2-(2-bromoacetamido)-4-chlorobenzoic acid | 178270-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoacetamido)-4-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 4-Chloro-2-(bromoacetamido)benzoic Acid；2-[(2-bromoacetyl)amino]-4-chlorobenzoic acid
• CAS: 178270-85-4
• 化学式: C₉H₇BrClNO₃
• 分子量: 292.516
• InChiKey: YQMKCIJOOQTZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoacetamido)-4-chlorobenzoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,11-dichloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  将基本侧链并入Cryptolepine支架中：结构-抗疟活性关系和机制研究。

  摘要：

  报道了在C-11位上含有基本侧链的隐肾上腺素衍生物的合成及其抗血浆和细胞毒性的评价。丙基，丁基和环烷基二胺侧链显着提高了对耐氯喹的恶性疟原虫的活性与母体化合物相比，可降低细胞毒性。通过荧光显微镜对寄生虫血液阶段进行的定位研究表明，这些衍生物在核内积累，表明掺入碱性侧链不足以促进寄生虫在酸性消化液中的选择性积累。该系列中的大多数化合物都具有与双链DNA双链体以及单体血红素结合的能力，表明这些是与观察到的抗疟活性相关的可能靶标。总体而言，这些具有显着改善的抗疟原虫活性和选择性指数的新型隐氯仿类似物为开发抗药性疟疾寄生虫的有效且高度选择性的药物提供了有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/jm101383f
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到2-(2-bromoacetamido)-4-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  将基本侧链并入Cryptolepine支架中：结构-抗疟活性关系和机制研究。

  摘要：

  报道了在C-11位上含有基本侧链的隐肾上腺素衍生物的合成及其抗血浆和细胞毒性的评价。丙基，丁基和环烷基二胺侧链显着提高了对耐氯喹的恶性疟原虫的活性与母体化合物相比，可降低细胞毒性。通过荧光显微镜对寄生虫血液阶段进行的定位研究表明，这些衍生物在核内积累，表明掺入碱性侧链不足以促进寄生虫在酸性消化液中的选择性积累。该系列中的大多数化合物都具有与双链DNA双链体以及单体血红素结合的能力，表明这些是与观察到的抗疟活性相关的可能靶标。总体而言，这些具有显着改善的抗疟原虫活性和选择性指数的新型隐氯仿类似物为开发抗药性疟疾寄生虫的有效且高度选择性的药物提供了有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/jm101383f

文献信息

• Synthesis, G-Quadruplex Stabilisation, Docking Studies, and Effect on Cancer Cells of Indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines with One, Two, or Three Basic Side Chains
  作者：João Lavrado、Pedro M. Borralho、Stephan A. Ohnmacht、Rui E. Castro、Cecília M. P. Rodrigues、Rui Moreira、Daniel J. V. A. dos Santos、Stephen Neidle、Alexandra Paulo

  DOI：10.1002/cmdc.201300288

  日期：2013.8.19

  binding and G4 DNA thermal stabilisation increase with an N5‐methyl or a 7‐carboxylate group and propylamine side chains, whereas selectivity between G4 and duplex DNA appears to be modulated by the number and relative position of basic side chains. From all the indoloquinoline derivatives studied, the novel trisubstituted compounds 3 d and 4 d, bearing a 7‐(aminoalkyl)carboxylate side chain, stand out

  端粒和致癌启动子区域中的G-四链体（G4）DNA结构是癌症治疗的潜在目标，并且已证明G4配体可调节端粒酶活性和癌基因转录。在这里，我们报告了20种吲哚[3,2- b]的合成和G4热稳定作用，通过FRET熔解测定确定]喹啉单，双和三取代有碱性侧链。还进行了分子建模研究，以试图使配体与G4的结合姿势合理化。总体而言，结果表明配体结合和G4 DNA热稳定性随N5-甲基或7-羧基和丙胺侧链而增加，而G4和双链DNA之间的选择性似乎受碱性侧基的数量和相对位置的调节链。在所有研究过的吲哚喹啉衍生物中，带有7-（氨基烷基）羧酸酯侧链的新型三取代化合物3 d和4 d脱颖而出，是最有希望的化合物。它们显示出较高的G4热稳定性（ΔT m值在17至8°C之间），且G4间的ΔHsp90A > KRas21R≈F21T > c-Kit2的T m趋势，对G4的选择性比双链DNA高10倍，对HCT116癌细胞系（IC 50和IC
• Cryptolepine analogs with hypoglycemic activity
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05681958A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  Novel cryptolepine analogs useful as hypoglycemic agents and methods for their use as hypoglycemic agents, for example, in the treatment of diabetes, and a method for their synthesis are described. As hypoglycemic agents, the novel crytolepine analogs are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).

  本发明涉及一种新型的类似加密藤碱的化合物，其作为降血糖剂具有应用价值，并且提供了这些化合物用于治疗糖尿病的方法，以及它们的合成方法。作为降血糖剂，这些新型的类似加密藤碱的化合物对胰岛素依赖性糖尿病（IDDM或1型）和非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM或2型）的治疗具有应用价值。
• Aniline derivatives having antihyperglycemic activity
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05741926A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  Aniline derivatives useful as antihyperglycemic agents, pharmaceutical compositions comprising the aniline derivatives and methods for their use are described. The aniline derivatives are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).

  本发明描述了用作抗高血糖剂的苯胺衍生物，包括该苯胺衍生物的制药组合物以及其使用方法。该苯胺衍生物可用于治疗胰岛素依赖性糖尿病（IDDM或1型）和非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM或2型）。
• Methods for use of cryptolepine analogs with hypoglycemic activity
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05925647A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  Novel cryptolepine analogs useful as hypoglycemic agents and methods for their use as hypoglycemic agents, for example, in the treatment of diabetes, and a method for their synthesis are described. As hypoglycemic agents, the novel cryptolepine analogs are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).

  本发明描述了一种作为降糖药物有用的新型cryptolepine类似物，以及它们作为降糖药物的使用方法，例如用于糖尿病的治疗，以及它们的合成方法。作为降糖药物，这些新型cryptolepine类似物对于治疗胰岛素依赖性糖尿病（IDDM或1型）和非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM或2型）非常有用。
• Bis-alkylamine quindolone derivatives as new antimalarial leads
  作者：João Lavrado、Kaamil Gani、Pedro A. Nobre、Sofia A. Santos、Paula Figueiredo、Dinora Lopes、Virgílio do Rosário、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Rui Moreira、Alexandra Paulo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.043

  日期：2010.10

  Quindolone derivatives, designed to target the malaria parasite digestive vacuole and heme detoxification pathway, have been synthesized by reaction with 2-chloro-N,N-diethylethanamine. This reaction gave N,O-, N,N- and O-alkylated products containing one or two basic side-chains. The compounds were evaluated for antiplasmodial activity against the chloroquine-resistant Plasmodium falciparum W2 strain and for cytotoxicity in HepG2 A16 hepatic cells. By incorporating alkylamine side chains and chlorine atoms in the quindolone nucleus we transformed the inactive tetracyclic parent quindolones into moderate or highly active and selective antimalarial compounds. The most active and selective compound, 5c, showed an IC50 = 51 nM for P. falciparum and a selectivity ratio of 98. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.