1-(benzyloxymethyl)-5-ethyluracil | 153562-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(benzyloxymethyl)-5-ethyluracil
• 英文别名: 5-ethyl-1-(benzyloxymethyl)uracil；1-[(benzyloxy)methyl]-5-ethyluracil；5-ethyl-1-benzyloxymethyl uracil；5-ethyl-1-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153562-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: XOYZWJPCRUNJSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methylphenyl) diselenide 、 1-(benzyloxymethyl)-5-ethyluracil 以33%的产率得到1-[(benzyloxy)methyl]-5-ethyl-6-[(3-methylphenyl)selenenyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine acyclonucleoside derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下一般式（I）所代表的新型嘧啶缺环核苷衍生物，包含该衍生物作为活性成分的抗病毒剂以及其制备方法。其中，R.sup.1为乙基或异丙基；R.sup.2为（3,5-二甲基苯基）硒基；R.sup.3为苯基或甲基；X为氧；Y为氧。

  公开号：

  US05889013A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基尿嘧啶 、 苄基氯甲基醚 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 生成 1-(benzyloxymethyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446

文献信息

• Synthesis and anti-hiv-1 activities of 6-arylthio and 6-arylselenoacyclonucleosides
  作者：Bai-Chuan Pan、Zhi-Hao Chen、Giovanna Piras、Ginger E. Dutschman、Elizabeth C. Rowe、Yung-Chi Cheng、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570310130

  日期：1994.1

  6-Arylthio and 6-arylselenoacyclonucleosides was synthesized and tested for the ability to inhibit replication of HIV-1. Lithiation of acyclonucleosides with LDA followed by reaction with the electrophiles phenyl disulfide, diphenyl diselenide, 2,2′-dipyrdyl disulfide or 2,2′-dipyridyl diselenide afforded 6-(arylthio or arylseleno)acyclonucleosides 5a-c, 6, 7, 9, 15a-c, 17a-c. Compounds 19a-c and 20a-c

  合成6-芳硫基和6-芳基硒基环杂核苷，并测试其抑制HIV-1复制的能力。将无环核苷酸与LDA锂化，然后与亲电试剂苯基二硫化物，二苯基二硒化物，2,2'-二吡啶基二硫化物或2,2'-二吡啶基二硒化物反应，得到6-（芳硫基或芳基硒代）无环核苷5a-c， 6、7、9 ，15a-c，17a-c。化合物19a-c和20a-c通过相应的TBDMS衍生物的脱保护得到。在反应期间也形成了脱水产物16a和18a-c。5-乙基-6-（α-吡啶硫基或α-吡啶硒基）双取代的无环尿嘧啶6和7与AZT，DDC，DDI或D4T相比，MT-2和CEM-IW细胞系对HIV-1的活性更高。CEM-IW细胞中针对HIV-1的EC 50为6，在纳摩尔范围内，治疗指数为1100。
• 6-pyridyl substituted pyrimidine derivatives
  申请人：Brown University Research Foundation

  公开号：US05278167A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Novel 6-pyridyl substituted pyrimidine derivatives are disclosed for use as antiviral agents, particularly for the treatment of retroviral infections such as HIV infections and related disorders, as well as for use in anti-cancer therapies to improve the efficacy of anti-cancer therapeutics. These compounds and their pharmacologically acceptable salts operate to disrupt viral replication an exhibit lower cell toxicity, thereby providing more efficient agents for use alone or in conjunction with other chemical or biological agents to provide prolonged antiviral therapy. In addition, the compounds can be used to increase the efficacy of anti-cancer therapeutics including 5-fluropyrimidines such as 5-fluorouracil, thereby reducing the dosage requirement of the therapeutic in anti-cancer therapies so as to decrease toxic effects to the host.

  披露了一种新型6-吡啶基取代嘧啶衍生物，可用作抗病毒剂，特别用于治疗逆转录病毒感染，如HIV感染和相关疾病，以及用于抗癌治疗，以提高抗癌治疗药物的疗效。这些化合物及其药理学上可接受的盐作用于破坏病毒复制并表现出更低的细胞毒性，从而提供更有效的药剂，可单独使用或与其他化学或生物药剂结合使用，以提供长期的抗病毒治疗。此外，这些化合物还可用于提高抗癌治疗药物的疗效，包括5-氟嘧啶类药物，如5-氟尿嘧啶，从而降低抗癌治疗药物的剂量要求，以减少对宿主的毒性影响。
• PYRIMIDINE ACYCLONUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：SUNKYONG INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：EP0748316B1

  公开（公告）日：2002-05-08
• US5278167A
  申请人：——

  公开号：US5278167A

  公开（公告）日：1994-01-11
• US5889013A
  申请人：——

  公开号：US5889013A

  公开（公告）日：1999-03-30