N-(3-(4-benzamido-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide | 1374585-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-benzamido-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[3-(4-benzamidopyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1374585-38-2
• 化学式: C₂₈H₁₉F₃N₄O₂
• 分子量: 500.48
• InChiKey: GAWSDOMFNFILEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(3-(4-benzamido-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对FMS激酶具有潜在抑制作用的吡咯并[3,2-c]吡啶衍生物：体外生物学研究。

  摘要：

  测试了一系列十八种吡咯并[3,2-c]吡啶衍生物对FMS激酶的抑制作用。在所有其他测试的类似物中，化合物1e和1r最有效（分别为IC50 = 60 nM和30 nM）。它们的效价分别是我们的先导化合物KIST101029（IC50 = 96 nM）的1.6和3.2倍。用包括FMS在内的40种激酶对化合物1r进行了测试，并对FMS激酶发挥了选择性。还针对骨髓衍生的巨噬细胞（BMDM）进行了测试，其IC50为84 nM（效力比KIST101029高2.32倍（IC50 = 195 nM））。还测试了化合物1r对一组六种卵巢，两种前列腺和五种乳腺癌细胞系的抗增殖活性，其IC50值为0.15-1.78 µM。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1491563

文献信息

• Design, synthesis, and antiproliferative activity of new 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives against melanoma cell lines. Part 2
  作者：Myung-Ho Jung、Mohammed I. El-Gamal、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Taebo Sim、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.004

  日期：2012.7

  A new series of diarylureas and diarylamides possessing 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine scaffold was designed and synthesized. Their in vitro antiproliferative activities against A375P human melanoma cell line and NCI-9 human melanoma cell line panel were tested. All the target compounds, except three amino derivatives 8g, h and 9h, demonstrated superior potencies against A375P to Sorafenib. In addition

  设计并合成了一系列新的具有1 H-吡咯并[3,2- c ]吡啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了它们对A375P人黑素瘤细胞系和NCI-9人黑素瘤细胞系的体外抗增殖活性。除了三种氨基衍生物8g，h和9h以外，所有目标化合物均显示出对A375P优于索拉非尼的效力。此外，化合物8a和9b – f的抗药性比维拉非尼高，抗A375P的能力更强。化合物8c和9b分别比NIH3T3成纤维细胞对A375P黑色素瘤细胞的选择性高7.50倍和454.90倍。此外，化合物8d，e和9a – d，f在NCI上表现出对九种经过测试的黑色素瘤细胞系的极高效能。双酰胺衍生物9a – c，f在NCI-9黑色素瘤细胞系的不同细胞系上显示2位的纳摩尔IC 50值。
• Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]pyridine derivatives with potential inhibitory effect against FMS kinase: <i>in vitro</i> biological studies
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1080/14756366.2018.1491563

  日期：2018.1.1

  A series of eighteen pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives were tested for inhibitory effect against FMS kinase. Compounds 1e and 1r were the most potent among all the other tested analogues (IC50 = 60 nM and 30 nM, respectively). They were 1.6 and 3.2 times, respectively, more potent than our lead compound, KIST101029 (IC50 = 96 nM). Compound 1r was tested over a panel of 40 kinases including FMS, and

  测试了一系列十八种吡咯并[3,2-c]吡啶衍生物对FMS激酶的抑制作用。在所有其他测试的类似物中，化合物1e和1r最有效（分别为IC50 = 60 nM和30 nM）。它们的效价分别是我们的先导化合物KIST101029（IC50 = 96 nM）的1.6和3.2倍。用包括FMS在内的40种激酶对化合物1r进行了测试，并对FMS激酶发挥了选择性。还针对骨髓衍生的巨噬细胞（BMDM）进行了测试，其IC50为84 nM（效力比KIST101029高2.32倍（IC50 = 195 nM））。还测试了化合物1r对一组六种卵巢，两种前列腺和五种乳腺癌细胞系的抗增殖活性，其IC50值为0.15-1.78 µM。