1-(2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil | 362607-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil；1-[(2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione；1-[(2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 362607-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₅
• 分子量: 296.203
• InChiKey: VSQQQLOSPVPRAZ-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil 在 吡啶 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 L-Trifluridine
  参考文献：
  名称：

  5-（三氟甲基）尿嘧啶核苷衍生物D-和L-对映异构体的合成及其体外活性。

  摘要：

  最近，β-L-核苷类似物已成为一类新型的糖修饰核苷，具有潜在的抗病毒和/或抗肿瘤活性。作为我们对该主题正在进行的研究的一部分，我们决定合成5-CF3-β-L-dUrd（7），这是迄今未知的Trifluridine L对映异构体，Trifluridine是FDA批准的抗疱疹药物，但仅在局部使用伴随细胞毒性。5-CF3-β-L-dUrd（7）以及其他一些相关的L-核苷衍生物经立体定向制备，并在体外针对病毒（HSV-1和HSV-2）和人胸苷激酶（TK）进行了测试。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002502
• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲基尿嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 一水合肼 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-（三氟甲基）尿嘧啶核苷衍生物D-和L-对映异构体的合成及其体外活性。

  摘要：

  最近，β-L-核苷类似物已成为一类新型的糖修饰核苷，具有潜在的抗病毒和/或抗肿瘤活性。作为我们对该主题正在进行的研究的一部分，我们决定合成5-CF3-β-L-dUrd（7），这是迄今未知的Trifluridine L对映异构体，Trifluridine是FDA批准的抗疱疹药物，但仅在局部使用伴随细胞毒性。5-CF3-β-L-dUrd（7）以及其他一些相关的L-核苷衍生物经立体定向制备，并在体外针对病毒（HSV-1和HSV-2）和人胸苷激酶（TK）进行了测试。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002502

文献信息

• 5-(Trifluoromethyl)-β-l-2′-deoxyuridine, the l-Enantiomer of Trifluorothymidine: Stereospecific Synthesis and Antiherpetic Evaluations
  作者：Raul Salvetti、Arnaud Marchand、Massimo Pregnolato、Annalisa Verri、Silvio Spadari、Federico Focher、Martin Briant、Jean-Pierre Sommadossi、Christophe Mathé、Gilles Gosselin

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00062-1

  日期：2001.7

  As a part or our ongoing work on beta -L-nucleoside analogues as potential antiviral drugs. we have synthesized 5-(trifluoromethyl)-beta -L-2'-deoxyuridine (L-TFT), the hitherto unknown L-enantiomer of trifluorothymidine (CF(3)dUrd, TFT). We have also studied the effect of L-TFT on human and herpes simplex virus (HSV) type 1 and 2 thymidine kinases, and human thymidine phosphorylase. as well as its anti-HSV-1 and anti-HSV-2 activities in cell cultures. L-TFT has been found: (i) to inhibit HSV-I TK with activity comparable to TFT, with no effect on human TK. (ii) to be phosphorylated by the viral enzyme with similar efficiency to TFT. (iii) to be resistant, in contrast to TFT. to hydrolysis by human thymidine phosphorylase. Unfortunately. when evaluated in cell cultures, L-TFT did not show any anti-HSV-1 and anti-HSV-1 activities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS AND<i>IN VITRO</i>ACTIVITY OF D- AND L-ENANTIOMERS OF 5-(TRIFLUOROMETHYL)URACIL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  作者：Raul Salvetti、Massimo Pregnolato、Annalisa Verri、Federico Focher、Silvio Spadari、Arnaud Marchand、Christophe Mathé、Gilles Gosselin

  DOI：10.1081/ncn-100002502

  日期：2001.3.31

  Recently, beta-L-nucleoside analogues have emerged as a new class of sugar modified nucleosides with potential antiviral and/or antitumoral activity. As a part of our ongoing research on this topic, we decided to synthesize 5-CF3-beta-L-dUrd (7), the hitherto unknown L-enantiomer of Trifluridine, an antiherpetic drug approved by FDA but only used in topical applications due to concomitant cytotoxicity

  最近，β-L-核苷类似物已成为一类新型的糖修饰核苷，具有潜在的抗病毒和/或抗肿瘤活性。作为我们对该主题正在进行的研究的一部分，我们决定合成5-CF3-β-L-dUrd（7），这是迄今未知的Trifluridine L对映异构体，Trifluridine是FDA批准的抗疱疹药物，但仅在局部使用伴随细胞毒性。5-CF3-β-L-dUrd（7）以及其他一些相关的L-核苷衍生物经立体定向制备，并在体外针对病毒（HSV-1和HSV-2）和人胸苷激酶（TK）进行了测试。