2-甲基-2-丙基(2,4-二甲基苯基)氨基甲酸酯 | 129822-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2,4-二甲基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (2,4-dimethylphenyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2,4-Me2-Ph-NHBoc；N-tert-butoxycarbonyl-2,4-dimethylaniline；Tert-butyl (2,4-dimethylphenyl)carbamate；tert-butyl N-(2,4-dimethylphenyl)carbamate
• CAS: 129822-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD07127704
• 分子量: 221.299
• InChiKey: QRTZFHHOXLTYQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2,4-二甲基苯基)氨基甲酸酯 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(叔丁氧羰基)-5-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,4-二甲基苯胺 以 PEG-400 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到2-甲基-2-丙基(2,4-二甲基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  PEG-mediated Facile Protocol forN-Boc Protection of Amines

  摘要：

  我们报告了一种高效且环保的方案，用于在室温下使用(Boc)2O和PEG-400保护各种结构和电子性质不同的芳基和脂肪胺。该反应在低分子量和高分子量的PEG中均给出了优异的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1127

文献信息

• Saccharin sulfonic acid catalyzed N-Boc protection of amines and formation of tert-butyl ethers from alcohols
  作者：F. Shirini、M. A. Zolfigol、M. Abedini

  DOI：10.1007/bf03246047

  日期：2010.9

  (SaSA), as a stable reagent is easily prepared by the reaction of saccharin with neat chlorosulfonic acid at room temperature. This compound is able to catalyze conversion of amines to their corresponding N-Boc protected amines with (Boc)2O. Alcohols were also converted to their corresponding tert-butyl ethers. All reactions took place under mild conditions giving the desired products in good to high

  通过在室温下使糖精与纯净的氯磺酸反应，可以容易地制备作为稳定试剂的糖精磺酸（SaSA）。该化合物能够用（Boc）2 O催化胺转化为其相应的N- Boc保护的胺。醇也被转化为其相应的叔丁基醚。所有反应均在温和条件下进行，以高至高收率得到所需产物。
• [EN] MOLECULARLY TUNABLE HETEROGENEOUS CATALYSTS BY EDGE FUNCTIONALIZATION OF GRAPHITIC CARBONS<br/>[FR] CATALYSEURS HÉTÉROGÈNES MODIFIABLES MOLÉCULAIREMENT PAR UNE FONCTIONNALISATION TERMINALE DE CARBONES GRAPHITIQUES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2017031050A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Disclosed are surface immobilized (electro)catalysts that may be prepared by a condensation reaction that generates an aromatic unit that is robust to acid and base and elevated temperatures. Among their many desirable characteristics, the catalysts are far less prone to the bimolecular deactivation pathways commonly observed for homogeneous catalysts, and may be used in solvents with a range of polarities and dielectric strengths. The catalysts are suitable for a wide array of thermal catalytic reactions (polymerization, oxidation, hydrogenation, cross- coupling etc. ) and as anodes and or cathodes in fuel cells, electrolyzers, and in batteries and supercapacitors.

  公开了一种表面固定的(电)催化剂，可以通过缩合反应制备，该缩合反应生成一个对酸、碱和高温具有抗性的芳香单元。在它们的许多理想特性中，这些催化剂远不像常见的均相催化剂那样容易通过双分子失活途径，并且可以在具有不同极性和介电常数的溶剂中使用。这些催化剂适用于广泛的热催化反应（如聚合、氧化、氢化、交叉偶联等）以及作为燃料电池、电解槽以及在电池和超级电容器中的阳极和/或阴极。
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578634A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetic acid hydrazides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids (e.g., arachidonic acid) for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型的1H-吲哚-3-乙酸肼类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸（例如花生四烯酸）释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。
• HClO₄–SiO₂as a new, highly efficient, inexpensive and reusable catalyst for N-tert-butoxycarbonylation of amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Sunay V. Chankeshwara

  DOI：10.1039/b605074c

  日期：——

  Perchloric acid adsorbed on silica-gel (HClO4–SiO2) was found to be a new, highly efficient, inexpensive and reusable catalyst for chemoselective N-tert-butoxycarbonylation of amines at room temperature and under solvent-free conditions.

  吸附在硅胶上的高氯酸（HClO4–SiO2）被发现是一种新的、高效、廉价且可重复使用的催化剂，可在室温和无溶剂条件下选择性地对胺进行N-特丁氧基碳酰化反应。
• Visible-Light-Mediated Nitration of Protected Anilines
  作者：Simon J. S. Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03260

  日期：2018.3.2

  The photocatalytic nitration of protected anilines proceeds with riboflavin tetraacetate as an organic photoredox catalyst. Sodium nitrite serves as the NO2 source in this visible-light-driven room temperature reaction. Various nitroanilines are obtained in moderate to good yields without the addition of acid or stoichiometric oxidation agents. The catalytic cycle is closed by aerial oxygen as the

  受保护的苯胺的光催化硝化反应以核黄素四乙酸盐作为有机光氧化还原催化剂进行。在此可见光驱动的室温反应中，亚硝酸钠用作NO 2源。在不添加酸或化学计量的氧化剂的情况下，以中等至良好的产率获得了各种硝基苯胺。催化循环被作为末端氧化剂的空气氧封闭。