3-[4-(Diphenylamino)phenyl]prop-2-enal | 25069-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[4-(Diphenylamino)phenyl]prop-2-enal
• 英文别名: 3-[4-(N-phenylanilino)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 25069-77-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: WWXBJMWVQGJFJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(Diphenylamino)phenyl]prop-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-[4-(di-(p-tolyl)amino)phenyl]-3-(triphenyl)phosphoniumpropyl-1-ene bromide
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺和咔唑单元的新型发光空穴传输材料的合成与性能。

  摘要：

  通过Wittig反应合成了两种新的蓝色发光空穴传输材料（HTM），它们分别含有三苯胺，咔唑单元和烯烃连接基（TM1和TM2），并通过（1）H NMR，FT-IR和HRMS进行了表征。该化合物在常见的有机溶剂（例如二氯甲烷，氯仿，四氢呋喃和二甲基甲酰胺）中显示出良好的溶解性。分别使用紫外-可见光谱，光致发光（PL）光谱，循环伏安法（CV）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的光学，电化学和晶体性质。进行了量子化学计算，以获得它们的优化结构和最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级的电子分布。发现这两种化合物在固态下的UV-Vis吸收和PL光谱与在稀THF中时的相似，这表明这些化合物在固态膜中保持为非晶态。CV测量表明，这两种化合物的空穴注入具有合适的HOMO水平（在-5.28至-5.23 eV范围内），与计算结果一致。两种化合物分别对TM1和TM2具有96.61和90

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.07.124
• 作为产物：
  描述：

  4-二对甲苯胺基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[4-(Diphenylamino)phenyl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺和咔唑单元的新型发光空穴传输材料的合成与性能。

  摘要：

  通过Wittig反应合成了两种新的蓝色发光空穴传输材料（HTM），它们分别含有三苯胺，咔唑单元和烯烃连接基（TM1和TM2），并通过（1）H NMR，FT-IR和HRMS进行了表征。该化合物在常见的有机溶剂（例如二氯甲烷，氯仿，四氢呋喃和二甲基甲酰胺）中显示出良好的溶解性。分别使用紫外-可见光谱，光致发光（PL）光谱，循环伏安法（CV）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的光学，电化学和晶体性质。进行了量子化学计算，以获得它们的优化结构和最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级的电子分布。发现这两种化合物在固态下的UV-Vis吸收和PL光谱与在稀THF中时的相似，这表明这些化合物在固态膜中保持为非晶态。CV测量表明，这两种化合物的空穴注入具有合适的HOMO水平（在-5.28至-5.23 eV范围内），与计算结果一致。两种化合物分别对TM1和TM2具有96.61和90

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.07.124

文献信息

• Amino substituted 4-pyridylbutadienes: Synthesis and fluorescence investigations
  作者：Harsha Agnihotri、Paramasivam Mahalingavelar、Hemant Mande、Prasanna Ghalsasi、Sriram Kanvah

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.08.018

  日期：2015.12

  molecules investigated exhibit pronounced positive polarity dependent solvatochromic shifts of up to ∼141 nm. Strong fluorescence quantum yields are also observed for dienes containing carbazole and diphenylamine donors. This behavior suggests the presence of highly polar emitting states as a result of π -π* intramolecular charge-transfer (ICT). The observations were corroborated by a linear relation of

  描述了一系列供体-π-受体体系的合成和光谱学研究，该体系包含吡啶作为吸电子基团和氨基衍生物（二甲基氨基，二苯氨基，咔唑和julolidine）作为给电子基团，并通过π-间隔基隔开。在不同溶剂中研究了不同供体对吸收和发射性质的影响。所有研究的分子均显示出高达141 nm的明显的与极性相关的溶剂化色移。对于含有咔唑和二苯胺供体的二烯，也观察到强的荧光量子产率。该行为表明由于π-π*分子内电荷转移（ICT）导致存在高极性发射态。荧光最大值（νmax）与Lippert-Mataga相关性的溶剂极性函数（Δf）的关系。发射寿命显示出与在激发态下形成一种（1和3）以及两种（2和4）相一致的衰减曲线。
• Synthesis and properties of new luminescent hole transporting materials containing triphenylamine and carbazole units
  作者：Wenzheng Gao、Shirong Wang、Yin Xiao、Xianggao Li

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.124

  日期：2012.12

  the electron distribution of the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels. The UV-Vis absorption and PL spectra of the two compounds in solid state were found to be similar to that when they were in dilute THF, which suggests that these compounds remain as an amorphous state in solid films. CV measurements show that the two compounds

  通过Wittig反应合成了两种新的蓝色发光空穴传输材料（HTM），它们分别含有三苯胺，咔唑单元和烯烃连接基（TM1和TM2），并通过（1）H NMR，FT-IR和HRMS进行了表征。该化合物在常见的有机溶剂（例如二氯甲烷，氯仿，四氢呋喃和二甲基甲酰胺）中显示出良好的溶解性。分别使用紫外-可见光谱，光致发光（PL）光谱，循环伏安法（CV）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的光学，电化学和晶体性质。进行了量子化学计算，以获得它们的优化结构和最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级的电子分布。发现这两种化合物在固态下的UV-Vis吸收和PL光谱与在稀THF中时的相似，这表明这些化合物在固态膜中保持为非晶态。CV测量表明，这两种化合物的空穴注入具有合适的HOMO水平（在-5.28至-5.23 eV范围内），与计算结果一致。两种化合物分别对TM1和TM2具有96.61和90