2-甲基-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]环氧乙烷 | 56374-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]环氧乙烷
• 英文名称: (R/S)-4-isobutyl-α-methylstyrene oxide
• 英文别名: 4-isobutyl-α-methylstyrene oxide；2-(4-isobutylphenyl)-2-methyloxirane；2-methyl-2-(4-isobutylphenyl)oxirane；2-(4-isobutylphenyl)-1,2-epoxypropane；Oxirane, 2-methyl-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-；2-methyl-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]oxirane
• CAS: 56374-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HUQRIMBWHODUKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]环氧乙烷 在 potassium permanganate 、 A_. niger epoxide hydrolase 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 576.0h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations 43. 环氧化物水解酶作为合成对映纯α-甲基苯乙烯氧化物的工具：一种新型高效的（S）-布洛芬合成。

  摘要：

  使用来自不同来源的 10 种环氧化物水解酶研究了在芳环上不同取代的各种 α-甲基苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。我们的结果表明，这些生物水解的对映选择性在很大程度上取决于酶和取代基的性质。使用这些酶中的一些，该方法允许以高光学纯度制备这些环氧化物。(S)-布洛芬是一种非甾体抗炎药和家用止痛药，是全球销量前十的药物之一，其四步合成说明了使用这种生物催化剂进行高效制备级拆分的潜力。使用组合化学酶促策略，

  DOI：

  10.1021/jo982101+
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-4-丙-1-烯-2-基苯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲基-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  制备2-芳基-2-氟丙酸的简便方法：（±）-布洛芬，（±）-萘普生和相关化合物的单氟化类似物的合成

  摘要：

  的α-氟化芳基丙酸的合成5作为非甾体抗炎剂的类似物（NSAIDs）的氟比洛芬1，布洛芬3和萘普生4由相应的伯醇氧化来完成9后者是在两个不同的途径示出访问他们的通过改变芳族部分的一般适用性。此外，通过化合物5c的比较X射线研究显示了氟取代基对晶格中酸部分的构象的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00758-2

文献信息

• Method for producing 2-(substituted aryl) propionaldehyde
  申请人：Hamari Chemicals, Ltd.

  公开号：US04670607A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  A 2-(substituted aryl)propionaldehyde of the formula, ##STR1## (wherein Ar denotes ##STR2## is produced in high yield by reacting a methyl (substituted aryl) ketone of the formula ##STR3## with phenyldimethylsulfonium methylsulfate of the formula, ##STR4## in the presence of alkali metal hydroxide to obtain a reaction mixture containing 2-(substituted aryl)1,2-epoxypropane of the formula, ##STR5## and thioanisole, and subjecting the reaction mixture to contact with anhydrous MgCl.sub.2. The propionaldehyde compound is also produced in high yield by contacting the epoxypropane compound with anhydrous MgCl.sub.2 in the presence of a soft nucleophile such as a sulfide, a thiol and a phosphine.

  以下是根据您提供的文字翻译成中文的结果： 通过将具有以下公式##STR3##的甲基（取代芳基）酮与具有公式##STR4##的苯基二甲基磺酸甲基磺酸盐在碱金属氢氧化物的存在下反应，可以获得含有2-(取代芳基)-1,2-环氧丙烷（公式##STR5##）和甲苯硫醚的反应混合物，并将反应混合物与无水MgCl2接触，高效地生产出具有公式##STR1##的2-(取代芳基)丙醛（其中Ar表示##STR2##）。该丙醛化合物也可以通过将环氧丙烷化合物与无水MgCl2接触，在诸如硫醚、巯基和膦这样的软亲核试剂的存在下以高收率获得。
• Glass Wool Catalysed Regioselective Isomerization of Styrene Oxides
  作者：Govindarajan K. Ramaswamy、Angalan Somasundaram、Balasubramanian K. Kuppuswamy、Murugesan Velayudham

