(1E,3E)-penta-1,3-diene-1,4-diyldibenzene | 23637-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-penta-1,3-diene-1,4-diyldibenzene
• 英文别名: [(1E,3E)-4-Phenyl-1,3-pentadienyl]benzene；[(1E,3E)-4-phenylpenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 23637-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: KIHWPIBJULXNGT-NVXXTVOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  368.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 铜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1E,3E)-penta-1,3-diene-1,4-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Trans-Selective Olefination of Carbonyl Compounds by Low-Valent Titanium-Mediated Dehydroxybenzotriazolylation

  摘要：

  Lithiation with n-butyllithium of a variety of benzotriazole derivatives 1a-f and 5a-d, all containing a proton alpha to the benzotriazolyl moiety, gave anions which underwent addition to aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated aldehydes and cyclic and acyclic ketones. The resultant N-(beta-hydroxyalkyl)benzotriazole derivatives 3a-m, 6a-g, 9a-d, and 10a were dehydroxybenzotriazolylated when treated with low-valent titanium to give alkenes 4a-m, dienes 7a-j, and triene 11a, with selectivity for the trans isomers without separation of diastereoisomeric intermediates. This method offers an alternative to the three most frequently used methods for the formation of alkenes from carbonyl compounds-the Wittig, Peterson, and Julia reactions-especially in the formation of tri- and tetrasubstituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/jo980616v

文献信息

• Oxygenation of Styrenes Catalyzed by N-Doped Carbon Incarcerated Cobalt Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20190251

  日期：2019.12.15

  We found that cobalt nanoparticle catalysts supported on nitrogen-doped carbon could facilitate oxygenation of styrenes in a heterogeneous manner. Both the nitrogen dopant and cobalt species were e...

  我们发现负载在氮掺杂碳上的钴纳米颗粒催化剂可以以非均相方式促进苯乙烯的氧化。氮掺杂剂和钴物种均...
• Photo-induced Decarboxylative Heck-Type Coupling of Unactivated Aliphatic Acids and Terminal Alkenes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors
  作者：Hui Cao、Heming Jiang、Hongyu Feng、Jeric Mun Chung Kwan、Xiaogang Liu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b11218

  日期：2018.11.28

  boronates are among the most versatile building blocks that can be found in every sector of chemical science. We herein report a noble-metal-free method of accessing such olefins through a photo-induced decarboxylative Heck-type coupling using alkyl carboxylic acids, one of the most ubiquitous building blocks, as the feedstocks. This transformation was achieved in the absence of external oxidants through

  1,2-二取代的烯烃，如乙烯基芳烃、乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯，是化学科学各个领域中最通用的结构单元。我们在此报告了一种无贵金属的方法，该方法使用烷基羧酸（最普遍的结构单元之一）作为原料，通过光诱导脱羧 Heck 型偶联获得此类烯烃。这种转变是在没有外部氧化剂的情况下通过有机光氧化还原催化剂和钴肟催化剂的协同组合实现的，H2 和 CO2 作为唯一的副产物。控制实验和 DFT 计算都支持基于自由基的机制，最终导致开发出脂肪族羧酸、丙烯酸酯和乙烯基芳烃的选择性三组分偶联。
• Synthesis of Substituted 1,3-Dienes by the Reaction of Alkenesulfonyl Chlorides with Olefins Catalyzed by a Ruthenium(II) Complex
  作者：Masayuki Kameyama、Hiroshi Shimezawa、Takeshi Satoh、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.61.1231

  日期：1988.4

  Alkenesulfonyl chlorides reacted with vinylarenes in the presence of a catalytic amount of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) to give substituted 1:1 adducts, which were dehydrochlorinated and desulfonylated successively to form substituted (E,E)-1,3-dienes in good yield.

  在催化量的二氯三（三苯基膦）钌 (II) 存在下，烯磺酰氯与乙烯基芳烃反应生成取代的 1:1 加合物，这些加合物依次脱氯化氢和脱磺酰化生成取代的 (E,E)-1,3-二烯良好的产量。
• Catalytically Generated Allyl Cu(I) Intermediate via Cyclopropene Ring-Opening Coupling en Route to Allylphosphonates
  作者：Zhanyu Li、Guochun Peng、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02307

  日期：2016.10.7

  functionalized allyl copper(I) species via cyclopropene ring-opening coupling reaction is reported, which enables stereoselective access to allylphosphonates. Mechanistic studies uncovered stereochemistry to be controlled by both ligand and substrate electronics, with the latter likely arising from pronounced arene-Cu(I) interaction in electron-deficient substrates. The study unravels a novel approach to

  据报道，通过环丙烯开环偶联反应可有效生成官能化的烯丙基铜（I）物种，从而能够立体选择烯丙基膦酸酯。机理研究发现，立体化学受配体和基质电子的共同控制，后者可能是由于缺电子基质中明显的芳烃-Cu（I）相互作用引起的。这项研究揭示了一种新的方法来访问功能化的亲核烯丙基铜物种，在此基础上可能会发展出三组分偶联反应。
• 一种区域和立体选择性合成(E,E)-1,4,4-三取代共轭二烯烃的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113024341B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种区域和立体选择性合成(E,E)‑1,4,4‑三取代共轭二烯烃的方法，该方法包含：将乙烯基环丙烷在活化试剂存在下，以CoCl2和Xantphos配体的组合为催化剂，在50～100℃下在有机溶剂中反应，立体选择性地得到(E,E)‑1,4,4‑三取代共轭二烯烃。本发明的方法能够立体选择性地合成(E,E)‑1,4,4‑三取代共轭二烯烃，使用的催化剂和原料廉价易得，操作简便，反应过程无需其他外加试剂的参与，原子经济性好，具有非常高的工业化应用前景。