3-[4-(Diphenylamino)phenyl]prop-2-enal | 25069-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[4-(Diphenylamino)phenyl]prop-2-enal
• 英文别名: 3-[4-(N-phenylanilino)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 25069-77-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: WWXBJMWVQGJFJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(Diphenylamino)phenyl]prop-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-[4-(di-(p-tolyl)amino)phenyl]-3-(triphenyl)phosphoniumpropyl-1-ene bromide
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺和咔唑单元的新型发光空穴传输材料的合成与性能。

  摘要：

  通过Wittig反应合成了两种新的蓝色发光空穴传输材料（HTM），它们分别含有三苯胺，咔唑单元和烯烃连接基（TM1和TM2），并通过（1）H NMR，FT-IR和HRMS进行了表征。该化合物在常见的有机溶剂（例如二氯甲烷，氯仿，四氢呋喃和二甲基甲酰胺）中显示出良好的溶解性。分别使用紫外-可见光谱，光致发光（PL）光谱，循环伏安法（CV）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的光学，电化学和晶体性质。进行了量子化学计算，以获得它们的优化结构和最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级的电子分布。发现这两种化合物在固态下的UV-Vis吸收和PL光谱与在稀THF中时的相似，这表明这些化合物在固态膜中保持为非晶态。CV测量表明，这两种化合物的空穴注入具有合适的HOMO水平（在-5.28至-5.23 eV范围内），与计算结果一致。两种化合物分别对TM1和TM2具有96.61和90

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.07.124
• 作为产物：
  描述：

  4-二对甲苯胺基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[4-(Diphenylamino)phenyl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺和咔唑单元的新型发光空穴传输材料的合成与性能。

  摘要：

  通过Wittig反应合成了两种新的蓝色发光空穴传输材料（HTM），它们分别含有三苯胺，咔唑单元和烯烃连接基（TM1和TM2），并通过（1）H NMR，FT-IR和HRMS进行了表征。该化合物在常见的有机溶剂（例如二氯甲烷，氯仿，四氢呋喃和二甲基甲酰胺）中显示出良好的溶解性。分别使用紫外-可见光谱，光致发光（PL）光谱，循环伏安法（CV）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的光学，电化学和晶体性质。进行了量子化学计算，以获得它们的优化结构和最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级的电子分布。发现这两种化合物在固态下的UV-Vis吸收和PL光谱与在稀THF中时的相似，这表明这些化合物在固态膜中保持为非晶态。CV测量表明，这两种化合物的空穴注入具有合适的HOMO水平（在-5.28至-5.23 eV范围内），与计算结果一致。两种化合物分别对TM1和TM2具有96.61和90

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.07.124

文献信息

• Amino substituted 4-pyridylbutadienes: Synthesis and fluorescence investigations
  作者：Harsha Agnihotri、Paramasivam Mahalingavelar、Hemant Mande、Prasanna Ghalsasi、Sriram Kanvah

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.08.018

  日期：2015.12

  molecules investigated exhibit pronounced positive polarity dependent solvatochromic shifts of up to ∼141 nm. Strong fluorescence quantum yields are also observed for dienes containing carbazole and diphenylamine donors. This behavior suggests the presence of highly polar emitting states as a result of π -π* intramolecular charge-transfer (ICT). The observations were corroborated by a linear relation of

  描述了一系列供体-π-受体体系的合成和光谱学研究，该体系包含吡啶作为吸电子基团和氨基衍生物（二甲基氨基，二苯氨基，咔唑和julolidine）作为给电子基团，并通过π-间隔基隔开。在不同溶剂中研究了不同供体对吸收和发射性质的影响。所有研究的分子均显示出高达141 nm的明显的与极性相关的溶剂化色移。对于含有咔唑和二苯胺供体的二烯，也观察到强的荧光量子产率。该行为表明由于π-π*分子内电荷转移（ICT）导致存在高极性发射态。荧光最大值（νmax）与Lippert-Mataga相关性的溶剂极性函数（Δf）的关系。发射寿命显示出与在激发态下形成一种（1和3）以及两种（2和4）相一致的衰减曲线。