2-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)benzonitrile | 1450893-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(1-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)benzonitrile；2-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1450893-02-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: ZSOVBKZTKDUEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 copper(l) iodide 、 lithium perchlorate 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pri病毒复制和Pri病毒突变蛋白毒性的小分子抑制剂。

  摘要：

  折叠：Pri病毒疾病是神经退行性疾病，其特征是细胞病毒蛋白（PrPC）的自我复制，错误折叠的同工型（PrPSc）在大脑中积累。没有针对这些病理的疗法。我们利用先前描述的基于细胞的分析方法来筛选小分子文库，并鉴定出55种能够抵消病毒复制和毒性的化合物。化合物55可以代表开发病毒疾病的全新疗法的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700302

文献信息

• Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-indole Derivatives Through Successive Sonogashira Coupling/Pd-Mediated 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization
  作者：Ivan A. Andreev、Dmitry S. Belov、Alexander V. Kurkin、Marina A. Yurovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201201417

  日期：2013.2

  A one-pot Sonogashira cross-coupling/5-endo-dig cyclization procedure leading to 2-aryl-4,5,6,7-tetrahydroindoles was developed. This short (only two steps from commercially available compounds) sequence avoids harsh conditions and expensive catalysts. Our procedure is highly tolerant to a range of functional groups (amino, nitro, carboxy, cyano, hydroxy, and bromo). A family of 21 tetrahydroindoles

  开发了导致 2-芳基-4,5,6,7-四氢吲哚的一锅 Sonogashira 交叉偶联/5-endo-dig 环化程序。这种短（仅从市售化合物中提取两个步骤）序列避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。我们的程序对一系列官能团（氨基、硝基、羧基、氰基、羟基和溴）具有高度耐受性。以克级规模合成了 21 种四氢吲哚家族，产率良好至极好，这表明该反应的一般特征和可扩展性。这种方法允许在 C2 位置（通过 ArI 的变化）和氮原子（通过 RNH2 的变化，包括手性部分）获得带有杂项取代基的吲哚。