E-2-[2-(2-chlorophenyl)vinyl]-N-isopropyl-3H-benzimidazole-5-carboxamidine | 934733-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: E-2-[2-(2-chlorophenyl)vinyl]-N-isopropyl-3H-benzimidazole-5-carboxamidine
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]-N'-propan-2-yl-3H-benzimidazole-5-carboximidamide
• CAS: 934733-37-6
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₄
• 分子量: 338.84
• InChiKey: WCVFFPWWSZNIDU-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-[2-(2-chlorophenyl)vinyl]-N-isopropyl-3H-benzimidazole-5-carboxamidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Z-2-[2-(2-chlorophenyl)vinyl]-N-isopropyl-3H-benzimidazole-5-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯-2-苯并咪唑和苯并咪唑并[1,2-a]喹啉的新型氰基和mid基取代衍生物。合成，光化学合成，DNA结合和抗肿瘤评估，第3部分。

  摘要：

  描述了通过缩合反应和光化学脱氢环化和脱氢卤化环化反应合成新型氰基和a基取代的苯乙烯基-2-苯并咪唑和苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。热变性实验表明，环状衍生物可显着稳定DNA双螺旋，而其无环类似物的作用则可忽略不计。根据环衍生物19相互作用的光谱研究，我们建议将苯并咪唑并[1,2-a]喹啉部分插入ct-DNA作为该化合物生物学相关作用的主要相互作用，而对于其无环衍生物11我们建议结合到DNA的小沟中。所有化合物均显示出明显的抗增殖作用。在所有无环衍生物中，吗啉代和氯取代的化合物9是活性最高的。所有环状化合物的效价都高2至10倍，这与其插入DNA中的特性有关。最具活性的咪唑基取代的化合物19抑制拓扑异构酶II，并诱导强烈的G2 / M细胞周期停滞，表明有丝分裂进程受到损害。其对结肠癌细胞的显着选择性促进了该化合物作为先导物的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm070876h
• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂醛 、 4-(N-isopropylamidino)-1,2-phenylene diamine 在 对苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 E-2-[2-(2-chlorophenyl)vinyl]-N-isopropyl-3H-benzimidazole-5-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯-2-苯并咪唑和苯并咪唑并[1,2-a]喹啉的新型氰基和mid基取代衍生物。合成，光化学合成，DNA结合和抗肿瘤评估，第3部分。

  摘要：

  描述了通过缩合反应和光化学脱氢环化和脱氢卤化环化反应合成新型氰基和a基取代的苯乙烯基-2-苯并咪唑和苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。热变性实验表明，环状衍生物可显着稳定DNA双螺旋，而其无环类似物的作用则可忽略不计。根据环衍生物19相互作用的光谱研究，我们建议将苯并咪唑并[1,2-a]喹啉部分插入ct-DNA作为该化合物生物学相关作用的主要相互作用，而对于其无环衍生物11我们建议结合到DNA的小沟中。所有化合物均显示出明显的抗增殖作用。在所有无环衍生物中，吗啉代和氯取代的化合物9是活性最高的。所有环状化合物的效价都高2至10倍，这与其插入DNA中的特性有关。最具活性的咪唑基取代的化合物19抑制拓扑异构酶II，并诱导强烈的G2 / M细胞周期停滞，表明有丝分裂进程受到损害。其对结肠癌细胞的显着选择性促进了该化合物作为先导物的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm070876h