1-(4-fluorophenyl)-2-methylene-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-methylene-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
• 英文别名: (3S,3aR)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylidene-3a,4-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO
• 分子量: 279.314
• InChiKey: GNTCYVGAPBHNMW-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 喹啉 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-methylene-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  PdII /新颖手性金鸡纳生物碱恶唑啉催化的芳香烯酰胺的对映选择性氧化环化

  摘要：

  一系列新颖的手性配体是占主导地位的金鸡纳生物碱和恶唑啉的组合，已成功地应用于不对称分子内Pd II催化的氧化串联环化反应。这些独特的框架能够稳定金属催化剂的空间和电子性能，从而进一步提高其反应活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900431

文献信息

• Pd(II)/^<i>t</i>Bu-quinolineoxazoline: An Air-Stable and Modular Chiral Catalyst System for Enantioselective Oxidative Cascade Cyclization
  作者：Wei He、Kai-Tai Yip、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol902348t

  日期：2009.12.17

  An air-stable and structurally tunable chiral tBu-quinolineoxazoline/Pd(II) catalyst system has been developed for the enantioselective oxidative cascade cyclization of a variety of disubstituted olefinic substrates, with the apparent advantages of good yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and diastereoselectivities (dr >24:1). A transition-state model has also been proposed to

  已开发出一种空气稳定且结构可调的手性t Bu-喹啉恶唑啉/ Pd（II）催化剂体系，用于多种二取代烯烃底物的对映选择性氧化级联环化，具有明显的优势，即收率高和对映选择性极好（高达98 ％ee）和非对映选择性（dr> 24：1）。还提出了一种过渡状态模型来解决出色的立体声控制问题。