1,2-dibromoacenaphthylene | 13019-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 1,2-dibromoacenaphthylene
• CAS: 13019-33-5
• 化学式: C₁₂H₆Br₂
• 分子量: 309.988
• InChiKey: HIZFJKUEOHPPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromoacenaphthylene 在 sodium dichromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,8-萘二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Petrenko,G.P.; Usachenko,V.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 335 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromoacenaphthylene 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 1,2-dibromoacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Petrenko; Usatschenko, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1968, vol. 4, p. 343,345; engl. Ausg. S. 335, 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Reactions of Hydroarenes with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Zhi-Min Zong、Wei-Hong Zhang、Qun Jiang、Jin Lu、Xian-Yong Wei

  DOI：10.1246/bcsj.75.769

  日期：2002.4

  The photochemical reactions of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (THN), 9,10-dihydrophenanthrene (DHP), 9,10-dihydroanthracene (DHA), and acenaphthene (AN) with N-bromosuccinimide (NBS) were investigated under N2 atmosphere at room temperature. The results show that the relative reactivities of the hydroarenes toward a photochemical reaction with NBS are THN < DHP < AN << DHA, which is consistent with the stabilities of the radicals produced by benzylic hydrogen abstraction from the hydroarenes. Photochemical reactions of THN and DHP mainly afforded dehydrogenated products, while the photobrominations of the dehydrogenated products from AN and DHA with NBS proceeded readily.

  在室温下、氮气氛围中研究了1,2,3,4-四氢化萘(THN)、9,10-二氢菲(DHP)、9,10-二氢蒽(DHA)与苊(AN)和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的光化学反应。结果表明,相对于NBS光化学反应而言,以上各物质的反应活性顺序为THN < DHP < 苊 < < DHA,这与各物质苄基氢抽提所得自由基的稳定性一致。THN、DHP的光化学反应机理以脱氢为主,而AN、DHA脱氢所得产物的光溴化反应则容易地进行。
• The intermediate formation of acenaphthyne
  作者：K. Rasheed

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82273-0

  日期：1966.1

  Attempts to detect acenaphthyne (I) in the reactions: (a) dehalogenation of 1,2-dibromo-acenaphthylene, (b) pyrolysis of bis-[1-bromoacenaphthylenyl-(2)]mercury and (c) oxidation of acenaphthenequinone-bishydrazone with HgO and MnO2 are described. It is shown that the products in the presence of 2,5-diphenyl-3,4-benzofurane and tetraphenylcyclopentadienone are unlikely to involve I as an intermediate

  尝试检测（I）反应：（a）1,2-二溴-ph脱卤，（b）双-[1-溴ac烯基-（2）]汞的热解和（c）ne烯醌-双oxidation的氧化描述了HgO和MnO 2的含量。结果表明，在2，5-二苯基-3，4-苯并呋喃和四苯基环戊二烯酮存在下，产物不太可能以I为中间体。
• (1-(取代苯基)苊烯基)-二(3,5-二(三氟甲 基))苯基膦化合物及其制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN110483571B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明涉及大位阻缺电子有机膦配体化合物，更具体地涉及具有下式中任一个表示的结构的(1-(取代苯基)苊烯基)-二(3,5-二(三氟甲基))苯基膦配体化合物及其合成方法。本发明以苊烯为骨架合成的大位阻缺电子有机膦配体化合物可修饰位点多，结构丰富，在空气中可以稳定地存在，合成原料易得，合成方法简单，可以作为钯催化剂领域的重要配体。
• Nickel and Platinum 1,2-Dibromoacenaphthylene Chemistry
  作者：Rowshan Ara Begum、Paul R. Sharp

  DOI：10.1021/om050164u

  日期：2005.5.1

  Addition of 1,2-dibromoacenaphthylene to Ni(COD)2/2L gives the oxidative-addition products trans-NiL2(Br)(2-bromoacenaphthylen-1-yl) (L = PEt3, PMe3). The intermediate π-complex Ni(PMe3)2(η2-1,2-dibromoacenaphthylene) is isolated at short reaction times for L = PMe3. An analogous complex, Pt(PEt3)2(η2-1,2-dibromoacenaphthylene), is formed in the reaction of Pt(PEt3)4 with 1,2-dibromoacenaphthylene

  1,2- dibromoacenaphthylene成Ni（COD）的加成2 / 2L给出了氧化-加成产物的反式-NiL 2（BR）（2- bromoacenaphthylen -1-基）（L = PET 3，PME 3）。中间π络合物的Ni（PME 3）2（η 2 -1,2- dibromoacenaphthylene）在短的反应时间为L = PME分离3。类似的复合物，铂（PET 3）2（η 2 -1,2- dibromoacenaphthylene），形成在铂（PET的反应3）4与1,2- dibromoacenaphthylene和必须加热，以诱导氧化加成到顺-Pt（PEt 3）2（Br）（2-溴ac萘-1-基）。通过进一步加热实现向反式异构体的异构化。用Na / Hg还原反式-Ni（PEt 3）2（Br）（2-溴ac萘-1-基）可得到两种不同的产物，具体取决于后处理。一种方法制得了Hg桥联的反式，反式-Ni（PEt
• PAHs Containing both Heptagon and Pentagon: Corannulene Extension by [5+2] Annulation
  作者：Matthias Schnitzlein、Carina Mützel、Kazutaka Shoyama、Jeffrey M. Farrell、Frank Würthner

  DOI：10.1002/ejoc.202101273

  日期：2022.2.4

  A general synthetic method based on hydroboration, electrophilic borylation, dehydrogenation and [5+2] annulation affords molecules with both bowl- and saddle-shape and the inclusion of a formal azulene unit. Their optical and electronic properties were studied to elucidate the ramifications of different substituents. Furthermore, their aromaticity was assessed through theoretical calculations.

  基于硼氢化、亲电硼化、脱氢和 [5+2] 环化的一般合成方法提供了具有碗形和马鞍形的分子，并包含了正式的薁单元。研究了它们的光学和电子特性，以阐明不同取代基的后果。此外，通过理论计算评估了它们的芳香性。