tert-butyl-diphenyl-[[(2S)-5-phenylsulfanyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]silane | 190725-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl-diphenyl-[[(2S)-5-phenylsulfanyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 190725-04-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₂SSi
• 分子量: 446.686
• InChiKey: QFSJAEKIZOBHQO-CHQVSRGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[[(2S)-5-phenylsulfanyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]silane 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-[(5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从2-脱氧核糖轻松合成2'，3'-不饱和核苷

  摘要：

  描述了一种从2-脱氧核糖开始合成2'，3'-不饱和核苷的直接方法。这种新颖的途径涉及两种新方法：（1）通过2-脱氧核糖和苯硫酚的直接缩合制备2-脱氧-1-硫代呋喃核糖苷，（2）通过2,3-不饱和的1-硫喷呋喃糖苷与嘧啶碱基的直接偶联形成核苷骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01293-2
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-diphenyl-[[(2S)-5-phenylsulfanyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  从2-脱氧核糖轻松合成2'，3'-不饱和核苷

  摘要：

  描述了一种从2-脱氧核糖开始合成2'，3'-不饱和核苷的直接方法。这种新颖的途径涉及两种新方法：（1）通过2-脱氧核糖和苯硫酚的直接缩合制备2-脱氧-1-硫代呋喃核糖苷，（2）通过2,3-不饱和的1-硫喷呋喃糖苷与嘧啶碱基的直接偶联形成核苷骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01293-2

文献信息

• Facile synthesis of 2′,3′-unsaturated nucleosides from 2-deoxyribose
  作者：Keiko Sujino、Tomoyasu Yoshida、Hideyuki Sugimura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01293-2

  日期：1996.8

  A straightforward approach for the synthesis of 2′,3′-unsaturated nucleosides starting from 2-deoxyribose is described. This novel route involves two new methods; (1) preparation of 2-deoxy-1-thioribofuranoside by direct condensation of 2-deoxyribose and thiophenol, (2) formation of the nucleoside skeleton by the direct coupling of 2,3-unsaturated 1-thiopentofuranoside with pyrimidine bases.

  描述了一种从2-脱氧核糖开始合成2'，3'-不饱和核苷的直接方法。这种新颖的途径涉及两种新方法：（1）通过2-脱氧核糖和苯硫酚的直接缩合制备2-脱氧-1-硫代呋喃核糖苷，（2）通过2,3-不饱和的1-硫喷呋喃糖苷与嘧啶碱基的直接偶联形成核苷骨架。