5-(trideuteromethyl)-3′,5′-(tert-butyl-dimethylsilyl)-2′-deoxyuridine | 1280736-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(trideuteromethyl)-3′,5′-(tert-butyl-dimethylsilyl)-2′-deoxyuridine
• 英文别名: 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-([D3]methyl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(trideuteriomethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1280736-10-8
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₅Si₂
• 分子量: 473.733
• InChiKey: DDLOCFSZSYGOPG-GWJWMNCJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trideuteromethyl)-3′,5′-(tert-butyl-dimethylsilyl)-2′-deoxyuridine 在 ammonium deuteroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-([D3]methyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  蒽醌敏感的DNA中5-甲基胞嘧啶的光氧化导致哌啶诱导的有效链切割。

  摘要：

  通过蒽醌（AQ）衍生物的敏化作用，研究了5-甲基-2'-脱氧胞苷（d m C）和5-三甲基叔甲基-2-2'-脱氧胞苷（[D 3 ] d m C）的单电子光氧化作用。含有d m C和蒽醌2-磺酸盐（AQS）的充气水溶液的光辐照可产生高产率的5-甲酰基-2'-脱氧胞苷（d f C）和5-羟甲基-2'-脱氧胞苷（d hm C）。初始的单电子氧化过程。关于d的AQS-光敏氧化氘同位素效应米Ç表明，在d的光敏氧化速率决定步骤米C涉及ad m C-四氧化物中间产物的C5-氢原子的内部转移，从而产生d f C和d hmC。对于包含5-甲基胞嘧啶（m C）的双链DNA与AQ发色团结合在一起的情况m C进入DNA链的主链以便固定在特定位置，通过光激发AQ对m C进行有效的直接单电子氧化，从而导致目标m处的唯一DNA链断裂热哌啶处理后的C位。根据在类似的AQ光敏化中观察到的抑制5-triuteruterio-

  DOI：

  10.1002/chem.201001884
• 作为产物：
  描述：

  (Methyl-d3)magnesium iodide 、 2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(trideuteromethyl)-3′,5′-(tert-butyl-dimethylsilyl)-2′-deoxyuridine 、 3',5'-O-di(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基胞嘧啶、5-甲酰胞嘧啶和 5-羧基胞嘧啶的脱氨基、氧化和 C-C 键裂解反应

  摘要：

  最近在哺乳动物 DNA 中发现了三种新的胞嘧啶衍生 DNA 修饰，5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 (hmdC)、5-甲酰基-2'-脱氧胞苷 (fdC) 和 5-羧基-2'-脱氧胞苷 (cadC)，特别是在干细胞 DNA 中。它们的功能目前尚不清楚，但假设在干细胞中它们可能是主动去甲基化过程的中间体。该过程可能涉及碱基切除修复、CC 键裂解反应或 hmdC 脱氨基为 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 (hmdU)。在这里，我们报告的化学研究揭示了新胞嘧啶核碱基的化学反应性。我们研究了它们对氧化和脱氨基的敏感性，并研究了 hmdC、fdC 和 cadC 在硫醇作为生物相关（有机）催化剂不存在和存在的情况下的 CC 键裂解反应性。我们表明 hmdC 与已经在空气存在下迅速氧化为 fdC 的 mdC 相比。相比之下，发现脱氨基反应仅在较小程度上发生。CC 键裂解反应需要高浓度硫醇的存在并且是酸催化的。虽然 hmdC

  DOI：

  10.1021/ja403229y