1-nitrocyclododecene | 52089-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitrocyclododecene
• 英文别名: 1-Nitrocyclododec-1-ene
• CAS: 52089-59-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: OYYWTMHRRDZJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环十二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-nitrocyclododecene
  参考文献：
  名称：

  一种新型，高效的共轭硝基环烯烃的合成方法

  摘要：

  在回流的二氯甲烷中，通过碱性氧化铝/ DMAP的乙酰化和脱氢乙酰化作用，将硼氢化钠还原α-硝基环烷酮，然后将所得的β-硝基链烷醇连续脱水，一锅法制得共轭硝基环烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77291-1

文献信息

• Aerobic epoxidation catalysed by transition metal substituted polyfluorooxometalates
  作者：Marco Bugnola、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/c6dt01928e

  日期：——

  First row transition metal substituted polyfluorooxmetalates with quasi Wells–Dawson structures and a nitro terminal ligand, [NaH2M(NO2)W17F6O55]q−, were used as catalysts for the aerobic epoxidation of cyclic alkenes. The Cu(NO2) analog combined the best traits of conversion and selectivity. Some C–C bond cleavage was also observed and cis isomers reacted preferentially without stereochemical inversion

  具有准井道森结构和硝基末端配位体，[将NaH第一行过渡金属取代的polyfluorooxmetalates 2 M（NO 2）w 17 ˚F 6 ö 55 ] q - ，被用作催化剂的环烯烃的环氧化有氧。Cu（NO 2）类似物结合了最佳的转化率和选择性。还观察到某些C–C键断裂，顺式异构体优先发生反应而没有立体化学转化，表明氧原子为双键协同反应。
• A new, highly efficient synthesis of conjugated nitrocycloalkenes
  作者：Roberto Ballini、Corrado Palestini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77291-1

  日期：1994.8

  α-nitrocycloalkanones and successive dehydration of the obtained β-nitroalkanols, by acetylation and dehydroacetylation with basic alumina/DMAP, in refluxing dichloromethane, affords, in one-pot procedure, conjugated nitrocycloalkenes.

  在回流的二氯甲烷中，通过碱性氧化铝/ DMAP的乙酰化和脱氢乙酰化作用，将硼氢化钠还原α-硝基环烷酮，然后将所得的β-硝基链烷醇连续脱水，一锅法制得共轭硝基环烯烃。