  DOI：10.1002/jccs.201200269

  日期：2013.1

  Glass wool is widely used as an insulating material. Here we report for the first time, the function of glass wool as a mild heterogeneous catalyst under vapor phase conditions — particularly for the rearrangement of styrene oxides including halogen‐substituted styrene oxides to the corresponding phenyl acetaldehydes. Using this methodology, 4‐isobutyl‐α‐methyl styrene oxide is smoothly converted to

  玻璃棉被广泛用作绝缘材料。在这里，我们首次报道玻璃棉在气相条件下作为温和多相催化剂的功能，特别是对于包括卤素取代的苯乙烯氧化物在内的苯乙烯氧化物重排为相应的苯乙醛。使用这种方法，可以将4-异丁基-α-甲基苯乙烯氧化物平稳地转化为4-异丁基-α-甲基苯基乙醛，这是API“布洛芬”（一种重要的药物）的前身。
• Titanocene(III)‐Catalyzed Precision Deuteration of Epoxides
  作者：Dina Schwarz G. Henriques、Elena Rojo‐Wiechel、Sven Klare、Regine Mika、Sebastian Höthker、Jonathan H. Schacht、Niklas Schmickler、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.202114198

  日期：2022.2

  Titanocene catalysis delivers D to the more substituted C-atom of epoxides with high efficiency, deuterium incorporation, and stereoselectivity. A novel method of catalyst activation that prevents isotope scrambling warrants the excellent performance of the reaction.

  二茂钛催化将 D 传递至环氧化物中取代较多的 C 原子，具有高效率、氘并入和立体选择性。一种防止同位素扰乱的催化剂活化新方法保证了反应的优异性能。
• Enantioselective Hydrolysis of 2, 2-Disubstituted Oxiranes Mediated by Microsomal Epoxide Hydrolase
  作者：Deevi Basavaiah、Sarikonda Bhaskar Raju

  DOI：10.1080/00397919508013848

  日期：1995.11

  Abstract 2-Aryl-2-methyloxiranes are enantioselectively hydrolyzed with microsomal epoxide hydrolase from pig liver to provide 1, 2-diols containing a tertiary benzylic alcohol stereogenic centre upto 34% enantio-meric purities.

  摘要 2-Aryl-2-methyloxirane 用来自猪肝的微粒体环氧化物水解酶对映选择性水解，得到 1, 2-二醇，其中含有叔苄醇立体中心，对映体纯度高达 34%。
• A method for producing 2-aryl-propionaldehydes
  申请人：HAMARI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA also known as HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：EP0220792A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  A 2-aryl-propionaldehyde of the formula (wherein Ar denotes substituted or unsubstituted phenyl, especially is produced in high yield by reacting a methyl aryl-ketone of the formula, with phenyldimethylsulfonium methylsulfate of the formula, in the presence of alkali metal hydroxide to obtain a reaction mixture containing 2-phenyl-1,2-epoxypropane of the formula. and thioanisole, and subjecting the reaction mixture to contact with anhydrous MgCl2. The propionaldehyde compound is also produced in high yield by contacting the epoxypropane compound with anhydrous MgC12 in the presence of a soft nucleophile such as a sulfide, a thiol and a phosphine.

  式中的 2-芳基丙醛 (其中 Ar 表示取代或未取代的苯基，尤其是 式中的甲基芳基酮与式中的苯基二甲基锍甲硫酸盐反应，可高产制得、 式中的甲基芳基酮与苯基二甲基甲磺酸铵在碱金属氢氧化物存在下，以高收率生成、 在碱金属氢氧化物存在下进行反应，得到含式 2-苯基-1,2-环氧丙烷的反应混合物。 和硫代苯甲醚的反应混合物，并使反应混合物与无水氯化镁接触。在硫化物、硫醇和膦等软亲核物存在的情况下，将环氧丙烷化合物与无水 MgC12 接触，也能高产丙醛化合物。