2-(2-Chlorophenyl)-4-pentyn-2-ol | 1340170-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chlorophenyl)-4-pentyn-2-ol
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)pent-4-yn-2-ol
• CAS: 1340170-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: NOXGMHSYADYHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 3-氯丙炔 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到2-(2-Chlorophenyl)-4-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钛茂世（III）催化的高选择性Barbier型丙炔化和烯丙基化

  摘要：

  炔基官能团存在于许多具有生物活性的天然产物中，是近年来发展出的许多重要化学转化的关键。而且，最近在有机合成中，丙二烯已成为通用试剂的相关性。能够将炔烃或丙二烯基序选择性引入有机分子的温和催化方法非常有价值，但目前还很匮乏。我们描述了一种极其温和和选择性的方法，用于由丰富，安全和廉价的金属钛催化的羰基化合物的炔丙基化或烯丙基化。这些反应可以从醛和酮中选择性地提供均丙醇，或者从醛中选择性地提供α-羟基丙烯。还研究了涉及的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201201720

文献信息

• Highly Selective Barbier-Type Propargylations and Allenylations Catalyzed by Titanocene(III)
  作者：Juan Muñoz-Bascón、Iris Sancho-Sanz、Enrique Álvarez-Manzaneda、Antonio Rosales、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.201201720

  日期：2012.11.5

  quite scarce. We describe an extremely mild and selective method for either the propargylation or allenylation of carbonyl compounds catalyzed by the abundant, safe, and inexpensive metal titanium. These reactions can selectively provide homopropargylic alcohols from aldehydes and ketones or α‐hydroxy‐allenes from aldehydes. The mechanisms involved were also investigated.

  炔基官能团存在于许多具有生物活性的天然产物中，是近年来发展出的许多重要化学转化的关键。而且，最近在有机合成中，丙二烯已成为通用试剂的相关性。能够将炔烃或丙二烯基序选择性引入有机分子的温和催化方法非常有价值，但目前还很匮乏。我们描述了一种极其温和和选择性的方法，用于由丰富，安全和廉价的金属钛催化的羰基化合物的炔丙基化或烯丙基化。这些反应可以从醛和酮中选择性地提供均丙醇，或者从醛中选择性地提供α-羟基丙烯。还研究了涉及的机制。