methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside | 6160-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentoside；β-methyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranose；1-O-methyl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-ribose；(2R,3S,5R)-5-methoxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 6160-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: MVQADNLPVMKXPL-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以42%的产率得到3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-erythropentofuranosyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  New stable anomeric hydroperoxides derived from 2-deoxysugars; enantioselective epoxidation of 2-methyl-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  3.5-Di- or 3,4,6-tri-O-substituted-2-deoxysugars or their glycosides can be oxidized with hydrogen peroxide in the presence of an acid catalyst to the corresponding anomeric hydroperoxides, which are relatively stable, can be separated into pure anomers by column chromatography and stored in a refrigerator without visible decomposition. The hydroperoxides thus obtained were used for the enantioselective epoxidation of 2-methyl-1,4-naphthoquinone with ees in the range 28-47%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.009
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 19.17h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的无环核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。

  DOI：

  10.1021/jm00086a015

文献信息

• Study of the Endocyclic versus Exocyclic C–O Bond Cleavage Pathways of α- and β-Methyl Furanosides
  作者：Olivier St-Jean、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo3027438

  日期：2013.4.5

  scaffolds (ribo, lyxo, arabino, and xylo) efficiently afforded acyclic thioacetals with high SN2-like selectivity at the acetal center in the presence of Me2BBr and thiophenol. The stereochemical outcome of these reactions provides important mechanistic insights into the activation pathway of five-membered semicyclic acetals. The thioacetal products should find applications in oligosaccharides synthesis and

  激活和在四个天然糖支架甲基呋喃糖苷（核糖，来苏，阿拉伯糖，和木糖）的开环有效地得到无环硫缩醛具有高S Ñ在我的存在下，乙缩醛中心2等选择性2的BBr和苯硫酚。这些反应的立体化学结果为五元半环缩醛的活化途径提供了重要的机理见解。硫缩醛产品应在寡糖合成中找到应用，并允许进一步开发用于合成新型核苷类似物的无环策略。
• A new synthetic method for γ-butyrolactols by the paladium-catalyzed regioselective oxidation of 1-alken-4-ols
  作者：Junzo Nokami、Hideki Ogawa、Shinya Miyamoto、Tadakatsu Mandai、Shoji Wakabayashi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80713-3

  日期：1988.1
• NOKAMI, JUNZO;OGAWA, HIDEKI;MIYAMOTO, SHINYA;MANDAI, TADAKATSU;WAKABAYASH+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5181-5184
  作者：NOKAMI, JUNZO、OGAWA, HIDEKI、MIYAMOTO, SHINYA、MANDAI, TADAKATSU、WAKABAYASH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of acyclic nucleosides with a 3(S),5-dihydroxypentyl or 4(R)-methoxy-3(S),5-dihydroxypentyl sidechain
  作者：Frank Vandenriessche、Robert Snoeck、Gerard Janssen、Jos Hoogmartens、Arthur Van Aerschot、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00086a015

  日期：1992.4

  Optically pure acyclic nucleoside analogues with a 3(S),5-dihydroxypentyl or 4(R)-methoxy-3(S),5-dihydroxypentyl side chain were synthesized starting from 2-deoxy-D-ribose. The acyclic nucleosides were obtained by alkylation of the bases with the mesylates 16 and 17. Of these series of novel nucleoside analogues only 9-[3(S),5-dihydroxypent-1-yl]guanine (6d) showed marked antiviral activity. It inhibited the

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。
• New stable anomeric hydroperoxides derived from 2-deoxysugars; enantioselective epoxidation of 2-methyl-1,4-naphthoquinone
  作者：Wioletta Kośnik、Andrew V. Stachulski、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.04.009

  日期：2005.6

  3.5-Di- or 3,4,6-tri-O-substituted-2-deoxysugars or their glycosides can be oxidized with hydrogen peroxide in the presence of an acid catalyst to the corresponding anomeric hydroperoxides, which are relatively stable, can be separated into pure anomers by column chromatography and stored in a refrigerator without visible decomposition. The hydroperoxides thus obtained were used for the enantioselective epoxidation of 2-methyl-1,4-naphthoquinone with ees in the range 28-47%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.