[(2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl] 2,4,6-trichlorobenzoate | 1027038-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl] 2,4,6-trichlorobenzoate
• CAS: 1027038-17-0
• 化学式: C₂₅H₂₀Cl₃NO₆
• 分子量: 536.796
• InChiKey: SEDLRYJZHYWBFC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol 、 [(2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl] 2,4,6-trichlorobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid (R)-1-[(S)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-tetradecyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/

  摘要：

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。

  DOI：

  10.1039/b202298b
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 Cbz-O-苄基-L-丝氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl] 2,4,6-trichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins 的全合成：Stevastelin B 和 B3 的结构确认，以及 Stevastelin C3 的结构修正

  摘要：

  描述了 stevastelin B、B3、C3 和 stevastelin C3 的 5-脱氧衍生物、从 L-quebrachitol 开始的新型环状缩酚和氨基酸的全合成。将两个甲基立体选择性地引入 L-栎醇，然后通过 Baeyer-Villiger 反应对环己烷环进行区域选择性裂解，有效地提供了甜菊素的脂肪酸部分。肽的引入和随后的大环内酰胺化产生了stevastelin B。Stevastelin C3 和B3 也通过类似的方式合成。合成 stevastelins 与天然化合物的直接比较表明，合成 stevastelins B 和 B3 与天然产物相同，证实了所提出的结构。然而，发现合成的 stevastelin C3 与天然产物不同。为了阐明 stevastelin C3 的结构，进行了天然产物的降解，以表明天然产物可能是所提出结构的 5-脱氧衍生物。因此，制备了脂肪酸部分的5-脱氧衍生物并将其转化为大环。合成的

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.921