9-Acetyl-2-[(Z)-phenylimino]-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-pyrano[2,3-b]indole-4-carboxylic acid methyl ester | 90963-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-Acetyl-2-[(Z)-phenylimino]-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-pyrano[2,3-b]indole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 9-acetyl-2-phenylimino-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)-4H-pyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate；methyl 9-acetyl-2-phenylimino-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-4H-pyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 90963-79-4
• 化学式: C₃₉H₃₁N₂O₄P
• 分子量: 622.66
• InChiKey: PPFCXDDDILEVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N-phenyliminovinylidene)triphenylphosphorane 、 (1-acetyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid methyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到9-Acetyl-2-[(Z)-phenylimino]-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-pyrano[2,3-b]indole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酸酯[4 + 2]-环加成zwischenα，β-ungesättigten羰基化合物和磷化烯基

  摘要：

  δ，β-不饱和羰基化合物1和磷脂酰丙烯2进行[4 + 2]-环加成反应，形成吡喃取代的膦烷3。苯甲酸催化3的霍夫曼降解，得到深色的吡喃衍生物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80181-7

文献信息

• Pyranderivate durch [4+2]-cycloaddition zwischen α,β-ungesättigten carbonylverbindungen und phosphacumulenyliden
  作者：H.J Bestmann、G Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80181-7

  日期：——

  δ,β-unsaturated carbonyl compounds 1 and phosphacumulene ylides 2 undergo a [4+2]-cycloaddition with formation of pyran-substituted phosphoranes 3. Benzoic acid catalysed Hofmann degradation of 3 yields the deeply coloured pyran derivatives 5.

  δ，β-不饱和羰基化合物1和磷脂酰丙烯2进行[4 + 2]-环加成反应，形成吡喃取代的膦烷3。苯甲酸催化3的霍夫曼降解，得到深色的吡喃衍生物5。