5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 104655-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 104655-82-5
• 化学式: C₄₀H₅₀N₃O₈P
• 分子量: 731.826
• InChiKey: LOLKJCVDCKPBSP-SIHXTDFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 在 四(三苯基膦)钯 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 二氯乙酸 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 胸苷酰(3'->5')胸苷铵盐
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa, Yoshihiro; Kawai, Rie; Wakabayashi, Shigeharu, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 441 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  The allylic protection method in solid-phase oligonucleotide synthesis. An efficient preparation of solid-anchored DNA oligomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00161a006

文献信息

• Allyl as internucleotide protecting group in DNA synthesis to be cleaved off by ammonia
  作者：Frank Bergmann、Erich Kueng、Patrick laiza、Willi Bannwarth

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00344-8

  日期：1995.6

  Deprotection of allyl groups from internucleotide phosphotriester functions can be achieved not only with Pdo-mediated cleavage in the presence of an appropriate nucleophile but also under standard conditions for DNA fragments using conc. ammonia at elevated temperature. This observation widens the scope for chemical phosphorylation procedures based on phosphoramidite chemistry and creates possibilities

  烯丙基从核苷酸间磷酸三酯功能上的脱保护作用不仅可以在适当亲核试剂存在下用Pd o介导的裂解来实现，而且可以在标准条件下使用conc对DNA片段进行保护。氨在高温下。该发现扩大了基于亚磷酰胺化学的化学磷酸化程序的范围，并为无需修饰固相合成方法即可制备由DNA和肽组成的杂化分子提供了可能性。
• A Novel Synthesis of Oligonucleotide–Peptide Conjugates with a Base-Labile Phosphate Linker between the Two Components According to the Allyl-Protected Phosphoramidite Strategy
  作者：Akira Sakakura、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00376-8

  日期：2000.6

  the hydroxyl of a serine or threonine residue of a peptide by a phosphodiester bond. This synthesis utilizes the phosphoramidite method with allyl for the phosphate linkages and the C-terminal of the peptide and allyloxycarbonyl for the nucleoside bases and the N-terminal of the peptide. In this synthesis, the removal of the allylic protecting groups and the detachment of the products was achieved under

  已经完成了对碱基不稳定的核苷酸-肽结合物的有效合成，其中两个组分通过磷酸二酯键直接连接在核苷酸的末端羟基和肽的丝氨酸或苏氨酸残基的羟基之间。该合成利用亚磷酰胺方法，其中烯丙基用于肽的磷酸键和C-末端，烯丙氧基羰基用于肽的核苷碱基和N-末端。在该合成中，在非碱性或温和的碱性条件下实现了烯丙基保护基的去除和产物的分离，从而使不稳定的磷酸酯连接基不引起明显的分解，因此以高纯度获得了目标缀合物。高产。
• Acid/Azole Complexes as Highly Effective Promoters in the Synthesis of DNA and RNA Oligomers via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Rie Kawai、Akiyoshi Hirata、Jun-ichiro Sugimoto、Masanori Kataoka、Akira Sakakura、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja010078v

  日期：2001.8.1

  of deoxyribonucleoside 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s employed in the preparation of deoxyribonucleotides, and 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 2'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 3'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s used for the formation of 2'-5' and 3'-5' internucleotide linkages

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进
• Solid phase synthesis of directly linked peptide-oligodeoxynucleotide hybrids using standard synthesis protocols
  作者：Frank Bergmann、Willi Bannwarth

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00155-6

  日期：1995.3

  general methodology for the solid phase synthesis of directly linked peptide-oligonucleotide hybrids using a sarcosine-modified controlled pore glass (CPG) support and employing phosphoramidite chemistry for the oligonucleotide synthesis and Fmoc strategy for the peptide assembly. Using this approach a special linker is not needed and the resultant peptide-oligonucleotide hybrid can be further elongated

  我们描述了使用肌氨酸修饰的可控孔玻璃（CPG）支持并使用亚磷酰胺化学的寡核苷酸合成和Fmoc策略进行肽组装的直接连接的肽-寡核苷酸杂种的固相合成的一般方法。使用这种方法，不需要特殊的接头，并且可以用寡核苷酸序列进一步延长所得的肽-寡核苷酸杂合体。
• Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]tetrasulfide: the first liquid sulfur-transferring agent useful for conversion of nucleoside phosphites to the phosphorothioates
  作者：Mamoru Hyodo、Yumi Sato、Satoko Yamashita、Akira Hattori、Eri Kambe、Masanori Kataoka、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.003

  日期：2005.1

  sulfur-transferring agent useful for the conversion of nucleoside phosphite intermediates in the synthesis of the phosphorothioates using a phosphoramidite strategy. This liquid reagent is preferable to existing solid sulfur-transferring agents, because it enables solid-phase synthesis with an automated DNA/RNA synthesizer, while avoiding the risk of accumulation of reagent deposits in the delivery tubes and valves

  本文介绍了双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]四硫化物，它是第一种液体硫转移剂，可用于在使用亚磷酰胺策略合成硫代磷酸酯时转化亚磷酸核苷中间体。该液体试剂优于现有的固体硫转移剂，因为它可以使用自动化的DNA / RNA合成器进行固相合成，同时避免了在硫化过程中试剂沉积物积聚在合成器的输送管和阀门中的风险。