2-甲基-2-丙基(1-氰基-2-羟基乙基)氨基甲酸酯 | 130780-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(1-氰基-2-羟基乙基)氨基甲酸酯
• 中文别名: 氨甲酸,(1-氰基-2-羟基乙基)-,1,1-二甲基乙基酯(9CI)
• 英文名称: (±)-N-Boc-2-amino-2-hydroxymethylacetonitrile
• 英文别名: Boc-rac-Serinnitril；tert-butyl N-(1-cyano-2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 130780-94-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: SCRIBYVGGKOFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1-氰基-2-羟基乙基)氨基甲酸酯 、 对甲苯磺酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以41%的产率得到rac-Serinnitril-hydrotosylat
  参考文献：
  名称：

  Chemie vonα-氨基三烯。Aziridin-2-carbonitril，einVorläufervon rca-O 3-磷酸亚丝氮和glycalaldehyd-phosphat †

  摘要：

  α-氨基腈的化学。氮丙啶-2-甲腈，外消旋O'-磷酸丝氨酸腈和乙醇醛磷酸酯的来源

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730525
• 作为产物：
  描述：

  2-氮丙啶甲腈 生成 2-甲基-2-丙基(1-氰基-2-羟基乙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  WAGNER, ERNST;XIANG, YI-BIN;BAUMANN, KARL;GUCK, JURGEN;ESCHENMOSER, ALBER+, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1391-1409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative Cyanation of Aliphatic Carboxylic Acids via Visible-Light Flavin Photocatalysis
  作者：Nieves P. Ramirez、Burkhard König、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00064

  日期：2019.3.1

  An operationally simple method is disclosed for the decarboxylative cyanation of aliphatic carboxylic acids at room temperature. Riboflavin tetraacetate, which is an inexpensive organic photocatalyst, promotes the oxidation of carboxylic acids upon visible-light activation. After decarboxylation, the generated radicals are trapped by TsCN, yielding the desired nitriles without any further additive

  公开了在室温下用于脂族羧酸的脱羧氰化的操作简单的方法。核黄素四乙酸酯是一种廉价的有机光催化剂，可在可见光激活时促进羧酸的氧化。脱羧后，在氧化还原中性过程中，生成的自由基被TsCN捕获，得到所需的腈，而无需任何其他添加剂。重要的是，该协议可以适应流量条件。