cis-2-Acetyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1) | 18180-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-Acetyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)
• 英文别名: cis-2-Acetylcyclopropancarbonsaeure；(1R,2S)-2-acetylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 18180-59-1；60212-43-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: HYILWFYAUMCTTP-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 cis-2-Acetyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1) 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-2-Acetyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)
  参考文献：
  名称：

  Maier,G.; Sayrac,T., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1354 - 1370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-Acetylcyclopropancarbonsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2-Acetyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect in the Ionization ofcis-2-Substituted 1-Cyclopropanecarboxylic Acids

  摘要：

  合成了十种顺式-2-取代的1-环丙烷羧酸（取代基：H、CH3、C6H5、CH3O、C2H5O、Cl、Br、CH3CO、CH3OCO和C2H5OCO），并在25°C的水中测定了它们的pKa值，以及对应的反式-2-氯和2-甲氧基衍生物的pKa值。顺式异构体的pKa值普遍高于相应的反式异构体，氯和溴衍生物除外。得到的取代基效应与电子效应的通常顺序一致，除了苯基，苯基相对未取代酸表现出酸性下降。研究表明，在去氘氯仿中获得的乙基顺式-2-取代1-环丙烷羧酸酯的亚甲基碳的碳-13化学位移与pKa(cis)值之间存在合理的线性关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1944

文献信息

• ZumHunsdiecker-Abbau von 2-Acylcyclopropancarbonsäuren
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf01046438

  日期：1977.11
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US20070155738A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• HETEROBICYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US20120015920A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.