1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-phthalimido-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine | 161424-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-phthalimido-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 2-[(2R,3R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 161424-60-8
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₇Si
• 分子量: 501.612
• InChiKey: QVYYMBBBYWTWOY-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-phthalimido-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-(3'-O-amino-2'-deoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基CC键的合成新型羟基氨基连接的胸苷二聚体

  摘要：

  摘要通过分子间自由基偶联反应，成功合成了胸苷核苷二聚体[T-3'-β-ON（CH3）-CH2-5'-T]。新型二聚体包含非手性和中性主链连接，在构建主链修饰的反义寡核苷中可能具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1080/15257779508012489
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以62%的产率得到1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-phthalimido-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基CC键的合成新型羟基氨基连接的胸苷二聚体

  摘要：

  摘要通过分子间自由基偶联反应，成功合成了胸苷核苷二聚体[T-3'-β-ON（CH3）-CH2-5'-T]。新型二聚体包含非手性和中性主链连接，在构建主链修饰的反义寡核苷中可能具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1080/15257779508012489

文献信息

• Novel Types of Bicyclonucleosides: Isoxazolidinofuranosylthymines
  作者：J. M. J. Tronchet、M. Zsely、N. Sultan

  DOI：10.1080/15257779408013208

  日期：1994.12

  Novel types of bicyclonucleosides (3, 9) bearing a 3',5'-epoxyimino (or iminoepoxy) bridge have been prepared using intramolecular Mitsunobu reactions. Contrarily to close analogs, also of the beta-D-threo configuration but oxidizable to nitrones (2, 2') which were found active against HIV, the new compounds exhibited no anti-HIV activity.