1-(2-phenyl-1-selenoxo-4-pentenyl)pyrrolidine | 181513-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenyl-1-selenoxo-4-pentenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-Phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpent-4-ene-1-selone
• CAS: 181513-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NSe
• 分子量: 292.283
• InChiKey: ZYBSSDQMHXDTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenyl-1-selenoxo-4-pentenyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient one-pot synthesis of α,α-disubstituted selenoamides and their first reduction to amines

  摘要：

  alpha,alpha-Disubstituted selenoamides are synthesized from terminal acetylenes, selenium, amines and allylic bromides in good to high yields; their reduction with LiAlH4 affords alkenylamines quantitatively.

  DOI：

  10.1039/cc9960001809
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-溴丙烯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以92%的产率得到1-(2-phenyl-1-selenoxo-4-pentenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-戊烯硒酰胺的高效合成方法：末端乙炔、硒、胺和烯丙基溴的四组分偶联反应

  摘要：

  由末端乙炔、丁基锂和硒生成的烷基烯醇酸锂与胺和烯丙基溴在 67°C 下在 THF 中顺利进行反应，以中等至高产率得到 4-戊烯硒酰胺。该反应可以通过带有烯丙基基团的硒烯中间体进行，然后是胺的攻击以得到产物。脂肪族和芳香族乙炔、甲硅烷基乙炔和烯炔用作末端乙炔。一摩尔量的仲胺是有效的，而过量的伯胺是必要的。与 2-丁烯基溴的反应表现出高区域选择性，尽管它们产生立体异构混合物。炔丙醇的甲硅烷基醚反应生成α,β-不饱和硒酰胺作为产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1193

文献信息

• Sequential Addition Reactions of Lithium Acetylides and Grignard Reagents to Selenoiminium Salts Leading to 2-Propynyl Tertiary Amines Bearing a Tetrasubstituted Carbon Center
  作者：Toshiaki Murai、Sho Nogawa、Yuichiro Mutoh

  DOI：10.1246/bcsj.80.2220

  日期：2007.11.15

  Selenoiminium salts generated in situ from selenoamides and MeOTf were reacted sequentially with lithium acetylides and Grignard reagents to give 2-propynyl tertiary amines bearing a tetrasubstitut...

  由硒酰胺和 MeOTf 原位生成的硒亚胺盐依次与乙炔锂和格氏试剂反应，得到带有四取代基的 2-丙炔基叔胺。
• Reactions of α, α-disubstituted selenoamides with organolithium reagents leading to unsymmetrical ketones
  作者：Toshiaki Murai、Tatsuya Ezaka、Shinzi Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00764-3

  日期：1998.6

  alpha,alpha-Disubstituted selenoamides were easily converted to unsymmetrical ketones in high yields by the reaction with alkyllithiums, whereas the reaction with alkynyllithium and methyl iodide gave alpha,beta-unsaturated ketone and dialkynylamine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.