4-chloro-17α-methylandrost-1,4-diene-3β,17β-diol | 1338221-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-chloro-17α-methylandrost-1,4-diene-3β,17β-diol
• 英文别名: S‑halodrol；Halodrol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-chloro-10,13,17-trimethyl-3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1338221-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₂
• 分子量: 336.902
• InChiKey: ZHWBNJVZZYSUJZ-HADYEQCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-17α-methylandrost-1,4-diene-3β,17β-diol 在 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以72%的产率得到4-chloro-17α-methylandrost-4-ene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  卤代洛尔的异构体：合成和部分还原，以形成脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那波）的长期代谢物的A环

  摘要：

  摘要基于脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那博尔，DHCMT）羰基还原的新合成路线，以合成4-氯-17α-甲基-甲基-1,4-二烯-3,17β-二醇的各个异构体（卤代醇，CDMA）介绍了通过分步结晶从二氯甲烷中分离差向异构体的方法。卤代洛尔的3α-羟基异构体中二烯系统的双取代双键还原，得到4-氯-17α-甲基-雄烷-4-烯-3α，17β-二醇，其A环对应于4-氯-17β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrosta-4,13-dien-3α-ol（M4），它是口服鸟嘌呤的长期代谢产物之一。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0603-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯去氢甲基睾酮 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.95 g的产率得到4-chloro-17α-methylandrost-1,4-diene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  卤代洛尔的异构体：合成和部分还原，以形成脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那波）的长期代谢物的A环

  摘要：

  摘要基于脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那博尔，DHCMT）羰基还原的新合成路线，以合成4-氯-17α-甲基-甲基-1,4-二烯-3,17β-二醇的各个异构体（卤代醇，CDMA）介绍了通过分步结晶从二氯甲烷中分离差向异构体的方法。卤代洛尔的3α-羟基异构体中二烯系统的双取代双键还原，得到4-氯-17α-甲基-雄烷-4-烯-3α，17β-二醇，其A环对应于4-氯-17β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrosta-4,13-dien-3α-ol（M4），它是口服鸟嘌呤的长期代谢产物之一。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0603-7