1,2-acenaphthylenedicarboxylic acid dimethyl ester | 22187-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 1,2-acenaphthylenedicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl acenaphthylene-1,2-dicarboxylate；Acenaphthylen-dicarbonsaeure-(1,2)-dimethylester；1,2-Acenaphthylendicarbonsaeuredimethylester；1,2-Acenaphthylenedicarboxylic acid, dimethyl ester
• CAS: 22187-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: YXBXCMODEHWPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-acenaphthylenedicarboxylic acid dimethyl ester 、 乙酸酐 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEROLD D. A.; RIEKE R. D., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 8, 1359-1361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2-acenaphthylenedicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化二溴芳烃与内炔环化反应合成1,2-二取代苊

  摘要：

  已开发出一种制备 1,2-二取代苊的简单而通用的路线。该方法涉及钯催化的 1,8-二溴萘或 5,6-二溴苊与内部炔烃的环化，并且不需要任何有机金属试剂。以中等至良好的收率制备了一系列 1,2-二取代苊和 5,6-二取代的 1,2-二氢环戊二烯并[f,g] 苊。该方法提供了一种通过 Ullmann 偶联获得二苯并 [j,l] 荧蒽的快速而简单的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341282

文献信息

• Reactive intermediates. Part V. The generation and reactions of 1,8-dehydronaphthalene
  作者：C. W. Rees、R. C. Storr

  DOI：10.1039/j39690000760

  日期：——

  2-addition to olefins, acetylenes, and by the formation of products apparently arising from radical abstraction. Addition to dimethyl azodicarboxylate gave dimethyl 1,2-dihydrobenz[cd]indazole-1,2-dicarboxylate, an example of the elusive benz[cd]indazole system.

  1-氨基萘并[1,8- de ]三嗪的氧化反应生成的1,8-脱氢萘是一种高反应性物质，可通过将1,2-加成至烯烃，乙炔中以及形成明显的产物而被捕集从根本抽象。加到偶氮二羧酸二甲酯中，得到1，2-二氢苯并[ cd ]吲唑-1,2-二羧酸二甲酯，这是难以捉摸的苯并[ cd ]吲唑体系的例子。
• 1,8-Dehydronaphthalene. Part II. Generation of 1,8-dehydronaphthalene from 1-aminonaphtho[1,8-de]triazine
  作者：R. W. Hoffmann、G. Guhn、M. Preiss、B. Dittrich

  DOI：10.1039/j39690000769

  日期：——

  Amination of naphtho[1,8-de]triazine with hydroxylamine-O-sulphonate afforded 1-amino-8-azido-1-naphthalene and 1-aminonaphtho[1,8-de]triazine. Oxidation of the latter with lead tetra-acetate liberated nitrogen and gave 1,8-dehydronaphthalene which could be trapped by cycloaddition to dimethyl acetylenedicarboxylate or to N-phenylmaleimide.

  用羟胺-O-磺酸酯化萘并[1,8- de ]三嗪，得到1-氨基-8-叠氮基-1-萘和1-氨基萘并[1,8- de ]三嗪。后者用四乙酸铅氧化可释放出氮，得到1，8-脱氢萘，可通过环加成反应将其捕获到乙炔二羧酸二甲酯或N-苯基马来酰亚胺中。
• Synthesis of 1,2-disubstituted acenaphthylenes
  作者：David A. Herold、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo01322a043

  日期：1979.4
• Transition metal catalyzed annulation reactions. Part 3. Palladium-catalyzed annulation reactions of 1,8-diiodonaphthalene
  作者：Gerald Dyker

  DOI：10.1021/jo00053a042

  日期：1993.1
• Autocatalytic Alkyne Cycloadditions:  Evidence for Colloidal Pt Catalysis
  作者：Rowshan Ara Begum、Nripen Chanda、T. V. V. Ramakrishna、Paul R. Sharp

  DOI：10.1021/ja054863+

  日期：2005.10.1

  Treatment of the four-membered platinacycle L2Pt(1,8-naphthalendiyl) (1) or the five-membered platinacycle L2Pt(1,12-triphenylendiyl) with excess PhCCPh at 120-150 degrees C gives the coupling products 1,2-diphenylacenaphthalene or 4,5-diphenylbenzo[e]pyrene and the alkyne complex L2Pt(eta2-PhCCPh). Both reactions show an accelerating rate, which has been traced to catalysis of the reaction by colloidal platinum formed by the reaction of O2 with L2Pt(eta2-PhCCPh).