(S)-1'-(3-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepone-7-carbonyl)-[4,4']bipiperidinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 171049-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1'-(3-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepone-7-carbonyl)-[4,4']bipiperidinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: methyl (S)-7-[[1'-(t-butoxycarbonyl)-4,4'-bipiperidin-1-yl]carbonyl]-2,3,4,5-tetrahydro-4-methyl-3-oxo-1H-1,4-benzodiazepine-2-acetate；tert-butyl 4-[1-[(2S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-3-oxo-2,5-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-7-carbonyl]piperidin-4-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 171049-97-1
• 化学式: C₂₉H₄₂N₄O₆
• 分子量: 542.676
• InChiKey: GCLLFVPSGZBKKE-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1'-(3-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepone-7-carbonyl)-[4,4']bipiperidinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-(-)-7-[1-[1'-(t-butoxycarbonyl)-4,4'-bipiperidinyl]-carbonyl]-2,3,4,5-tetrahydro-4-methyl-3-oxo-1H-1,4-benzodiazepine-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成SB 214857（一种有效的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂）

  摘要：

  据报道，SB 214857的对映体特异性合成是一种有效的非重复性纤维蛋白原受体拮抗剂。合成途径采用分子内芳基氟化物置换形成1，4-苯并二氮杂system系统的七元环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02054-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-氟苯甲酸 在 platinum(IV) oxide 、 Raney/Ni 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1'-(3-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepone-7-carbonyl)-[4,4']bipiperidinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An alternate enantiospecific synthesis of methyl (S)-7-tert-butoxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydro-4-methyl-3-oxo-1H-1,4-benzodiazepine-2-acetate

  摘要：

  An alternate enantiospecific synthesis of methyl (S)-7-tert-butoxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydro-4-methyl-3-oxo-1H-1,4-benzodiazepine-2-acetate (5) is reported. The key step, which involves an intermolecular displacement of the activated aryl fluoride (9) by L-aspartic acid beta-methyl ester, proceeds without racemization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00570-4

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reaction of β-Amino Acids or Esters with Aryl Halides at Temperature Lower Than That Employed in the Normal Ullmann Reaction. Facile Synthesis of SB-214857
  作者：Dawei Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ol016258r

  日期：2001.8.9

  CuI-catalyzed coupling reaction of aryl halides with beta-amino acids or beta-amino esters is completed at 100 degrees C in 48 h, which indicates that the structure of the beta-amino acid has an accelerating effect for the Ullmann-type aryl amination reaction. This coupling reaction can be used to prepare enantiopure N-aryl beta-amino acids. An efficient synthetic route to SB214857, a potent GPIIb/IIIa

  [反应：请参见文本] CuI催化的芳基卤化物与β-氨基酸或β-氨基酸酯的偶联反应在100摄氏度下于48小时内完成，这表明β-氨基酸的结构具有促进作用用于乌尔曼型芳基胺化反应。该偶联反应可用于制备对映体纯的N-芳基β-氨基酸。使用这种方法，开发了一种有效的合成途径，可产生有效的GPIIb / IIIa受体拮抗剂SB214857。
• Bicyclic fibrinogen antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06117866A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  Certain compounds within formula (I) are inhibitors of platelet aggregation: ##STR1## wherein A.sup.1 is NH or CH.sub.2 ; R is H, C.sub.1-6 alkyl, benzyl or a carboxy protecting group; R.sup.3 is C.sub.1-6 alkyl, Ar-C.sub.0-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.0-6 alkyl, or Het-C.sub.0-6 alkyl; R.sup.6 is 4-amidino-Ar-N(CH.sub.3)CO, [[2-(4-piperidinyl)ethyl](N-methyl)amino]carbonyl, (4,4'-bipiperidin-1-yl)carbonyl, [4-(2-aminoethyl)piperidin-1-yl]carbonyl, [[[3-(4-piperidinyl]propyl]methylamino]carbonyl, 1-[4-(4-pyridyl)piperazinyl]carbonyl, [[2-[(2-amino)pyrid-4-yl]ethyl]methylamino]carbonyl, [[2-(4-piperidinyl)ethyl]carbonyl]amino, [[2-(4-piperidinyl)ethyl]carbonyl]amino, [[2-(1-piperazinyl)ethyl]methylamino]-carbonyl, or [[(1,2,3,4-tetrahydro-7-isoquinolinyl]amino]carbonyl; and X is H, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkthio, trifluoroalkyl, N(R').sub.2, CO.sub.2 R', CON(R').sub.2, OH, F, Cl, Br or I.

  化合物(I)中的某些化合物是血小板聚集抑制剂：其中A.sup.1为NH或CH.sub.2；R为H，C.sub.1-6烷基，苄基或羧基保护基；R.sup.3为C.sub.1-6烷基，Ar-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.0-6烷基，或Het-C.sub.0-6烷基；R.sup.6为4-酰胺基-Ar-N(CH.sub.3)CO，[[2-(4-哌啶基)乙基](N-甲基)氨基]羰基，(4,4'-双哌啶-1-基)羰基，[4-(2-氨基乙基)哌啶-1-基]羰基，[[[3-(4-哌啶基]丙基]甲基氨基]羰基，1-[4-(4-吡啶基)哌嗪基]羰基，[[2-[(2-氨基)吡啶-4-基]乙基]甲基氨基]羰基，[[2-(4-哌啶基)乙基]羰基]氨基，[[2-(4-哌啶基)乙基]羰基]氨基，[[2-(1-哌嗪基)乙基]甲基氨基]-羰基，或[[(1,2,3,4-四氢-7-异喹啉基]氨基]羰基；X为H，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4烷硫基，三氟甲基，N(R').sub.2，CO.sub.2 R'，CON(R').sub.2，OH，F，Cl，Br或I。
• Potent, Selective, Orally Active 3-Oxo-1,4-benzodiazepine GPIIb/IIIa Integrin Antagonists
  作者：James M. Samanen、Fadia E. Ali、Linda S. Barton、William E. Bondinell、Joelle L. Burgess、James F. Callahan、Raul R. Calvo、Wenting Chen、Lichong Chen、Karl Erhard、Giora Feuerstein、Richard Heys、Shing-Mei Hwang、Dalia R. Jakas、Richard M. Keenan、Thomas W. Ku、Chet Kwon、Chao-Pin Lee、William H. Miller、Kenneth A. Newlander、Andrew Nichols、Michael Parker、Catherine E. Peishoff、Gerald Rhodes、Steven Ross、Arthur Shu、Richard Simpson、Dennis Takata、Tobias O. Yellin、Irene Uzsinskas、Joseph W. Venslavsky、Chuan-Kui Yuan、William F. Huffman

  DOI：10.1021/jm960558a

  日期：1996.1.1
• Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 60-63
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9433-9436
  作者：

  DOI：——

  日期：——