3'-Deoxy-3'-(2-propynyl)thymidine | 128119-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-Deoxy-3'-(2-propynyl)thymidine
• 英文别名: 3'-Propargyl-3'-deoxythymidine；1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 128119-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: CXDXZGAIJCYUCT-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Deoxy-3'-(2-propynyl)thymidine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-prop-2-ynyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3'-羰基胸苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  硼中子俘获疗法（BNCT）是一种用于治疗癌症的化学放射疗法。这取决于含硼化合物对肿瘤细胞的选择性靶向。可以选择性地靶向肿瘤细胞的一类BNCT药物可以是在3'-位被适当的硼部分取代的胸苷衍生物。因此，合成了具有通过醚或碳键连接至3'-位的碳硼烷簇的几种胸苷类似物。后者是第一个报道的含碳硼烷的核苷，其中碳硼烷基实体通过碳-碳键直接连接到核苷的碳水化合物部分。对于碳连接的3'，观察到的低但显着的磷酸化率在胸苷的0.18％范围内 -胸苷激酶1（TK1）和胸苷激酶2（TK2）的重组制剂进行磷酰基转移测定中的-碳氢呋喃基胸苷类似物。一些醚连接的3'-碳烷基胸苷类似物在酸性和磷酰基转移分析条件下似乎不稳定，并且，即使有的话，它们也是TK1的底物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00357-8
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3'-Deoxy-3'-(2-propynyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  AZT类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成

  摘要：

  描述了一种使用自由基化学方法将碳取代基引入3'-脱氧胸苷3'-位的有效方法。提出了该方法在AZT的两个紧密类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94577-5

文献信息

• FIANDOR, J.;HURYN, D. M.;SLUBOSKI, B.;TODARO, L. J.;TAM, S., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1107-1108
  作者：FIANDOR, J.、HURYN, D. M.、SLUBOSKI, B.、TODARO, L. J.、TAM, S.

  DOI：——

  日期：——
• FIANDOR, JOSE;TAM, STEVE Y., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 597-600
  作者：FIANDOR, JOSE、TAM, STEVE Y.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3′-deoxy-3′-(2-propynyl)thymidine and 3′-cyanomethyl-3′-deoxythymidine, analogs of AZT
  作者：Jose Fiandor、Steve Y. Tam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94577-5

  日期：1990.1

  An efficient procedure using free radical chemistry for introducing a carbon substituent to the 3′-position of 3′-deoxythymidine is described. An application of this procedure to the synthesis of 3′-deoxy-3′-(2-propynyl)thymidine and 3′-cyanomethyl-3′-deoxythymidine, two close analogs of AZT, is presented.

  描述了一种使用自由基化学方法将碳取代基引入3'-脱氧胸苷3'-位的有效方法。提出了该方法在AZT的两个紧密类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成中的应用。
• Synthesis and biological evaluation of 3′-Carboranyl thymidine analogues
  作者：Junhua Yan、Charlotta Naeslund、Ashraf S. Al-Madhoun、Jianghai Wang、Weihua Ji、Guirec Y. Cosquer、Jayaseharan Johnsamuel、Stefan Sjöberg、Staffan Eriksson、Werner Tjarks

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00357-8

  日期：2002.8

  Boron neutron capture therapy (BNCT) is a chemoradio-therapeutic method for the treatment of cancer. It depends on the selective targeting of tumor cells by boron-containing compounds. One category of BNCT agents with potential to selectively target tumor cells may be thymidine derivatives substituted at the 3'-position with appropriate boron moieties. Thus, several thymidine analogues were synthesized

  硼中子俘获疗法（BNCT）是一种用于治疗癌症的化学放射疗法。这取决于含硼化合物对肿瘤细胞的选择性靶向。可以选择性地靶向肿瘤细胞的一类BNCT药物可以是在3'-位被适当的硼部分取代的胸苷衍生物。因此，合成了具有通过醚或碳键连接至3'-位的碳硼烷簇的几种胸苷类似物。后者是第一个报道的含碳硼烷的核苷，其中碳硼烷基实体通过碳-碳键直接连接到核苷的碳水化合物部分。对于碳连接的3'，观察到的低但显着的磷酸化率在胸苷的0.18％范围内 -胸苷激酶1（TK1）和胸苷激酶2（TK2）的重组制剂进行磷酰基转移测定中的-碳氢呋喃基胸苷类似物。一些醚连接的3'-碳烷基胸苷类似物在酸性和磷酰基转移分析条件下似乎不稳定，并且，即使有的话，它们也是TK1的底物。