2-甲基-2-丙基[(2R)-2,3-二羟基丙基]氨基甲酸酯 | 148983-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2R)-2,3-二羟基丙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (R)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3-dihydroxypropane
• 英文别名: (2R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-amino-propane-1,2-diol；(R)-N-tert-butyloxycarbonyl-3-aminopropane-1,2-diol；tert-butyl ((2R)-2,3-dihydroxypropan-1-yl)carbamate；(R)-3-tert-Butoxycarbonylaminopropane-1,2-diol；tert-butyl [(2R)-2,3-dihydroxypropyl]carbamate；tert-butyl (R)-(2,3-dihydroxypropyl)carbamate；Tert-butyl N-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]carbamate
• CAS: 148983-23-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: OWAMQHJPVUGZSB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  361.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2R)-2,3-二羟基丙基]氨基甲酸酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-1-BOC-2,3-氨基环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  一系列青霉素衍生的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系：含有P1'和P2'取代基的杂环系统。

  摘要：

  作为我们基于单个青霉素衍生的噻唑烷部分的早期工作的扩展，我们发现十氢异喹啉基团（也存在于Ro 31-8959中）可有效替代C2对称青霉素衍生的二聚体中的噻唑烷单元之一。外消旋环氧化合物6与[3S- [3α，4aα，8aα]]-十氢-N-（1，1-二甲基乙基）-3-异喹啉羧酰胺的反应得到非对映异构体34a和34b。确定34a的羟基的立体化学为（S）。衍生自34a和34b的胺与噻唑烷8a的反应分别得到50和51。化合物50是有效的HIV蛋白酶抑制剂（IC50 = 23 nM），在体外具有针对HIV-1的抗病毒活性（EC50 C8166细胞= 50 nM）。但是，狗体内化合物50及其类似物的药代动力学较差，

  DOI：

  10.1021/jm00048a007
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₂₁NO₄ 在 indium(III) triflate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2-甲基-2-丙基[(2R)-2,3-二羟基丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mild, versatile, and chemoselective indium(III) triflate-catalyzed deprotection of acetonides under microwave heating conditions

  摘要：

  A series of acetonides (both terminal and internal isopropylidene acetals) have been deprotected under catalytic, neutral conditions to give their corresponding 1,2-diols. The reactions utilize indium(III) triflate in the presence of water and an organic solvent with mild microwave heating. Terminal acetonides are chemoselectivley removed in the presence of internal acetonides; acid labile functional groups remain intact under these conditions, thereby greatly enhancing the scope of the reaction substrates that can be utilized with this approach. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.116

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Synthesis and Absolute Stereochemical Reassignment of Mukanadin F: A Study of Isomerization of Bromopyrrole Alkaloids with Implications on Marine Natural Product Isolation
  作者：Michelle van Rensburg、Brent R. Copp、David Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201800422

  日期：2018.6.29

  Spectroscopic analysis of synthetic, enantiopure, bromopyrrole alkaloid mukanadin F determined that the reported absolute stereochemistry of the natural product was misassigned. Furthermore, mukanadin F and similar compounds undergo racemization and alkene isomerization under benign conditions such as sunlight and solvent.

  合成的，对映体纯的，溴吡咯烷生物碱mukanadin F的光谱分析确定，所报道的天然产物的绝对立体化学是错误分配的。此外，穆卡纳丁F和类似化合物在诸如阳光和溶剂的良性条件下进行消旋和链烯异构化。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：TP THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019126121A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure relates to certain macrocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat disease, such as cancer.

  本公开涉及某些大环衍生物，含有它们的药物组合物，以及使用它们治疗疾病（如癌症）的方法。
• [EN] MACROCYCLIC KINASE INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE KINASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：TP THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019126122A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure relates to certain chiral diaryl macrocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat cancer, pain, neurological diseases, autoimmune diseases, and inflammation.

  本公开涉及某些手性二芳基大环衍生物，包含它们的药物组合物，以及使用它们治疗癌症、疼痛、神经系统疾病、自身免疫疾病和炎症的方法。
• Chiral 2-<i>endo</i>-Substituted 9-Oxabispidines: Novel Ligands for Enantioselective Copper(II)-Catalyzed Henry Reactions
  作者：Matthias Breuning、David Hein、Melanie Steiner、Viktoria H. Gessner、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/chem.200901789

  日期：2009.11.23

  The CuCl2 complex of the tricyclic 9‐oxabispidine, which carries an 2‐endo,N‐anellated piperidine ring, is an excellent catalyst for enantioselective Henry reactions giving the S‐configured β‐nitro alcohols in 91–98 % ee (13 examples). Surprisingly, the analogous copper complexes of the bicyclic 9‐oxabispidines delivered the enantiocomplementary R‐configured products in 33–57 % ee. The respective transition

  开发了一种适用于克级的灵活方法，用于手性2-内基取代的9-氧杂哌啶。关键中间体是顺式构型的6-氨基甲基吗啉-2-腈，是由（R）-3-氨基丙烷-1，2-二醇和2-氯丙烯腈制得的。2-内型取代基是由Grignard加成，环化，并引入外切体选择性还原，从而家具在19-59％的产率的对映体纯二和三环9- oxabispidines。氯化亚铜2复合物中的三环9 oxabispidine的，其携带一个2-内型，N-稠合哌啶环，是对映选择性亨利反应给出一种极好的催化剂小号在91–98％ee中配置的β-硝基醇 （13个示例）。出人意料的是，双环9-氧杂萘啶类似的铜络合物以33–57 ％ee的浓度提供了对映体互补的R构型产物 。讨论了各自的过渡状态。