2-(1-phenylallyl)phenol | 38276-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylallyl)phenol
• 英文别名: (+/-)-2-Hydroxy-1-(1-phenyl-allyl)-benzol；2-(1-Phenyl-allyl)-phenol；3-Phenyl-3-(2-oxy-phenyl)-propen-(1)；2-(α-Phenyl-allyl)-phenol；2-(1-Phenyl-2-propenyl)phenol；2-(1-phenylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 38276-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LGKKUXULLPLBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-70 °C
• 沸点：
  186-189 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylallyl)phenol 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ air 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到4-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-1-Benzopyrans by Pd-Catalyzed Cyclization of o-Allylic Phenols

  摘要：

  2H-1-苯并吡喃（1）的衍生物，又称色烯类，是菊科多个属中显著的天然产物，具有广泛的宝贵生理活性。它们也是合成复杂天然产物（如紫檀烷）的有用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1709
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 乙醇 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 2-(1-phenylallyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Tietze, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis(μ-oxo)–Dititanium(IV)–Chiral Binaphthyldisulfonate Complexes for Highly Enantioselective Intramolecular Hydroalkoxylation of Nonactivated Alkenes
  作者：Wen-Bin Xie、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01146

  日期：2021.5.21

  A series of chiral 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids was designed, synthesized, and applied in a highly enantioselective Ti-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of nonactivated alkenes. The catalyst is probably a complex between two chiral binaphthyldisulfonate ligands and a bis(μ-oxo)–dititanium(IV) core structure. The sulfonamide groups of the ligands and water are necessary for the catalysis

  设计，合成了一系列手性的1,1'-联萘-2,2'-二磺酸，并将其应用于高度对映选择性的Ti催化的非活化烯烃分子内加氢烷氧基化反应。该催化剂可能是两个手性联萘二磺酸酯配体与双（μ-氧代）-二钛（IV）核心结构之间的复合物。配体和水的磺酰胺基对于催化是必需的，因为它们可以通过氢键稳定催化活性的配合物。在温和条件下，以高达99％以上的收率和高达97％对映体过量的形式获得了各种2-甲基香豆素。
• Eine neue 2-Allylphenol-Cumaran-Umlagerung
  作者：E. Schmid、Gy. Fráter、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550526

  日期：1972.7.10

  2-(1′-Arylallyl)-phenols (9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16) are transformed on heating in N, N-diethylaniline at 225° into trans-2-aryl-3-methyl-coumarans (26, 29, 32, 34, 36, 38, 40, 42) in excellent yields. The corresponding cis-coumarans are minor products. Similar thermal behaviour is shown by 2-(1′-vinylallyl)-phenols (7, 8) which are thermally converted into trans-3-methyl-2-vinyl-coumarans (24

  2-（1'- Arylallyl）-phenols（9，10，11，12，13，14，15，16）在225℃被变换对n个加热，N-二乙基苯胺为反式-2-芳基-3-甲基-coumarans（26，29，32，34，36，38，40，42）以优良产率。相应的顺式香豆素是次要产品。相似的热行为是由2-（1'- vinylallyl）-phenols（示出7，8），其被热转化成反式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）和5-甲基-2,5-二氢- （1-benzoxepins）（25，18）。后者的化合物是热不稳定的，并重新排列，得到近似3：1分的混合物的反式-和顺式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）。方案2、3和4中讨论了这些新的热重排的反应机理。
• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Sulfenofunctionalization of Alkenes with Phenols
  作者：Scott E. Denmark、David J. P. Kornfilt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00295

  日期：2017.3.17

  The catalytic, enantioselective, cyclization of phenols with electrophilic sulfenophthalimides onto isolated or conjugated alkenes affords 2,3-disubstituted benzopyrans and benzoxepins. The reaction is catalyzed by a BINAM-based phosphoramide Lewis base catalyst which assists in the highly enantioselective formation of a thiiranium ion intermediate. The influence of nucleophile electron density, alkene

  用亲电子的磺基邻苯二甲酰亚胺将苯酚催化，对映选择性环化到分离的或共轭的烯烃上，得到2，3-二取代的苯并吡喃和苯并氧杂环丁烷。该反应由基于BINAM的磷酰胺路易斯碱催化剂催化，该催化剂有助于噻吩离子中间体的高度对映选择性的形成。研究了亲核体电子密度，烯烃取代方式，系链长度和路易斯碱官能团对环化反应的速率，对映体和位点选择性的影响。该反应不受酚环上取代基的存在的影响。相反，烯烃周围的取代强烈影响反应结果。系链的顺序加长导致反应性降低，这需要升高温度才能发生反应。在这些升高的温度下，亚磺酰基部分上的立体大的芳基防止了对映体组成的侵蚀。醇和羧酸在与酚羟基的竞争中优先捕获了ira离子。还介绍了一种选择性的酚C（2）烯丙基化的改进方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01626
  作者：Melder, Julian J.、Witzel, Sina、Terres, Sophia、de Bary, Philippe、Krohne, Lukas、Rudolph, Matthias、Hashmi, K.A. Stephen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01626

  日期：——

  light-mediated cyclization reaction initiated by an atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes onto alkenes was exploited for the synthesis of functionalized dihydrobenzofurans. Initial investigation indicated that the dimeric gold catalyst [Au2(μ-dppm)2Cl2] can effectively be used for intermolecular ATRA reactions. Further, the reactivity was applied in a cascade-like cyclization for the preparation

  利用卤代烷烃在烯烃上的原子转移自由基加成 (ATRA) 引发的光介导环化反应来合成官能化二氢苯并呋喃。初步研究表明二聚金催化剂[Au 2 (μ-dppm) 2 Cl 2 ]可以有效地用于分子间ATRA反应。此外，该反应性应用于级联环化反应以制备二氢苯并呋喃衍生物。通过所提出的光化学方法，可以在温和条件下直接从邻烯丙基酚实现官能化，产率高达 96%。
• The Effect of Geometry in the Allyl Group on the Rate of the Claisen Rearrangement
  作者：Laurence D. Huestis、L. J. Andrews

  DOI：10.1021/ja01469a044

  日期：1961.4