dimethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate | 219786-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-benzyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 1-benzyl-4-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 219786-80-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: HNIXBTPEAHAZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NADH模型可再生分子瓶：光驱动质子还原与苯并恶嗪酮的仿生加氢相结合

  摘要：

  使用具有确定口袋的小分子催化化学转化可产生有吸引力的催化合成，从而回响酶的显着特性。通过在氧化还原活性分子瓶中调节烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）模型的活性位点，我们将仿生加氢与活性位点的原位再生结合起来，通过使用光作为清洁能源的单锅法进行了转化。该分子瓶利用NADH模型的活性位点促进了对苯并恶嗪酮的封装，以便在烧瓶内部空间内对底物进行仿生氢化。氧化还原活性金属中心通过口袋外的光驱动质子还原提供了活性氢源，从而允许NADH模型在辐照下原位再生。这个新的综合平台

  DOI：

  10.1002/anie.201702926
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-methoxycarbonyl-pyridinium; chloride 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.52h， 生成 dimethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶是通过将Ph 2 Cu（CN）Li 2的区域和化学选择性加成到β-取代的N-烷基吡啶鎓盐中，然后将中间体1酰化而合成的，4-二氢吡啶与三氯乙酸酐和随后的卤仿型反应。使用N-甲硅烷基吡啶鎓盐和PhMgBr的相似序列使得可以制备相应的N-未取代的二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02084-x

文献信息

• Novel Symmetrical Cage Compounds as Inhibitors of the Symmetrical MRP4-Efflux Pump for Anticancer Therapy
  作者：David Kreutzer、Henry Döring、Peter Werner、Christoph A. Ritter、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.3390/ijms22105098

  日期：——

  resistance. Transmembrane efflux pumps are the main cause of the multidrug resistance in cancer. Early inhibitors disappointed in cancer treatment without a proof of expression of a respective efflux pump. Recent studies in efflux pump expressing cancer show convincing effects of those inhibitors. Based on the molecular symmetry of the efflux pump multidrug resistant protein (MRP) 4 we synthesized symmetric

  在过去的几十年里，通过针对癌细胞中的分子靶结构的更特异性作用的药物的出现，癌症治疗得到了改善。然而，这些靶点敏感的药物由于突变而持续存在耐药性，而且还受到癌症多药耐药现象的影响。多重耐药性癌症很难用普通药物治疗，因此长期以来一直致力于开发药物来对抗这种耐药性。跨膜外排泵是癌症多药耐药的主要原因。早期抑制剂对癌症治疗感到失望，因为没有相应的外排泵表达的证据。最近对表达癌症的外排泵的研究表明这些抑制剂具有令人信服的效果。基于外排泵多药耐药蛋白（MRP）4的分子对称性，我们合成了具有不同取代模式的对称抑制剂。在 MRP4 过表达癌细胞系模型中对它们进行了评估，以证明在荧光 MRP4 底物的摄取测定中对外排泵活性的抑制具有结构依赖性效应。测试了最活跃的化合物，以重新调整 MRP4 过表达细胞系对临床相关抗癌药物的敏感性，作为原理验证，以鼓励进一步的临床前研究。
• One-Pot Synthesis of N-Substituted 4-Aryl-1,4-dihydropyridines Under Solvent-Free Conditions and Microwave Irradiation
  作者：Saeed Balalaie、Elahe Kowsari

  DOI：10.1007/s007060170012

  日期：2001.12

   The three-component condensation of benzaldehyde derivatives, alkyl propiolates, and primary amines catalyzed by silica gel, zeolite HY, montmorillonite K-10, and acidic alumina under microwave irradiation gave N-substituted 4-aryl-1,4-dihydropyridines in short reaction times and high yields. The best results were obtained with silica gel.

