dicyano-1,2 acenaphthylene | 69038-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: dicyano-1,2 acenaphthylene
• 英文别名: 1,2-Dicyanoacenaphthylene；1,2-Dicyano-acenaphthylen；1,2-Dicyanoacenaphthylen；Acenaphthylene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 69038-43-3
• 化学式: C₁₄H₆N₂
• 分子量: 202.215
• InChiKey: CBUJCORMCMRJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyano-1,2 acenaphthylene 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-acenaphthylenedicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-disubstituted acenaphthylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01322a043
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromoacenaphthylene 、 氰化钾 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dicyano-1,2 acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  溶液中的光环加成芳烃多核化合物-iv：荧光等光反应活性剂ac烯和氰基-1 ap并萘

  摘要：

  air乙烯的荧光在空气饱和的醚中遵循斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）关系，给出自猝灭常数K F＝0.12M -1，表明合成光电二聚体起源于的单重态。相比之下，1-氰基ena烯经历了更有效的自猝灭（K F = 2.8 M -1）在空气饱和的乙醚中。溶液中1-氰基o烯和母体化合物均未检测到准分子荧光。通过敏化或由重原子溶剂（EtI）诱导而获得的1-氰基ph乙烯的三重态显示出以高化学产率独家生成了头对头抗光二聚体。在该反应中观察到的区域专一性和立体专一性表明indicates烯环和氰基在稳定双自由基过渡态中的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85031-9

文献信息

• Synthesis, characterization and photophysical properties of an acenaphthalene fused-ring-expanded NIR absorbing aza-BODIPY dye
  作者：Poulomi Majumdar、John Mack、Tebello Nyokong

  DOI：10.1039/c5ra14916a

  日期：——

  The synthesis and characterization of an NIR absorbing acenaphthalene fused-ring-expanded aza-BODIPY dye are reported. In contrast with its naphtho-fused analogue, a stable complex is obtained when the corresponding phthalonitrile is used as the precursor. A comparison is made with the photophysical properties of 3,5-diphenyl-aza-dibenzoBODIPY.

  报道了吸收近红外的对苯二酚稠环膨胀的氮杂-BODIPY染料的合成和表征。与将其萘酚稠合的类似物相比，当将相应的邻苯二甲腈用作前体时，可获得稳定的络合物。与3，5-二苯基-氮杂-二苯并BODIPY的光物理性质进行了比较。
• HEROLD D. A.; RIEKE R. D., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 8, 1359-1361
  作者：HEROLD D. A.、 RIEKE R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-disubstituted acenaphthylenes
  作者：David A. Herold、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo01322a043

  日期：1979.4
• Photocycloaddition des hydrocarbures aromatiques polynucleaires en solution—iv
  作者：A. Castellan、G. Dumartin、H. Bouas-Laurent

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85031-9

  日期：1980.1

  The fluorescence of acenaphthylene follows a Stern-Volmer relationship in air-saturated ether giving a self-quenching constant KF=0.12M−1, indicating that the syn photodimer originates from the singlet state of acenaphthylene. By comparison, 1-cyanoacenaphthylene undergoes a more efficient self-quenching (KF= 2.8 M−1) in air-saturated ether. No excimer fluorescence was detected for 1-cyanoacenaphthylene

  air乙烯的荧光在空气饱和的醚中遵循斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）关系，给出自猝灭常数K F＝0.12M -1，表明合成光电二聚体起源于的单重态。相比之下，1-氰基ena烯经历了更有效的自猝灭（K F = 2.8 M -1）在空气饱和的乙醚中。溶液中1-氰基o烯和母体化合物均未检测到准分子荧光。通过敏化或由重原子溶剂（EtI）诱导而获得的1-氰基ph乙烯的三重态显示出以高化学产率独家生成了头对头抗光二聚体。在该反应中观察到的区域专一性和立体专一性表明indicates烯环和氰基在稳定双自由基过渡态中的影响。