toluene-4-sulfonic acid 1-ethylpyrrolidin-3-yl ester | 957621-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 1-ethylpyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid 1-ethyl-pyrrolidin-3-yl ester；1-Ethylpyrrolidin-3-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(1-ethylpyrrolidin-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 957621-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: UPDMYSDLLVBOKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 toluene-4-sulfonic acid 1-ethylpyrrolidin-3-yl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以55.5%的产率得到1-(1-ethylpyrrolidin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT 6激动剂和拮抗剂的新型1-（氮杂环基）-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  1-Aminoethyl-3-arylsulfonyl-1H-吲哚1是5-HT（6）受体配体，在5-HT（6）环化酶测定中具有适度的活性。在吲哚环中引入额外的氮可提供具有增强的5-HT（6）亲和力和环化酶活性的1-氨乙基-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶2，其中许多可作为5-HT （6）激动剂。我们将基本侧链限制为环的一部分，以使1-（氮杂环基）-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶并入吡咯烷基3或哌啶基4环系统。化合物3和4的制备需要合成关键中间体1-（吡咯烷-3-基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶7和1-（哌啶-3-基）-1H-吡咯并[ 2,3-b]吡啶8。中间体7通过7-氮杂吲哚的烷基化制备，而中间体8需要交替合成。显示系列3和4的化合物对5-HT（6）受体具有高结合亲和力。在5-HT（6）受体的体外功能活性取决于各种功能，包括芳基磺酰基的选择，芳基磺酰基的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.024
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-羟基-四氢吡咯 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.9%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 1-ethylpyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT 6激动剂和拮抗剂的新型1-（氮杂环基）-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  1-Aminoethyl-3-arylsulfonyl-1H-吲哚1是5-HT（6）受体配体，在5-HT（6）环化酶测定中具有适度的活性。在吲哚环中引入额外的氮可提供具有增强的5-HT（6）亲和力和环化酶活性的1-氨乙基-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶2，其中许多可作为5-HT （6）激动剂。我们将基本侧链限制为环的一部分，以使1-（氮杂环基）-3-芳基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶并入吡咯烷基3或哌啶基4环系统。化合物3和4的制备需要合成关键中间体1-（吡咯烷-3-基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶7和1-（哌啶-3-基）-1H-吡咯并[ 2,3-b]吡啶8。中间体7通过7-氮杂吲哚的烷基化制备，而中间体8需要交替合成。显示系列3和4的化合物对5-HT（6）受体具有高结合亲和力。在5-HT（6）受体的体外功能活性取决于各种功能，包括芳基磺酰基的选择，芳基磺酰基的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.024

文献信息

• IH-indol-5-YL-piperazin-1-YL-methanone derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias Heinrich

  公开号：US20070270423A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts wherein in formula I is: wherein R 1 to R 4 are as defined in the description and claims. The compounds of the present invention are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of histamine 3 (H3) receptors.

  本发明涉及公式I的化合物及其药用盐，其中在公式I中为：其中R1至R4如描述和索赔中所定义。本发明的化合物对于与组织胺3（H3）受体调节相关的疾病的治疗和/或预防是有用的。
• Novel Methods for Preparation of (+)-1-ethyl-4-[2-(4-morpholinyl)ethyl)-3,3-diphenyl-2-pyrrolidinone and Salts Thereof
  申请人：Dax Scott L.

  公开号：US20130109854A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention includes a method of preparing a composition comprising (+)-doxapram or a salt thereof, wherein the composition is essentially free of (−)-doxapram or a salt thereof.

  本发明涉及一种制备含有(+)-多沙泮或其盐的组合物的方法，其中该组合物基本上不含(-)-多沙泮或其盐。
• 1H-INDOL-5-YL-PIPERAZIN-1-YL-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2029534A2

  公开（公告）日：2009-03-04
• US7432255B2
  申请人：——

  公开号：US7432255B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• [EN] 1H-INDOL-5-YL-PIPERAZIN-1-YL-METHANONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-INDOL-5-YL-PIPÉRAZIN-1-YL-MÉTHANONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007131907A2

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (1) wherein R¹ to R⁴ are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (1), où R¹ à R⁴ sont tels que définis dans la description et les revendications, ainsi que les sels de qualité pharmaceutique desdits composés. Lesdits composés peuvent être employés dans le traitement prophylactique et/ou thérapeutique de maladies liées à la modulation des récepteurs H3.