N-[5-(7-dipropylamino-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)pyridin-2-yl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester | 681435-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[5-(7-dipropylamino-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)pyridin-2-yl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[7-(dipropylamino)-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]pyridin-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 681435-22-3
• 化学式: C₂₅H₃₆N₆O₂
• 分子量: 452.6
• InChiKey: MFXRNLBQIPTBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(7-dipropylamino-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)pyridin-2-yl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-[(6-methylamino)pyridin-3-yl]-2,5-dimethyl-N,N-dipropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  [N-甲基-11C]-3-[(6-二甲氨基)吡啶-3-基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺的合成：A CRF1受体体内成像的潜在PET配体

  摘要：

  [N-甲基-11C]-3-[(6-二甲氨基)吡啶-3-基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺的便捷合成(R121920)，一种高选择性 CRF1 拮抗剂已被开发为潜在的 PET 配体。3 - [(6 - 甲氨基)吡啶 - 3 - 基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺 (7)，用于放射性标记的前体是通过新型钯催化芳基溴 5 与杂芳基硼酸酯 4 的 Suzuki 偶联。所需的硼酸酯 4 由 2-氨基-4-溴吡啶分四步合成，总产率为 50%。尽管冷 R121920 的合成以 93% 的产率通过六甲基二硅叠氮化钠 (NaHMDS) 介导的去甲胺 7 在 -78°C 下进行 N-甲基化，但尝试在各种条件下使用常规碱进行放射合成并没有成功。然而，在不添加碱性试剂的情况下，在-20°C 的丙酮中使用 [11C]MeOTf 成功地对 [11C]R121920

  DOI：

  10.1002/jlcr.738
• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-氨基)-5-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 N-[5-(7-dipropylamino-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)pyridin-2-yl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [N-甲基-11C]-3-[(6-二甲氨基)吡啶-3-基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺的合成：A CRF1受体体内成像的潜在PET配体

  摘要：

  [N-甲基-11C]-3-[(6-二甲氨基)吡啶-3-基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺的便捷合成(R121920)，一种高选择性 CRF1 拮抗剂已被开发为潜在的 PET 配体。3 - [(6 - 甲氨基)吡啶 - 3 - 基]-2,5-二甲基-N,N-二丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺 (7)，用于放射性标记的前体是通过新型钯催化芳基溴 5 与杂芳基硼酸酯 4 的 Suzuki 偶联。所需的硼酸酯 4 由 2-氨基-4-溴吡啶分四步合成，总产率为 50%。尽管冷 R121920 的合成以 93% 的产率通过六甲基二硅叠氮化钠 (NaHMDS) 介导的去甲胺 7 在 -78°C 下进行 N-甲基化，但尝试在各种条件下使用常规碱进行放射合成并没有成功。然而，在不添加碱性试剂的情况下，在-20°C 的丙酮中使用 [11C]MeOTf 成功地对 [11C]R121920

  DOI：

  10.1002/jlcr.738