(1-phenyl-1H-indol-2-yl)methanol | 343238-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1-phenyl-1H-indol-2-yl)methanol
• 英文别名: (1-Phenyl-1H-indol-2-yl)methanol；(1-phenylindol-2-yl)methanol
• CAS: 343238-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FUEDAXTYFGWRRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenyl-1H-indol-2-yl)methanol 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到1-fluoro-1-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor进行2-羟基甲基吲哚的氟化氧化

  摘要：

  描述了在无催化剂的条件下使用selectfluor进行2-羟基甲基吲哚的意外氟化氧化反应。这种新化学方法可以高效，快速地合成各种3-氟吲哚-2-醛和新型季铵3-氟-3-羟基甲基-2-氧吲哚，分离产率高达86％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600786
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1-phenyl-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-C轴手性的结构通过Atroposelective C-H烯化Ñ通过钯/氨基酸协同催化-Arylindoles

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的N-芳基吲哚的对映体选择性CH烯化反应，可以直接构建Nc轴向手性。已经公开了手性氨基酸在区域和立体控制中作为助催化剂的关键作用。在该反应中，可以很好地耐受各种芳基吲哚和官能烯烃。而且，该方法的实用性和综合价值通过产品的多样化者和简单的改造得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02243

文献信息

• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• Facile Synthesis of 3-Halobenzo-heterocyclic-2-carbonyl Compounds<i>via</i>in situ Halogenation-Oxidation
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600431

  日期：2016.8.18

  A facile method to synthesize 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds is described. Mechanistic studies suggested that a halo‐cyclization process, which generated the unstable spiro‐acetal transition state and readily convertible to the corresponding carbonyl compound might be involved. Diverse 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds could be synthesized with up to 95 % yield in mild conditions

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。
• Design, synthesis and aromatase inhibitory activities of novel indole-imidazole derivatives
  作者：Rui Wang、Hong-Fan Shi、Jing-Feng Zhao、Yan-Ping He、Hong-Bin Zhang、Jian-Ping Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.045

  日期：2013.3

  A series of novel indole-imidazole derivatives have been prepared and evaluated in vitro on the aromatase inhibitory activities. The results suggested that proton or a small electron-withdrawing group at para-position of the phenyl ring would enhance the inhibitory activities and any bulky group should be avoided in order to keep a relative small volume for this kind of molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.