9-hydroxy-8-phenyl-9-deazatheophylline | 59119-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 9-hydroxy-8-phenyl-9-deazatheophylline
• 英文别名: 7-hydroxy-1,3-dimethyl-6-phenyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione；7-Hydroxy-1,3-dimethyl-6-phenyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione；7-hydroxy-1,3-dimethyl-6-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59119-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: JYLPPQVMEIEYRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  507.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-8-phenyl-9-deazatheophylline 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of 3-hydroxy-4,6-dimethylpyrrolo(3,2-d)pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione (9-hydroxy-9-deazatheophylline) derivatives.

  摘要：

  1，3，6-三甲基-5-硝基尿嘧啶与芳基醛在哌啶存在下进行处理，缩合生成 5-硝基-6-苯乙烯基尿嘧啶衍生物、然后通过分子内环化（包括哌啶催化的氧化还原），一步生成相应的 3-羟基-4, 6-二甲基吡咯并[3, 2-d] 嘧啶-5, 7 (4H, 6H)-二酮（9-羟基-9-去氮茶碱）衍生物。文中介绍了这些化合物的一些特性以及 8-（对氯苯基）-9-甲氧基-7-甲基-9-去氮茶碱的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3187
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-nitro-6-styryluracil 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-hydroxy-8-phenyl-9-deazatheophylline
  参考文献：
  名称：

  NEW SYNTHESIS OF 1,3-DIMETHYL-7-HYDROXYPYRROLO[3,2-d]PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONES (9-HYDROXY-9-DEAZATHEOPHYLLINES)

  摘要：

  在有哌啶存在的情况下，5-硝基-1,3,6-三硝基尿嘧啶与芳基醛处理后会缩合成 5-硝基-6-苯乙烯基尿嘧啶衍生物、然后通过分子内环化（包括哌啶催化的氧化还原），一步生成相应的 1,3-二甲基-7-羟基吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（9-羟基-9-去氮茶碱）衍生物。本文讨论了这些化合物的一些特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1273

文献信息

• NEW SYNTHESIS OF 1,3-DIMETHYL-7-HYDROXYPYRROLO[3,2-<i>d</i>]PYRIMIDINE-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-DIONES (9-HYDROXY-9-DEAZATHEOPHYLLINES)
  作者：Fumio Yoneda、Miyuki Motokura、Masaki Otagiri

  DOI：10.1246/cl.1981.1273

  日期：1981.9.5

  Treatment of 5-nitro-1,3,6-trinitrouracil with aryl aldehydes in the presence of piperidine causes the condensation to the 5-nitro-6-styryluracil derivatives, followed by the intramolecular cyclization including piperidine-catalyzed oxidation-reduction to give rise to the corresponding 1,3-dimethyl-7-hydroxypyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (9-hydroxy-9-deazatheophylline) derivatives in a single step. Some properties of these compounds are discussed.

  在有哌啶存在的情况下，5-硝基-1,3,6-三硝基尿嘧啶与芳基醛处理后会缩合成 5-硝基-6-苯乙烯基尿嘧啶衍生物、然后通过分子内环化（包括哌啶催化的氧化还原），一步生成相应的 1,3-二甲基-7-羟基吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（9-羟基-9-去氮茶碱）衍生物。本文讨论了这些化合物的一些特性。
• 1,3-Dialkyl-8-(hetero)aryl-9-OH-9-deazaxanthines as potent A2B adenosine receptor antagonists: Design, synthesis, structure–affinity and structure–selectivity relationships
  作者：Angela Stefanachi、Orazio Nicolotti、Francesco Leonetti、Saverio Cellamare、Francesco Campagna、Maria Isabel Loza、Jose Manuel Brea、Fernando Mazza、Enrico Gavuzzo、Angelo Carotti

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.067

  日期：2008.11

  A number of 1,3-dialkyl-8-(hetero)aryl-9-OH-9-deazaxanthines were prepared and evaluated as ligands of recombinant human adenosine receptors (hARs). Several 1,3-dipropyl derivatives endowed with nano-molar binding affinity at hA(2B) receptors, but poor selectivity over hA(2A), hA(1) and hA(3) AR subtypes were identified. A comparison with the corresponding 7-OH- and 7,9-unsubstituted-deazaxanthines revealed that 9-OH-9-deazaxanthines are more potent hA(2B) ligands with lower partition coefficients and higher water solubility compared to the other two congeneric classes of deazaxanthines. An optimization of the para-substituent of the 8-phenyl ring of 9-OH-9-deazaxanthines led to the discovery of compound 38, which exhibited outstanding hA(2B) affinity (Ki = 1.0 nM), good selectivity over hA(2A), hA(1) and hA(3) (selectivity indices = 100, 79 and 1290, respectively) and excellent antagonist potency in a functional assay on rat A(2B) (pA(2B) = 9.33). (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• SENDA S.; HIROTA K.; TAKAHASHI M., HETEROCYCLES, 1976, 4, NO 3, 461-465
  作者：SENDA S.、 HIROTA K.、 TAKAHASHI M.

  DOI：——

  日期：——
• SENDA S.; HIROTA K.; SUZUKI M.; TAKAHASHI M., CHEM. AND PHARM. BULL. <SPBT-AL>, 1977, 25, NO 4, 563-568
  作者：SENDA S.、 HIROTA K.、 SUZUKI M.、 TAKAHASHI M.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and properties of 3-hydroxy-4,6-dimethylpyrrolo(3,2-d)pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione (9-hydroxy-9-deazatheophylline) derivatives.
  作者：FUMIO YONEDA、MIYUKI MOTOKURA、MUTSUKO KAMISHIMOTO、TOMOHISA NAGAMATSU、MASAKI OTAGIRI、KANETO UEKAMA、MASAYUKI TAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3187

  日期：——

  Treatment of 1, 3, 6-trimethyl-5-nitrouracil with aryl aldehydes in the presence of piperidine results in condensation to the 5-nitro-6-styryluracil derivatives, followed by intramolecular cyclization including piperidine-catalyzed oxidation-reduction to give rise to the corresponding 3-hydroxy-4, 6-dimethylpyrrolo [3, 2-d] pyrimidine-5, 7 (4H, 6H)-dione (9-hydroxy-9-deazatheophylline) derivatives in a single step. Some properties of these compounds and an X-ray crystal structure determination of 8-(p-chlorophenyl)-9-methoxy-7-methyl-9-deazatheophylline are described.

  1，3，6-三甲基-5-硝基尿嘧啶与芳基醛在哌啶存在下进行处理，缩合生成 5-硝基-6-苯乙烯基尿嘧啶衍生物、然后通过分子内环化（包括哌啶催化的氧化还原），一步生成相应的 3-羟基-4, 6-二甲基吡咯并[3, 2-d] 嘧啶-5, 7 (4H, 6H)-二酮（9-羟基-9-去氮茶碱）衍生物。文中介绍了这些化合物的一些特性以及 8-（对氯苯基）-9-甲氧基-7-甲基-9-去氮茶碱的 X 射线晶体结构。