3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-methyluridine | 149301-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-methyluridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-[(methoxycarbonyl)methyl]-5-methyluridine
• CAS: 149301-22-4
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 538.511
• InChiKey: FHCJFJPOTDAEPT-VDEHWKIFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  152.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-methyluridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2'-O-<ethyl>carbamoyl>methyl>-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  合成2'- O-修饰的核糖核苷的一般方法

  摘要：

  描述了核糖核苷功能化的一般方法。该方法包括合成在2-羟基上具有连接基的甲基-呋喃呋喃糖苷衍生物6（方案2）。在标准条件下引入核酸碱基后（方案3），将所得的β-D-核糖核苷8和10进一步转化为在连接体部分具有亲脂性，插入性和氨基烷基残基的衍生物。以这种方式，制备了2'-修饰的5-甲基尿苷12，腺苷13以及5-甲基胞苷15和16（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760212
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  合成2'- O-修饰的核糖核苷的一般方法

  摘要：

  描述了核糖核苷功能化的一般方法。该方法包括合成在2-羟基上具有连接基的甲基-呋喃呋喃糖苷衍生物6（方案2）。在标准条件下引入核酸碱基后（方案3），将所得的β-D-核糖核苷8和10进一步转化为在连接体部分具有亲脂性，插入性和氨基烷基残基的衍生物。以这种方式，制备了2'-修饰的5-甲基尿苷12，腺苷13以及5-甲基胞苷15和16（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760212

文献信息

• A General Method for the Synthesis of 2′-<i>O</i>-Modified Ribonucleosides
  作者：Thomas H. Keller、Robert Häner

  DOI：10.1002/hlca.19930760212

  日期：1993.3.24

  A general way for the functionalization of ribonucleosides is described. The method involves the synthesis of the methyl-ribofuranoside derivative 6 equipped with a linker at the 2-hydroxy group (Scheme 2). After introduction of the nucleic-acid bases under standard conditions (Scheme 3), the resulting β-D-ribonucleosides 8 and 10 are further transformed to derivatives with lipophilic, intercalating

  描述了核糖核苷功能化的一般方法。该方法包括合成在2-羟基上具有连接基的甲基-呋喃呋喃糖苷衍生物6（方案2）。在标准条件下引入核酸碱基后（方案3），将所得的β-D-核糖核苷8和10进一步转化为在连接体部分具有亲脂性，插入性和氨基烷基残基的衍生物。以这种方式，制备了2'-修饰的5-甲基尿苷12，腺苷13以及5-甲基胞苷15和16（方案4）。