(9E)-3-(n-octadec-9-enyloxy)propane-1,2-diol | 13103-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (9E)-3-(n-octadec-9-enyloxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 1-O-octadec-9-enylglycerol；3-octadec-9t-enyloxy-propane-1,2-diol；3-octadec-9-enyloxy-propane-1,2-diol；(+/-)-glycerol-1-elaidyl ether；(+/-)-Glycerin-1-elaidylaether；trans-Glycerin-1--ether；3-[(E)-octadec-9-enoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 13103-02-1
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: NRWMBHYHFFGEEC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-3-(n-octadec-9-enyloxy)propane-1,2-diol 、 乙酰氯 反应 0.08h， 以96%的产率得到diacetate of (+/-)-glycerol-1-elaidyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于气相色谱分析的烷基甘油脂标准品的合成：在嵌合体和鲨鱼肝油中的应用。

  摘要：

  天然 O-烷基甘油脂，也称为烷基醚脂质 (AEL)，具有通过醚键与甘油单元连接的长脂肪烷基链。AEL 普遍存在于不同的组织中，但在鲨鱼肝油、母乳、红细胞、血浆和骨髓中含量丰富。只有少数 AEL 是可商购的，而许多其他具有可变长度的饱和或单不饱和烷基链的 AEL 则无法获得。然而，这些化合物作为分析方法的标准是必要的。在这里，我们研究了不同的报道程序，并采用其中一些程序来制备一系列主要具有不同长度的饱和烷基链（14:0、16:0、17:0、19:0、 20:0、22:0）和两个单不饱和链（16:1、18:1）。所有这些标准品均通过 NMR 和 GC-MS 进行了全面表征。最后，我们使用这些标准来鉴定鲨鱼和嵌合体肝油中的 AEL 亚型。已确定的 AEL 分布为：14:0 (20-24%)、16:0 (42-54%) 和 18:1 (6-16%)，以及较小程度的 (0.2-2%)对于以下各项：16:1、17:0、18:0

  DOI：

  10.3390/md16040101
• 作为产物：
  描述：

  4-(n-octadec-9-enyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(9E)-3-(n-octadec-9-enyloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  用于气相色谱分析的烷基甘油脂标准品的合成：在嵌合体和鲨鱼肝油中的应用。

  摘要：

  天然 O-烷基甘油脂，也称为烷基醚脂质 (AEL)，具有通过醚键与甘油单元连接的长脂肪烷基链。AEL 普遍存在于不同的组织中，但在鲨鱼肝油、母乳、红细胞、血浆和骨髓中含量丰富。只有少数 AEL 是可商购的，而许多其他具有可变长度的饱和或单不饱和烷基链的 AEL 则无法获得。然而，这些化合物作为分析方法的标准是必要的。在这里，我们研究了不同的报道程序，并采用其中一些程序来制备一系列主要具有不同长度的饱和烷基链（14:0、16:0、17:0、19:0、 20:0、22:0）和两个单不饱和链（16:1、18:1）。所有这些标准品均通过 NMR 和 GC-MS 进行了全面表征。最后，我们使用这些标准来鉴定鲨鱼和嵌合体肝油中的 AEL 亚型。已确定的 AEL 分布为：14:0 (20-24%)、16:0 (42-54%) 和 18:1 (6-16%)，以及较小程度的 (0.2-2%)对于以下各项：16:1、17:0、18:0

  DOI：

  10.3390/md16040101

文献信息

• Reactions of Aliphatic Methanesulfonates. I. Syntheses of Long-Chain Glyceryl-(1) Ethers¹
  作者：Wolfgang J. Baumann、Helmut K. Mangold

  DOI：10.1021/jo01033a065

  日期：1964.10
• Baer; Rubin; Fischer, Journal of Biological Chemistry, 1944, vol. 155, p. 454
  作者：Baer、Rubin、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• TAKAISHI, NAOTAKE;URATA, KULCHI;INAMOTO, YOSHIAKI
  作者：TAKAISHI, NAOTAKE、URATA, KULCHI、INAMOTO, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Gas-phase Reagents for Carbon-Carbon Double Bond Location: New Applications. Part I-Nitric Oxide Chemical Ionization Mass Spectrometry of 1-O-Alkenylglycerols from the Deep-sea SharkCentrophorus Squamosus Liver Oil
  作者：Nicole Sellier、Catherine Bordier、Lucien Kerhoas、Jacques Einhorn

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199707)32:7<723::aid-jms524>3.0.co;2-0

  日期：1997.7
• Pièce d'horlogerie
  申请人：Breitling AG

  公开号：EP2687580B1

  公开（公告）日：2018-04-11