(+)-(αR,3R,3aR,10bR)-1-(α-phenylethyl)-3-phenyl-1,3a,4,10b-tetrahydro-3H-isoxazolo[3',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole | 324079-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-(αR,3R,3aR,10bR)-1-(α-phenylethyl)-3-phenyl-1,3a,4,10b-tetrahydro-3H-isoxazolo[3',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: (10R,13R,14R)-13-phenyl-11-[(1R)-1-phenylethyl]-12-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene
• CAS: 324079-74-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: GMTSOEAQDJANQR-GATLDECVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(αR,3R,3aR,10bR)-1-(α-phenylethyl)-3-phenyl-1,3a,4,10b-tetrahydro-3H-isoxazolo[3',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(-)-(αR,2R,3R)-1-amino-2-(α-hydroxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应可得到吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物。空间因素对区域选择性产物形成的影响。

  摘要：

  从N-烯丙基取代的2-吲哚甲醛开始，并利用分子内硝酮环加成法，我们合成了许多外消旋和对映体纯形式的标题稠环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo000842g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (+)-(αR,3R,3aR,10bR)-1-(α-phenylethyl)-3-phenyl-1,3a,4,10b-tetrahydro-3H-isoxazolo[3',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应可得到吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物。空间因素对区域选择性产物形成的影响。

  摘要：

  从N-烯丙基取代的2-吲哚甲醛开始，并利用分子内硝酮环加成法，我们合成了许多外消旋和对映体纯形式的标题稠环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo000842g

文献信息

• Access to Pyrrolo- and Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole Derivatives by Intramolecular Nitrone Cycloadditions. Effect of Steric Factors on the Regioselective Product Formation
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Concetta La Rosa、Daniele Passarella、Tullio Pilati、Alberto Terraneo、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo000842g

  日期：2000.12.1

  On starting from N-allyl-substituted 2-indolecarbaldehydes and exploiting the intramolecular nitrone cycloaddition methodology, we synthesized a number of the title fused-ring indole derivatives in racemic as well as enantiopure form.

  从N-烯丙基取代的2-吲哚甲醛开始，并利用分子内硝酮环加成法，我们合成了许多外消旋和对映体纯形式的标题稠环吲哚衍生物。