(2R,3S)-hex-5-ene-1,2,3-triol | 79364-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-hex-5-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: (4S,5R)-hex-1-ene-4,5,6-triol
• CAS: 79364-36-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: LOUUJHLYXOLVKW-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-hex-5-ene-1,2,3-triol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 2-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-D-核糖的便捷合成

  摘要：

  用 1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛和苯氧基乙酰氯对烯丙基二氟碘化锡（通过将氟化亚锡氧化加成原位形成）进行连续处理，导致主要形成赤型高烯丙基酯，进而转化为 2 -脱氧-D-核糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1109
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3S)-hex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  拟青霉素 E 和 F 及其两个同系物 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1472282

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Paecilomycins E and F through a Protecting Group Directed Diastereoselective Intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201402133

  日期：2014.8

  An efficient and concise approach to the total syntheses of paecilomycins E (1) and F (2) is described. A protecting group directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, a Julia–Kocienski olefination, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and De Brabander's lactonization protocol are used as the key steps.

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。
• Nine-Step Stereoselective Synthesis of Islatravir from Deoxyribose
  作者：Christopher C. Nawrat、Aaron M. Whittaker、Mark A. Huffman、Mark McLaughlin、Ryan D. Cohen、Teresa Andreani、Bangwei Ding、Hongming Li、Mark Weisel、David M. Tschaen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00239

  日期：2020.3.20

  A stereoselective nine-step synthesis of the potent HIV nucleoside reverse transcriptase translocation inhibitor (NRTTI) islatravir (EfdA, MK-8591) from 2-deoxyribose is described. Key findings include a diastereodivergent addition of an acetylide nucleophile to an enolizable ketone, a chemoselective ozonolysis of a terminal olefin and a biocatalytic glycosylation cascade that uses a unique strategy

  描述了一种有效的HIV核苷逆转录酶易位抑制剂（NRTTI）islatravir（EfdA，MK-8591）从2-脱氧核糖的立体选择性九步合成。主要发现包括将乙炔基亲核试剂非对映异构地添加到可烯醇化的酮中，末端烯烃的化学选择性臭氧分解和生物催化糖基化级联反应，该级联反应使用独特的副产物沉淀策略来推动否则可逆的转化。
• An efficient and enantioselective total synthesis of naturally occurring L-783277
  作者：Hwan Geun Choi、Jung Beom Son、Dong-Sik Park、Young Jin Ham、Jung-Mi Hah、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.122

  日期：2010.9

  Naturally occurring L-783277 which belongs to 14-membered resorcylic acid lactones (RALs) turned out to be a potent kinase inhibitor against MEK (MAP kinase kinase). We successfully accomplished efficient and enantioselective total synthesis of L-783277 based on convergent assembly of one aromatic unit and two chiral building blocks with efficient orthogonal protection-deprotection strategy. Three

  属于14元间苯二酸内酯（RAL）的天然存在的L-783277被证明是一种有效的针对MEK的激酶抑制剂（MAP激酶激酶）。我们成功地完成了L-783277的高效和对映选择性合成，这是基于一个芳香单元和两个手性结构单元的聚合组装以及有效的正交保护-去保护策略而完成的。随后采用三个关键步骤组成烯烃交叉复分解，向乙醛中添加乙炔衍生物和山口大内酯化来构建L-783277的构架。L-783277的旋光度值是本函中的首次。
• Formal Total Synthesis of Ascidiatrienolide A and the Didemnilactones
  作者：Alois Fürstner、Monika Schlede

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<657::aid-adsc657>3.0.co;2-0

  日期：2002.8

  A concise synthesis of the ten-membered lactone 26 is described which constitutes the key intermediate of a previous total synthesis of the marine natural product ascidiatrienolide 1 and can also be elaborated into the closely related didemni- lactones 2 ± 4 .T heE/Z-ratio obtained in the ring- closing metathesis (RCM) reaction forging such non- enolide structures is found to be dependent on the relative

  描述了十元内酯 26 的简明合成，它构成了海洋天然产物 ascidiatrienolide 1 先前全合成的关键中间体，也可以详细说明为密切相关的二烯内酯 2 ± 4。T heE/Z-发现在锻造这种非烯内酯结构的闭环复分解（RCM）反应中获得的比率取决于环化前体的相对构型以及所选催化剂。具体来说，表明当应用于合成二烯 21 时，钌亚茚络合物 12 和带有 N-杂环卡宾配体的“第二代”Grubbs 型催化剂 13 导致相反的立体化学结果，但与反配置模拟 10.
• Synthetic Studies on Maitotoxin. 2. Stereoselective Synthesis of the WXYZA′-Ring System
  作者：Masayuki Morita、Tasuku Haketa、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol800268c

  日期：2008.5.1

  The stereoselective synthesis of the WXYZA'-ring system of maitotoxin has been accomplished via a linear synthetic approach, in which key reactions were SmI 2-induced cyclization of beta-alkoxyacrylate for the construction of the A'-, Y-, and X-rings and 6- endo cyclization of hydroxy vinylepoxide for that of the Z- and W-rings.

  麦托毒素的WXYZA'-环系统的立体选择性合成已通过线性合成方法完成，其中关键反应是SmI 2诱导的β-烷氧基丙烯酸酯的环化反应，以构建A'-，Y-和X- Z环和W环的羟基环和6-乙烯基环氧基的6-内环化。