   硅胶，HY沸石，蒙脱土K-10和酸性氧化铝在微波辐射下催化苯甲醛衍生物，丙酸烷基酯和伯胺的三组分缩合反应，在短时间内反应得到N-取代的4-芳基-1,4-二氢吡啶时间和高产量。使用硅胶可获得最佳结果。
• Synthesis and biological evaluation of first N-alkyl syn dimeric 4-aryl-1,4-dihydropyridines as competitive HIV-1 protease inhibitors
  作者：A Hilgeroth

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01228-4

  日期：2001.4

  A first series of novel N-alkyl substituted syn dimeric 4-aryl-1,4-dihydropyridines 12--17 have been synthesised and evaluated as HIV-1 protease inhibitors in in vitro assays. While the N-methyl derivatives 12 and 13 were almost inactive, with IC(50)-values of about 225 microM, the N-benzyl compounds with varied ester groups all exhibited stronger activities, with IC(50)-values of 11--12 microM for

  已经合成了第一系列的新颖的N-烷基取代的同工二聚体4-芳基-1，4-二氢吡啶12--17，并在体外测定中评价为HIV-1蛋白酶抑制剂。尽管N-甲基衍生物12和13几乎没有活性，IC（50）值约为225 microM，但具有不同酯基的N-苄基化合物均表现出较强的活性，IC（50）值为11--目前具有乙基酯功能的最佳化合物16和17为12 microM。新型抑制剂对HIV-1蛋白酶的抑制作用具有竞争性。随着观察到的从N-甲基衍生物到N-苄基化合物的活性的增加，结合模式可能对应于具有四个芳香族残基与HIV-1的S1 / S1'和S2 / S2'区的疏水相互作用的环状脲蛋白酶。
• Binding of Dual-Function Hybridized Metal<b>–</b>Organic Capsules to Enzymes for Cascade Catalysis
  作者：Junkai Cai、Liang Zhao、Yanan Li、Cheng He、Chong Wang、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jacsau.2c00322

  日期：2022.7.25

  flavin analogues by both NADH and heme mimics codecorated heteroleptic metal–organic capsules, herein, we report a progressive host–guest strategy to imitate cytochrome P450s catalysis for cascade oxidative coupling catalysis. Besides the construction of stable dual-function metal–organic capsules and the modification of cofactor-decorated capsules at the domain of enzymes, this supramolecular strategy

  用于多步合成的化学催化和生物催化的结合在可进化性、混杂性和可持续性方面提供了有吸引力的优势，以实现理想的催化性能。通过 NADH 和血红素模拟共修饰的杂配金属有机胶囊对黄素类似物的封装，我们报告了一种渐进的宿主-客体策略来模拟细胞色素 P450s 催化的级联氧化偶联催化。除了构建稳定的双功能金属外——有机胶囊和在酶领域修饰辅因子修饰的胶囊，这种超分子策略涉及多级定向电子流，提供用于诱导氧化的活性过氧化铁物质。在光照射下，金属-有机胶囊在酶促反应中分别选择性地将二苯乙烯转化为氧化偶联产物（包括甲酸 2-氧代-1,2-二苯乙酯、2-烷氧基-1,2-二苯乙酮）。天然酶。胶囊和酶与原位再生胶囊负载的 NADH 辅因子的巧妙结合，通过形成区域合作和分裂，保证了非天然偶联反应。这种非生物-生物共轭宿主——客体策略有利于从头创建接近活性酶活性位点的多功能组分，用于增强物质和能量传输，证明了多组分超分子催化剂在一锅综合催化转化中的关键作用。
• Renewable Molecular Flasks with NADH Models: Combination of Light-Driven Proton Reduction and Biomimetic Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Liang Zhao、Jianwei Wei、Junhua Lu、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.201702926

  日期：2017.7.17

  dinucleotide (NADH) model in a redox‐active molecular flask, we combined biomimetic hydrogenation with in situ regeneration of the active site in a one‐pot transformation using light as a clean energy source. This molecular flask facilitates the encapsulation of benzoxazinones for biomimetic hydrogenation of the substrates within the inner space of the flask using the active sites of the NADH models. The redox‐active

  使用具有确定口袋的小分子催化化学转化可产生有吸引力的催化合成，从而回响酶的显着特性。通过在氧化还原活性分子瓶中调节烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）模型的活性位点，我们将仿生加氢与活性位点的原位再生结合起来，通过使用光作为清洁能源的单锅法进行了转化。该分子瓶利用NADH模型的活性位点促进了对苯并恶嗪酮的封装，以便在烧瓶内部空间内对底物进行仿生氢化。氧化还原活性金属中心通过口袋外的光驱动质子还原提供了活性氢源，从而允许NADH模型在辐照下原位再生。这个新的综合平台