2-甲基-2-丙基[(2R)-4-甲基-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 | 158300-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2R)-4-甲基-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (R)-(1,3-dimethyl-2-butenyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, (1,3-dimethyl-2-butenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (R)-(9CI)；tert-butyl N-[(2R)-4-methylpent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 158300-08-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: YLHOUQYHGGRZBH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2R)-4-甲基-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1,3-dimethyl-2-buten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXII. Both Enantiomers of N6-(1,3-Dimethyl-2-butenyl)adenine and Their 9-.BETA.-D-Ribofuranosides: Synthesis and Cytokinin Activity.

  摘要：

  N6-(1, 3-二甲基-2-丁烯基)腺嘌呤的两种对映体 [(1'R)-6 和 (1'S)-6] 及其 9-β-D-呋喃核苷 [(1"R)-16 和(1"S)-16] 首次通过九个步骤从丙氨酸 (15) 的两种对映体合成。这些苷元和核苷，以及 N6-(3-甲基-2-丁烯基)腺嘌呤 (5) 及其 9-β-D-呋喃核苷 (18) 以及 9-β-D-呋喃核糖基-顺式-玉米素 (20) ) 和 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-顺式-玉米素 (19) 在烟草愈伤组织生物测定中测试了细胞分裂素活性。它们的活性顺序为5>(1'R)-6>(1”R)-16&18>(1'S)-6>(1”S)-16>20>19。将生物测定结果与先前获得的顺式和反式玉米素系列的N6-取代基中类似修饰的衍生物的生物测定结果进行比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1045
• 作为产物：
  描述：

  -(4-hydroxy-1,3-dimethyl-2-butenyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2R)-4-甲基-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXII. Both Enantiomers of N6-(1,3-Dimethyl-2-butenyl)adenine and Their 9-.BETA.-D-Ribofuranosides: Synthesis and Cytokinin Activity.

  摘要：

  N6-(1, 3-二甲基-2-丁烯基)腺嘌呤的两种对映体 [(1'R)-6 和 (1'S)-6] 及其 9-β-D-呋喃核苷 [(1"R)-16 和(1"S)-16] 首次通过九个步骤从丙氨酸 (15) 的两种对映体合成。这些苷元和核苷，以及 N6-(3-甲基-2-丁烯基)腺嘌呤 (5) 及其 9-β-D-呋喃核苷 (18) 以及 9-β-D-呋喃核糖基-顺式-玉米素 (20) ) 和 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-顺式-玉米素 (19) 在烟草愈伤组织生物测定中测试了细胞分裂素活性。它们的活性顺序为5>(1'R)-6>(1”R)-16&18>(1'S)-6>(1”S)-16>20>19。将生物测定结果与先前获得的顺式和反式玉米素系列的N6-取代基中类似修饰的衍生物的生物测定结果进行比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1045

文献信息

• Toward a Synthetically Useful Stereoselective C−H Amination of Hydrocarbons
  作者：Chungen Liang、Florence Collet、Fabien Robert-Peillard、Paul Müller、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/ja076519d

  日期：2008.1.1

  Reaction between a sulfur(VI) compound and an iodine(III) oxidant in the presence of a catalytic quantity (<=3 mol %) of a rhodium(II) catalyst leads to the formation of a chiral metallanitrene of unprecedented reactivity. The latter allows intermolecular C-H amination to proceed in very high yields up to 92% and excellent diastereoselectivities up to 99% with C-H bond containing starting materials

  在催化量（<=3 mol%）的铑（II）催化剂存在下，硫（VI）化合物和碘（III）氧化剂之间的反应导致形成具有前所未有反应性的手性金属氮烯。后者允许分子间 CH 胺化以高达 92% 的非常高的产率和高达 99% 的出色非对映选择性进行，其中含有 CH 键的起始材料作为限制组分。这种 CH 官能化的范围包括苄基和烯丙基底物以及烷烃。二级位置优先反应，但插入激活的一级 CH 键或空间可及的三级位点也是可能的。氮烯前体和手性催化剂之间的协同作用也是这些良好结果的来源，也已应用于外消旋磺酰亚胺酰胺的动力学拆分。这种方法为使用 Csp3-H 键作为合成前体将氮官能团引入选定位置铺平了道路。
• Purines. LXII. Both Enantiomers of N6-(1,3-Dimethyl-2-butenyl)adenine and Their 9-.BETA.-D-Ribofuranosides: Synthesis and Cytokinin Activity.
  作者：Tozo FUJII、Masashi OHBA、Hitoshi KAWAMURA、Yoshiyuki NAKASHIO、Kei HONDA、Satoshi MATSUBARA

  DOI：10.1248/cpb.42.1045

  日期：——

  Both enantiomers [(1'R)-6 and (1'S)-6] of N6-(1, 3-dimethyl-2-butenyl)adenine and their 9-β-D-ribofuranosides [(1"R)-16 and (1"S)-16] have been synthesized for the first time from both enantiomers of alanine (15) in nine steps. These aglycones and nucleosides, together with N6-(3-methyl-2-butenyl)adenine (5) and its 9-β-D-ribofuranoside (18) as well as 9-β-D-ribofuranosyl-cis-zeatin (20) and 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin (19), were tested for cytokinin activity in the tobacco callus bioassay. The order of their activity was 5>(1'R)-6>(1"R)-16≈18>(1'S)-6>(1"S)-16>20>19. The bioassay results are compared with those obtained previously for the derivatives modified analogously in the N6-substituent in the cis- and trans-zeatin series.

  N6-(1, 3-二甲基-2-丁烯基)腺嘌呤的两种对映体 [(1'R)-6 和 (1'S)-6] 及其 9-β-D-呋喃核苷 [(1"R)-16 和(1"S)-16] 首次通过九个步骤从丙氨酸 (15) 的两种对映体合成。这些苷元和核苷，以及 N6-(3-甲基-2-丁烯基)腺嘌呤 (5) 及其 9-β-D-呋喃核苷 (18) 以及 9-β-D-呋喃核糖基-顺式-玉米素 (20) ) 和 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-顺式-玉米素 (19) 在烟草愈伤组织生物测定中测试了细胞分裂素活性。它们的活性顺序为5>(1'R)-6>(1”R)-16&18>(1'S)-6>(1”S)-16>20>19。将生物测定结果与先前获得的顺式和反式玉米素系列的N6-取代基中类似修饰的衍生物的生物测定结果进行比较。