E-hexacos-9-enoic acid | 59708-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-hexacos-9-enoic acid
• 英文别名: hexacos-9-enoic acid；Hexacos-9-ensaeure；9-Hexacosenoic acid；(E)-hexacos-9-enoic acid
• CAS: 59708-77-9；86901-41-9
• 化学式: C₂₆H₅₀O₂
• 分子量: 394.682
• InChiKey: WCVLVNLRVRJFLN-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-hexacos-9-enoic acid 生成 蜡酸
  参考文献：
  名称：

  Klenk; Schumann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 272, p. 179,185,188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯酸 、 十八碳烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到E-hexacos-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  糖脂鞘脂的crotylation方式：KRN7000类似物的合成。

  摘要：

  描述了以O-和C-糖基巴豆基stananes与相对简单的脂质醛的反应为中心的鞘糖脂的合成。这种策略的模块化和crotylation产品的多功能性，使其成为吸引各种高度替代图书馆的有吸引力的方法。该方法学适用于强效免疫刺激性糖脂KRN7000的类似物，包括带有非对映神经酰胺片段和2-酰胺基取代基的O-，亚甲基和氟亚甲基连接的等排体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02284

文献信息

• Trans-olefinic very-long-chain patty acid (26:3Δ5c,9c,19t) in lipids of fresh-water sponges of lake baikal
  作者：Mikhail V. Vysotskii、Andrey B. Imbs、Alexandr A. Popkov、Nikolai A. Latyshev、Vassilii I. Svetashev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97624-x

  日期：1990.1
• The Crotylation Way to Glycosphingolipids: Synthesis of Analogues of KRN7000
  作者：Ahmad S. Altiti、Stewart Bachan、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02284

  日期：2016.9.16

  A synthesis of glycosphingolipids that centers on the reaction of O- and C-glycosyl crotylstannanes and relatively simple lipid aldehydes is described. The modularity of this strategy and versatility of the crotylation products make this an attractive approach to diverse, highly substituted libraries. The methodology is applied to analogues of the potent imunostimulatory glycolipid KRN7000, including

  描述了以O-和C-糖基巴豆基stananes与相对简单的脂质醛的反应为中心的鞘糖脂的合成。这种策略的模块化和crotylation产品的多功能性，使其成为吸引各种高度替代图书馆的有吸引力的方法。该方法学适用于强效免疫刺激性糖脂KRN7000的类似物，包括带有非对映神经酰胺片段和2-酰胺基取代基的O-，亚甲基和氟亚甲基连接的等排体。
• Klenk; Schumann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 272, p. 179,185,188
  作者：Klenk、Schumann

  DOI：——

  日期：——