2-偶氮基苊烯-1-醇 | 2008-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 中文名称: 2-偶氮基苊烯-1-醇
• 英文名称: 2-diazoacenaphthen-1-one
• 英文别名: 2-diazo-1(2H)-acenaphthylenone；2-diazo-1-acenaphthenone；7-diazo-8-acenaphtenone；2-diazoacenaphthenone；(2Z)-2-diazoacenaphthylen-1-one
• CAS: 2008-77-7
• 化学式: C₁₂H₆N₂O
• 分子量: 194.192
• InChiKey: VJAKCISTGXSALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-偶氮基苊烯-1-醇 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,1'-Bi(acenaphthen-1-ylidene)-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of diazoacenaphthenones and diazoacenaphthenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a010
• 作为产物：
  描述：

  acenaphthylene-1,2-dione mono-p-toluenesulfonylhydrazone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-偶氮基苊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the Wolff rearrangement: the chemistry and spectroscopy of some .alpha.-keto carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a063

文献信息

• Studies of Acenaphthene Derivatives. XXVI. The Thermal Cycloaddition of 2-Diazoacenaphthenone to Isocyanates
  作者：Otohiko Tsuge、Ichiro Shinaki、Masahiro Koga

  DOI：10.1246/bcsj.45.3657

  日期：1972.12

  Although 2-diazoacenaphthenone did not react with phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate on prolonged reflux in toluene, it reacted with strongly electrophilic benzoyl and p-chlorobenzoyl isocyanates and thiobenzoyl isocyanate to give the corresponding spiro[acenaphthenone-2,5′-oxazolin-4′-one] and the spiro-thiazolin-4′-one in good yields. On the other hand, the reaction of the α-diazoketone with

  虽然2-重氮苊酮在甲苯中长时间回流不与异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯反应，但它与强亲电性苯甲酰和对氯苯甲酰异氰酸酯和异氰酸硫代苯甲酰酯反应得到相应的螺[苊酮-2,5'-恶唑啉-4' -one] 和 spiro-thiazolin-4'-one 的产率很高。另一方面，α-重氮酮与异硫氰酸苯甲酰酯的反应得到 8-苯甲酰基萘并[1,2-d]异恶唑啉-9-硫酮，在 PtO2 上催化氢解得到对应于 N-O 还原裂解的二氢化合物异恶唑啉环的键。此外，α-重氮酮与苯磺酰基异氰酸酯的反应产生了两种立体异构的双-螺-氮杂环丁酮。提出了这些反应的机制。
• A new approach to 2,2-disubstituted 1-(methylsulfanyl)vinyl phosphonates via an intermediate thiocarbonyl ylide
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.074

  日期：2009.9

  methyl (diethylphosphoryl)dithioformate (6) with diaryldiazomethanes 7a–d in THF at −60 °C to room temperature followed by desulfurization is shown to be a convenient method for the preparation of 2,2-disubstituted 1-(methylsulfanyl)vinyl phosphonates 8a–d. The analogous reactions with 2-diazoacenaphthen-1-one (7f) or 2-diazocamphor (7g) in refluxing THF yield selectively the corresponding (Z)- and (E)-vinyl

  在-60°C至室温下，（二乙基磷酰基）二硫代甲酸甲酯（6）与二芳基重氮甲烷7a – d在THF中反应至室温，然后进行脱硫反应，是制备2,2-二取代的1-（甲基硫烷基）的简便方法乙烯基膦酸酯8a – d。在回流的THF中与2-重氮ena -1-酮（7f）或2-重氮樟脑（7g）的类似反应分别选择性地产生相应的（Z）-和（E）-乙烯基膦酸酯8f和8g。这些产物很容易被氧化成乙烯基亚砜13和乙烯基砜14。另一方面，在沸腾的THF中，（二乙基磷酰基）二硫代甲酸甲酯（6）和2-重氮-1,2-二苯基乙酮（7e）反应生成1,3-氧杂硫醇12。所有这些反应通过中间体硫代羰基内酯11进行，然后进行1，3-偶极电环化和硫磺挤出或1，5-偶极电环化。
• Microwave-assisted reactions of α-diazoketones with hetaryl and ferrocenyl thioketones
  作者：Grzegorz Mlostoń、Róża Hamera-Fałdyga、Małgorzata Jeske、Magdalena Godziszewska、Katarzyna Urbaniak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/17415993.2017.1363206

  日期：2018.1.2

  were complete and, depending on the type of the used diazoketone, α,β-unsaturated ketones, acyl substituted thiiranes or 1,3-oxathioles were obtained as final products. In the case of azibenzil and di(thiophen-2-yl) thioketone, a new type of 1,5-dipolar electrocyclization of the intermediate thiocarbonyl ylide involving a thiophene ring led to a fused sulfur heterocycle. In contrast to hetaryl thioketones

  摘要 不同取代的杂芳基硫酮在甲苯溶液中在微波 (MW) 照射下与反应性较低的重氮酮反应。仅 2 分钟后，反应就完成了，根据所用重氮酮的类型，α,β-不饱和酮、酰基取代的硫杂环丙烷或 1,3-氧杂硫醇作为最终产物获得。在 azibenzil 和二（噻吩-2-基）硫酮的情况下，中间体硫羰基叶立德的新型 1,5-偶极电环化涉及噻吩环导致稠合硫杂环。与杂芳基硫酮相反，二茂铁类似物在 MW 辐射下分解。或者，它们在 LiClO4 存在下，在沸腾的四氢呋喃中与重氮丙酮和 2-重氮-1-苯基乙酮反应，得到 α,β-不饱和酮作为唯一产物。在这些情况下，这些反应需要很长的反应时间。图形概要
• [3+2] Cycloadditions of N-Protected ‘(S)-Diazoproline’ with Selected Acetylenes
  作者：Heinz Heimgartner、Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak

  DOI：10.3987/com-16-s(s)7

  日期：——

  pyrazole derivatives in a regioselective [3+2] cycloaddition. The reactions occurred at 60 °C in THF solution in the absence of a catalyst. However, diethyl ethynylphosphonate reacted significantly slower than the carboxylates. The obtained products were shown to exist in CDCl3 solution at room temperature as mixtures of rotamers. The reactions of diethyl ethynylphosphonate with a selected cyclic α-oxodiazo

  乙炔羧酸盐和乙炔膦酸盐与 N-保护的 (S)-2-(重氮乙酰基)吡咯烷 ((S)-diazoprolines) 反应，在区域选择性 [3+2] 环加成中产生光学活性双杂环吡唑衍生物。在没有催化剂的情况下，反应在 60°C 在 THF 溶液中发生。然而，乙炔基膦酸二乙酯的反应明显慢于羧酸盐。所得产物在室温下以旋转异构体混合物的形式存在于 CDCl3 溶液中。乙炔基膦酸二乙酯与选定的环状α-氧代重氮化合物，即2-重氮苊-1-酮的反应产生稠合的三环吡唑衍生物。
• Photochemical Wolff rearrangement of a triplet ground state carbene
  作者：Richard A. Hayes、Thomas C. Hess、Robert J. McMahon、Orville L. Chapman

  DOI：10.1021/ja00364a075

  日期：1983.12

  Transposition de Wolff de diazocetones en cetenes par l'intermediaire d'α-cetocarbenes, a 365 nm, en matrice d'Ar a 10 K. Spectre UV

  Transposition de Wolff de dizocetones en cetenes par l'intermediaire d'α-cetocarbenes, a 365 nm, en matrice d'Ar a 10 K. Spectre UV

表征谱图