2-甲基-2-丙基(1E,3E)-1,3-戊二烯-1-基氨基甲酸酯 | 141966-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(1E,3E)-1,3-戊二烯-1-基氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl ((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl N-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]carbamate
• CAS: 141966-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: XUKALTRSOXMVKA-BSWSSELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1E,3E)-1,3-戊二烯-1-基氨基甲酸酯 、 (5-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl ((6S,9R,10S)-2-methoxy-9-methyl-10-phenyl-5,6,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]indol-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性-磷酸-酸催化（4 + 3）环加成反应高度对映体和对映体选择性合成环庚[b]吲哚

  摘要：

  据报道，在手性磷酸催化剂存在下，将1,3-二烯-1-氨基甲酸酯与3-二吲哚甲醇进行高度对映体和非对映体选择性的（4 + 3）环加成反应。本文所述方法可高效获得6-氨基四氢环庚七[b]吲哚，且具有几乎完全的非对映选择性和极佳的对映选择性（> 98：2 dr，最高98％ee）。温和的反应条件，简便的放大比例和广泛的衍生化功能突出了该方法的实用性。机理研究表明，在手性催化磷酸根和中间体碳正离子之间形成离子对之后，环加成反应会逐步发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201807069
• 作为产物：
  描述：

  sorbic azide 、 叔丁醇 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.67 g的产率得到2-甲基-2-丙基(1E,3E)-1,3-戊二烯-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性-磷酸-酸催化（4 + 3）环加成反应高度对映体和对映体选择性合成环庚[b]吲哚

  摘要：

  据报道，在手性磷酸催化剂存在下，将1,3-二烯-1-氨基甲酸酯与3-二吲哚甲醇进行高度对映体和非对映体选择性的（4 + 3）环加成反应。本文所述方法可高效获得6-氨基四氢环庚七[b]吲哚，且具有几乎完全的非对映选择性和极佳的对映选择性（> 98：2 dr，最高98％ee）。温和的反应条件，简便的放大比例和广泛的衍生化功能突出了该方法的实用性。机理研究表明，在手性催化磷酸根和中间体碳正离子之间形成离子对之后，环加成反应会逐步发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201807069

文献信息

• 8-vinyl- and 9-ethinyl-quinolone-carboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05468742A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The invention relates to new 8-vinyl- and 8-ethinylquinolonecarboxylic acids, process for their preparation, and antibacterial agents and feed additives containing them.

  这项发明涉及新的8-乙烯基和8-乙炔基喹诺酮羧酸，其制备方法，以及含有它们的抗菌剂和饲料添加剂。
• 7-Isoindolinyl-chinolon- und naphthyridoncarbonsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0520240A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate, die in 7-Stellung durch einen partiell hydrierten Isoindolinylring substituiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及在 7 位被部分氢化的异吲哚啉基环取代的新型喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物、其制备工艺以及含有这些衍生物的抗菌剂和饲料添加剂。
• 8-Vinyl- und 8-Ethinyl-chinoloncarbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0523512A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  Die Erfindung betrifft neue 8-Vinyl- und 8-Ethinyl-chinoloncarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及新的 8-乙烯基和 8-乙炔基喹烯酮羧酸、其制备工艺以及含有它们的抗菌剂和饲料添加剂。
• 6-H-4-Oxo-3-chinolinecarbonsäure und ihre Analoge als antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0607825A1

  公开（公告）日：1994-07-27

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäurederivate, die in der 6-Position Wasserstoff tragen der allgemeinen Formel I in welcher   Z   für Reste der Strukturen steht, der 6-Position Wasserstoff tragen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及新的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，其 6 位带氢，通式为 I 其中 Z 代表以下结构的基团 代表结构的残基 的残基、其制备方法以及含有这些残基的抗菌剂和饲料添加剂。
• Synthesis of Indoles via 6π-Electrocyclic Ring Closures of Trienecarbamates
  作者：Thomas J. Greshock、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ja060282o

  日期：2006.4.1

  A new method for the preparation of indoles from readily available alpha-haloenones and alpha-(trialkylstannyl)enecarbamates is described. Following a Stille coupling, trienecarbamate 2 is electronically activated to undergo a facile 6pi-electrocyclic ring closure and subsequent oxidation to afford protected aniline 4. Upon deprotection and reductive amination, acid 5 underwent clean cyclization to N-acetylindole 6 (Ac2O, NEt3, 130 degrees C). This method has been used to construct a variety of substituted indoles that are not easily prepared by conventional indole annelation methods.