3-decylthio-N-methyl-5-nitrophthalimide | 81118-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-decylthio-N-methyl-5-nitrophthalimide
• 英文别名: 3-n-decylthio-5-nitrophthalic acid N-methylimide；4-Decylsulfanyl-2-methyl-6-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 81118-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 378.492
• InChiKey: QIIHCVNCZWFYCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 3-decylthio-N-methyl-5-nitrophthalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到3-decylthio-N-methyl-5-(phenylsulfonyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  芳香亲核取代。第1部分。3,5-二硝基邻苯二甲酸衍生物中硝基的区域特异性取代†

  摘要：

  在硝基基团的亲核取代的3,5- dinitrophthalic酸酐和3,5- dinitrophthalimides（区域选择性方案）与各种亲核试剂的（女- ）进行了研究。在所有情况下，3-硝基均被选择性取代。在过量的相同亲核试剂或其他亲核试剂的情况下，随后可以取代5-硝基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680405
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dinitrophthalic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-decylthio-N-methyl-5-nitrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  芳香亲核取代。第1部分。3,5-二硝基邻苯二甲酸衍生物中硝基的区域特异性取代†

  摘要：

  在硝基基团的亲核取代的3,5- dinitrophthalic酸酐和3,5- dinitrophthalimides（区域选择性方案）与各种亲核试剂的（女- ）进行了研究。在所有情况下，3-硝基均被选择性取代。在过量的相同亲核试剂或其他亲核试剂的情况下，随后可以取代5-硝基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680405

文献信息

• FISCHER, W.;KVITA, V., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 4, 846-853
  作者：FISCHER, W.、KVITA, V.

  DOI：——

  日期：——
• US4363917A
  申请人：——

  公开号：US4363917A

  公开（公告）日：1982-12-14
• US4480105A
  申请人：——

  公开号：US4480105A

  公开（公告）日：1984-10-30
• Aromatic Nucleophilic Substitution. Part 1. Regiospecific Substitution of the Nitro Groups in 3,5-Dinitrophthalic-Acid Derivatives
  作者：Walter Fischer、Vratislav Kvita

  DOI：10.1002/hlca.19850680405

  日期：1985.6.26

  The regioselectivity of nucleophilic substitution of the nitro groups in 3,5-dinitrophthalic anhydrides and 3,5-dinitrophthalimides (Scheme) with a variety of nucleophiles (Nu−) was studied. In all cases, the 3-nitro group was selectively substituted. With excess of the same nucleophilic reagent or with other nucleophiles, the 5-nitro group could subsequently be replaced.

  在硝基基团的亲核取代的3,5- dinitrophthalic酸酐和3,5- dinitrophthalimides（区域选择性方案）与各种亲核试剂的（女- ）进行了研究。在所有情况下，3-硝基均被选择性取代。在过量的相同亲核试剂或其他亲核试剂的情况下，随后可以取代5-硝基。