(5S, 4R, 3'R)-N-(1-phenylethyl)-1,2-diphenyl-2-aminoethanol | 82111-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5S, 4R, 3'R)-N-(1-phenylethyl)-1,2-diphenyl-2-aminoethanol
• 英文别名: (1S,2R,1'R)-(+)-((1'-phenylehyl)amino)-1,2-diphenylethanol；(1S,2R,1'R)-2-(1'-phenylethyl)amino-1,2-diphenylethanol；1,2-Diphenyl-2-[(1-phenylethyl)amino]ethanol；(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethanol
• CAS: 82111-35-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: SMOLUSUWMTWUFC-YHYVQYDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S, 4R, 3'R)-N-(1-phenylethyl)-1,2-diphenyl-2-aminoethanol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R,R)-(+)-双(Alpha-甲基苄基)胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Lopez-Mardomingo, Carmen; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 45 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(1-phenylethylimino)ethanone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、186.16 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (5S, 4R, 3'R)-N-(1-phenylethyl)-1,2-diphenyl-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of imino group reduction. 2. Synthesis and assignment of configuration of some N-(1-phenylethyl)-1,2-diaryl-2-aminoethanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a018

文献信息

• Indium-mediated Barbier-type allylation of aldehydes as a convenient method for the highly enantioselective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Soya Gamsey、Daniel Knueppel、Derek Steiner、Kelly DeLaTorre、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.169

  日期：2005.3

  enantioselective allylation of both aromatic and aliphatic aldehydes using commercially available (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary. Using only two equivalents of allyl bromide, excellent yields and very good to excellent enantioselectivities are obtained. To our knowledge, the enantioselectivities reported herein are the highest obtained for indium-promoted allylations of carbonyl

  我们报告了使用市售（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇作为手性助剂的铟介导的芳香族和脂肪族醛的Barbier型对映选择性烯丙基化的一般方法。仅使用两个当量的烯丙基溴，可获得优异的产率和非常好的至优异的对映选择性。据我们所知，本文报道的对映选择性是由铟促进的羰基化合物的烯丙基化所获得的。
• Asymmetric hydrogenation of chiral vinyloxazaborolidines under ambient conditions
  作者：Soya Gamsey、Kelly DeLaTorre、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.091

  日期：2005.2

  vinyloxazaborolidines have been synthesized and subsequently hydrogenated using palladium on carbon under ambient conditions to produce, after oxidation of the boronate group, enantiomerically enriched secondary alcohols (up to 20% ee). Herein, the first example of asymmetric hydrogenation utilizing oxazaborolidines as chiral auxiliaries is reported.

  已经合成了新的高手性乙烯基氧杂氮杂硼烷，随后在环境条件下使用钯/碳将其氢化，以在硼酸酯基团氧化后产生对映体富集的仲醇（至多20％ee）。在此，报道了利用恶唑硼烷作为手性助剂的不对称氢化的第一个例子。
• Alcaide, Benito; Lopez-Mardomingo, Carmen; Lopez-Saez, Berta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 289 - 291
  作者：Alcaide, Benito、Lopez-Mardomingo, Carmen、Lopez-Saez, Berta、Perez-Ossorio, Rafael、Plumet, Joaquin

  DOI：——

  日期：——
• Alcaide, Benito; Lopez-Mardomingo, Carmen; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 93 - 98
  作者：Alcaide, Benito、Lopez-Mardomingo, Carmen、Perez-Ossorio, Rafael、Plumet, Joaquin

  DOI：——

  日期：——
• ALCAIDE, B.;LOPEZ-MARDOMINGO, C.;PEREZ-OSSORIO, R.;PLUMET, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 45-48
  作者：ALCAIDE, B.、LOPEZ-MARDOMINGO, C.、PEREZ-OSSORIO, R.、PLUMET, J.

  DOI：——

  日期：——