2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氨基-3-甲基-1-硫代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 | 145491-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氨基-3-甲基-1-硫代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 氨甲酸,[(1S,2S)-1-(氨基硫代甲基)-2-甲基丁基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: Boc-isoleucine thioamide
• 英文别名: Boc-L-Isoleucine thioamide；tert-butyl N-[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-sulfanylidenepentan-2-yl]carbamate
• CAS: 145491-31-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 246.374
• InChiKey: DZKNXFVGIGBCNJ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氨基-3-甲基-1-硫代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 potassium hydrogencarbonate 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-((1S,2S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylbutyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis, Structure, and Oral Absorption of a Thiazole Cyclic Peptide, Sanguinamide A

  摘要：

  The first total synthesis and three-dimensional solution structure are reported for sanguinamide A, a thiazole-containing cyclic peptide from the sea slug H. sanguineus. Solution phase fragment synthesis, solid phase fragment assembly, and solution macrocyclization were combined to give (1) in 10% yield. Spectral properties were identical for the natural product, requiring revision of its structure from (2) to (1). Intramolecular transannular hydrogen bonds help to bury polar atoms, which enables oral absorption from the gut.

  DOI：

  10.1021/ol3027347
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮酰胺盐酸盐 在 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氨基-3-甲基-1-硫代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the preparation of 2-(1-aminoalkyl)thiazole-4-carboxylic acids, key intermediates in the total synthesis of naturally occurring antitumor cyclopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a040

文献信息

• Observations on the Hantzsch Reaction: Synthesis of <i>N</i>-^tBoc-<i>S</i>-Dolaphenine
  作者：Martin W. Bredenkamp、Cedric W. Holzapfel、Renske M. Snyman、Wynand J. van Zyl

  DOI：10.1080/00397919209409251

  日期：1992.11

  Abstract An understanding of the mechanism by which racemization occurs in the Hantzsch reaction preparation of 2-(1-aminoalkyl)thiazoles has enabled the development of a methodology to prevent racemization. N-tBoc-S-dolaphenine (3) is then synthesized using this methodology.

  摘要 对在 2-(1-氨基烷基) 噻唑的 Hantzsch 反应制备中发生外消旋化的机制的理解使得开发一种防止外消旋化的方法成为可能。然后使用这种方法合成 N-tBoc-S-dolaphenine (3)。
• A convenient method for the preparation of 2-(1-aminoalkyl)thiazole-4-carboxylic acids, key intermediates in the total synthesis of naturally occurring antitumor cyclopeptides
  作者：Raymond Houssin、Michele Lohez、Jean Luc Bernier、Jean Pierre Henichart

  DOI：10.1021/jo00215a040

  日期：1985.7
• Total Synthesis, Structure, and Oral Absorption of a Thiazole Cyclic Peptide, Sanguinamide A
  作者：Daniel S. Nielsen、Huy N. Hoang、Rink-Jan Lohman、Frederik Diness、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/ol3027347

  日期：2012.11.16

  The first total synthesis and three-dimensional solution structure are reported for sanguinamide A, a thiazole-containing cyclic peptide from the sea slug H. sanguineus. Solution phase fragment synthesis, solid phase fragment assembly, and solution macrocyclization were combined to give (1) in 10% yield. Spectral properties were identical for the natural product, requiring revision of its structure from (2) to (1). Intramolecular transannular hydrogen bonds help to bury polar atoms, which enables oral absorption from the gut.