N-[5-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)pyridin-2-yl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester | 681435-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[5-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)pyridin-2-yl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl [5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridin-2-yl]methylcarbamate；Tert-butyl 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridin-2-yl(methyl)carbamate；tert-butyl N-[5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridin-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 681435-21-2
• 化学式: C₁₆H₂₅BN₂O₄
• 分子量: 320.196
• InChiKey: QUENMFIMTLKDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)pyridin-2-yl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[(6-methylamino)pyridin-3-yl]-2,5-dimethyl-N,N-dipropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  [N-甲基-11C]-3-[(6-二甲氨基)吡啶-3-基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺的合成：A CRF1受体体内成像的潜在PET配体

  摘要：

  [N-甲基-11C]-3-[(6-二甲氨基)吡啶-3-基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺的便捷合成(R121920)，一种高选择性 CRF1 拮抗剂已被开发为潜在的 PET 配体。3 - [(6 - 甲氨基)吡啶 - 3 - 基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺 (7)，用于放射性标记的前体是通过新型钯催化芳基溴 5 与杂芳基硼酸酯 4 的 Suzuki 偶联。所需的硼酸酯 4 由 2-氨基-4-溴吡啶分四步合成，总产率为 50%。尽管冷 R121920 的合成以 93% 的产率通过六甲基二硅叠氮化钠 (NaHMDS) 介导的去甲胺 7 在 -78°C 下进行 N-甲基化，但尝试在各种条件下使用常规碱进行放射合成并没有成功。然而，在不添加碱性试剂的情况下，在-20°C 的丙酮中使用 [11C]MeOTf 成功地对 [11C]R121920

  DOI：

  10.1002/jlcr.738
• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-氨基)-5-溴吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-[5-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl)pyridin-2-yl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [N-甲基-11C]-3-[(6-二甲氨基)吡啶-3-基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺的合成：A CRF1受体体内成像的潜在PET配体

  摘要：

  [N-甲基-11C]-3-[(6-二甲氨基)吡啶-3-基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺的便捷合成(R121920)，一种高选择性 CRF1 拮抗剂已被开发为潜在的 PET 配体。3 - [(6 - 甲氨基)吡啶 - 3 - 基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺 (7)，用于放射性标记的前体是通过新型钯催化芳基溴 5 与杂芳基硼酸酯 4 的 Suzuki 偶联。所需的硼酸酯 4 由 2-氨基-4-溴吡啶分四步合成，总产率为 50%。尽管冷 R121920 的合成以 93% 的产率通过六甲基二硅叠氮化钠 (NaHMDS) 介导的去甲胺 7 在 -78°C 下进行 N-甲基化，但尝试在各种条件下使用常规碱进行放射合成并没有成功。然而，在不添加碱性试剂的情况下，在-20°C 的丙酮中使用 [11C]MeOTf 成功地对 [11C]R121920

  DOI：

  10.1002/jlcr.738

文献信息

• PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Bayliss Tracy

  公开号：US20080242665A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Compounds of Formulas Ia-d where X is S or O, mor is a morpholine group, and R 3 is a monocyclic heteroaryl group, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for modulating the activity of lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia-d for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化学式Ia-d的化合物，其中X为S或O，mor为吗啡啶基团，R3为单环杂芳基团，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于调节脂质激酶包括PI3K的活性，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。本文公开了使用化合物Ia-d的方法，用于哺乳动物细胞中体外、体内诊断、预防或治疗这种疾病或相关病理条件。
• Phosphoinositide 3-kinase inhibitor compounds and methods of use
  申请人：Piramed Limited

  公开号：US07888352B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  Compounds of Formulas Ia-d where X is S or O, mor is a morpholine group, and R3 is a monocyclic heteroaryl group, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for modulating the activity of lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia-d for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式Ia-d的化合物，其中X为S或O，mor为吗啡啶基团，R3为单环杂芳基团，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，对于调节脂质激酶（包括PI3K）的活性以及治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病是有用的。公开了使用公式Ia-d的化合物进行哺乳动物细胞的体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理情况的方法。
• WO2007/86800
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of [N-methyl-11C]-3-[(6-dimethylamino)pyridin-3-yl]-2,5-dimethyl-N, N-dipropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amine: A potential PET ligand forin vivo imaging of CRF1 receptors
  作者：J.S. Dileep Kumar、Vattoly J. Majo、Jaya Prabhakaran、Norman R. Simpson、Ronald L. Van Heertum、J. John Mann

  DOI：10.1002/jlcr.738

  日期：2003.10.15

  using conventional bases were not successful. However, the radiolabeling of [11C]R121920 was successfully carried out with [11C]MeOTf in acetone at −20°C in the absence of added basic reagents. The radiotracer was purified by RP-HPLC followed by RP-solid phase extraction. The yield of the reaction was 5% (at EOB) and the specific activity was >1000 Ci/mmol (at EOB) with a radiochemical purity >99%. Copyright

  [N-甲基-11C]-3-[(6-二甲氨基)吡啶-3-基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺的便捷合成(R121920)，一种高选择性 CRF1 拮抗剂已被开发为潜在的 PET 配体。3 - [(6 - 甲氨基)吡啶 - 3 - 基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺 (7)，用于放射性标记的前体是通过新型钯催化芳基溴 5 与杂芳基硼酸酯 4 的 Suzuki 偶联。所需的硼酸酯 4 由 2-氨基-4-溴吡啶分四步合成，总产率为 50%。尽管冷 R121920 的合成以 93% 的产率通过六甲基二硅叠氮化钠 (NaHMDS) 介导的去甲胺 7 在 -78°C 下进行 N-甲基化，但尝试在各种条件下使用常规碱进行放射合成并没有成功。然而，在不添加碱性试剂的情况下，在-20°C 的丙酮中使用 [11C]MeOTf 成功地对 [11C]R121920