(S)-4-(methylsulfinyl)benzonitrile | 60958-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(methylsulfinyl)benzonitrile
• 英文别名: (S)-4-cyanophenyl methyl sulfoxide；4-(methylsulfinyl)benzonitrile；4-[(S)-methylsulfinyl]benzonitrile
• CAS: 60958-04-5
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: ZKFYBOCMRDEHJS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(methylsulfinyl)benzonitrile 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methanesulfinylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜自由基阳离子的中间体进行手性芳族亚砜的热和光化学消旋。

  摘要：

  通过四氟硼酸N-甲基喹啉鎓（NMQ +）敏化光解和六氟磷酸三（2,2'-联吡啶基）钌（III）催化的单电子氧化，得到对映体纯的甲基芳基亚砜的高效消旋。

  DOI：

  10.1021/ol070500y
• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲腈 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 HCl buffer 、 Pseudomonas fluorescens 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 生成 (S)-4-(methylsulfinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  荧光假单胞菌ACB的4-羟基苯乙酮单加氧酶作为光学活性亚砜合成中的氧化生物催化剂

  摘要：

  来自荧光假单胞菌ACB的重组4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）已作为一组芳族硫化物的硫氧化反应的催化剂进行了测试。除少数例外，在手性苯基和苄基亚砜的合成中获得了极好的对映选择性。细菌Baeyer-Villiger单加氧酶也被证明可以接受外消旋亚砜，前手性二酮和有机硼化合物作为底物。这项研究证明了这种新型氧化酶的巨大生物催化潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.024

文献信息

• The Stereoselective Oxidation of <i>para</i> ‐Substituted Benzenes by a Cytochrome P450 Biocatalyst
  作者：Rebecca R. Chao、Ian C.‐K. Lau、Tom Coleman、Luke R. Churchman、Stella A. Child、Joel H. Z. Lee、John B. Bruning、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1002/chem.202102757

  日期：2021.10.21

  The efficient and sustainable hydroxylation, epoxidation and sulfoxidation of a wide range of benzene derivatives using an engineered variant of a bacterial cytochrome P450 enzyme is reported. These reactions were catalyzed with high activity, regioselectivity and total turnover number (up to 20,000) and in certain instances these reactions were achieved with high enanatioselectivity (up to 98 % ee

  报道了使用细菌细胞色素 P450 酶的工程变体对各种苯衍生物进行有效和可持续的羟基化、环氧化和磺化氧化。这些反应以高活性、区域选择性和总转换数（高达 20,000）催化，在某些情况下，这些反应以高对映选择性（高达 98% ee .）实现。
• Enzymatic kinetic resolution of chiral sulfoxides – an enantiocomplementary approach
  作者：Vladimír Nosek、Jiří Míšek

  DOI：10.1039/c9cc05470g

  日期：——

  A new enzymatic assay for the preparation of chiral sulfoxides that is enantiocomplementary to the known (S)-enantiomer-reducing activity of methionine sulfoxide reductase A (MsrA) is described. To this end, we have utilized the enzyme DMSO reductase (DmsABC), recently discovered by us being highly upregulated in stationary phase E. coli bacteria.

  描述了一种新的用于制备手性亚砜的酶促测定方法，该方法与甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）的已知的（S）-对映异构体还原活性是对映体互补的。为此，我们利用了DMSO还原酶（DmsABC），该酶最近被我们发现在固定相大肠杆菌中高度上调。
• Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Malgorzata Kopacz、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Vicente Gotor、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c0ob00988a

  日期：——

  A bacterial flavin-containing monooxygenase (FMO), fused to phosphite dehydrogenase, has been used to explore its biocatalytic potential. The bifunctional biocatalyst could be expressed in high amounts in Escherichia coli and was able to oxidize indole and indole derivatives into a variety of indigo compounds. The monooxygenase also performs the sulfoxidation of a wide range of prochiral sulfides, showing moderate to good enantioselectivities in forming chiral sulfoxides.

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。
• 4-Hydroxyacetophenone monooxygenase from Pseudomonas fluorescens ACB as an oxidative biocatalyst in the synthesis of optically active sulfoxides
  作者：Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Gianluca Ottolina、Marco W. Fraaije、Giacomo Carrea

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.024

  日期：2006.1

  sulfoxidation reactions on a set of aromatic sulfides. With a few exceptions, excellent enantioselectivities in the synthesis of chiral phenyl and benzyl sulfoxides were achieved. The bacterial Baeyer–Villiger monooxygenase was also shown to accept racemic sulfoxides, a prochiral diketone and an organoboron compound as substrates. This study demonstrates the great biocatalytic potential of this novel oxidative

  来自荧光假单胞菌ACB的重组4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）已作为一组芳族硫化物的硫氧化反应的催化剂进行了测试。除少数例外，在手性苯基和苄基亚砜的合成中获得了极好的对映选择性。细菌Baeyer-Villiger单加氧酶也被证明可以接受外消旋亚砜，前手性二酮和有机硼化合物作为底物。这项研究证明了这种新型氧化酶的巨大生物催化潜力。
• Hypervalent Iodine(V)-Induced Asymmetric Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Mediated by Reversed Micelles:  Novel Nonmetallic Catalytic System
  作者：Hirofumi Tohma、Shinobu Takizawa、Hiroaki Watanabe、Yuko Fukuoka、Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo982295t

  日期：1999.5.1

  chiral hypervalent iodine reagents have been used for asymmetric induction, all of them have needed more than a stoichiometric amount of chiral reagents and have shown low enantioselectivities. The described new catalytic asymmetric oxidation using a hypervalent iodine(V) reagent, iodoxybenzene (PhIO(2)), in a cationic reversed micellar system provides the first example of a catalytic asymmetric oxidation

  尽管几种类型的手性高价碘试剂已经用于不对称诱导，但是它们全部都需要超过化学计量的手性试剂，并且显示出低的对映选择性。所描述的在阳离子反向胶束系统中使用高价碘（V）试剂碘代氧苯（PhIO（2））的新催化不对称氧化提供了硫化物催化不对称氧化成亚砜的高化学收率且中等至良好的第一个例子。不使用任何过渡金属催化剂的对映选择性。通过添加催化量的十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和手性酒石酸衍生物，增溶和活化PhIO（2）被发现对于提高化学和光学收率是必不可少的。