3-[(7-bromo-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl)-amino]-4-fluoro-benzoic acid methyl ester | 1426530-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(7-bromo-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl)-amino]-4-fluoro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-[(7-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl)amino]-4-fluorobenzoic acid methyl ester；methyl 3-(7-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamido)-4-fluorobenzoate；3-[(7-Bromo-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl)-amino]-4-fluoro-benzoic Acid Methyl Ester；methyl 3-[(7-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl)amino]-4-fluorobenzoate
• CAS: 1426530-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrFN₃O₃
• 分子量: 392.184
• InChiKey: VRRZTHDHDYDCPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(7-bromo-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl)-amino]-4-fluoro-benzoic acid methyl ester 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N-(5-((2-(2,6-cis-dimethylpiperidin-1-yl)ethyl)carbamoyl)-2-fluorophenyl)-7-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID FORMS OF BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PDGF RECEPTOR MEDIATORS
  [FR] FORMES SOLIDES DE DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES UTILISÉES EN TANT QUE MÉDIATEURS DU RÉCEPTEUR PDGF

  摘要：

  本发明提供了药用活性剂的新型固体形式及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。

  公开号：

  WO2014132220A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(7-bromo-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl)-amino]-4-fluoro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Platelet-Derived Growth Factor Receptor (PDGFR) Inhibitors for Duration of Action, as an Inhaled Therapy for Lung Remodeling in Pulmonary Arterial Hypertension

  摘要：

  A series of potent PDGFR inhibitors has been identified. The series was optimized for duration of action in the lung. A novel kinase occupancy assay was used to directly measure target occupancy after i.t. dosing. compound 25 shows 24 h occupancy of the PDGFR kinase domain; after a single i.t. dose and has efficacy at 0.03 mg/kg, in the rat moncrotaline model of pulmonary arterial hypertension. Examination of PK/PD data from the optimization effort has revealed in vitro in vivo correlations which link duration of action in vivo with low permeability and high basicity and demonstrate that nonspecific binding to lung tissue increases with lipophilicity.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00703

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PULMONARY ARTERIAL HYPERTENSION<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE HYPERTENSION ARTÉRIELLE PULMONAIRE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013030802A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I) useful in inhibiting PDGF receptor mediated biological activity. Wherein A is and R1, R1a, R2, R3, R4, R5, R6 and X are as defined herein.

  具有式(I)的二环杂环衍生物，可用于抑制血小板衍生生长因子受体介导的生物活性。其中A、R1、R1a、R2、R3、R4、R5、R6和X如本文所定义。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUVANT ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES PDGFR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2013033620A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as protein kinase inhibitors, as well as methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with abnormal or deregulated kinase activity. In some embodiments, the invention provides methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent diseases or disorders that involve abnormal activation of PDGFR (PDGFRα, PDGFRβ) kinases or c-kit and PDGFR (PDGFRα, PDGFRβ) kinases.

  这项发明提供了化合物及其药物组合物，这些化合物可用作蛋白激酶抑制剂，以及使用这些化合物来治疗、改善或预防与异常或失调激酶活性相关的疾病的方法。在某些实施方式中，该发明提供了使用这些化合物来治疗、改善或预防涉及PDGFR（PDGFRα、PDGFRβ）激酶或c-kit和PDGFR（PDGFRα、PDGFRβ）激酶异常激活的疾病或紊乱的方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PULMONARY ARTERIAL HYPERTENSION
  申请人：Bruce Ian

  公开号：US20150025059A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Bicyclic heterocyclic derivatives of formula I useful in inhibiting PDGF receptor mediated biological activity. wherein A is and R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X are as defined herein.

  公式I中的双环杂环衍生物可用于抑制PDGF受体介导的生物活性，其中A为，R1，R1a，R2，R3，R4，R5，R6和X如本文所定义。
• Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives
  申请人：Bruce Ian

  公开号：US09073921B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The present invention provides novel solid forms of pharmaceutically active agents and therapeutic uses thereof. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种新颖的药物活性剂的固态形式及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• Bicyclic heterocycle derivatives for the treatment of pulmonary arterial hypertension
  申请人：Bruce Ian

  公开号：US08883819B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  Bicyclic heterocyclic derivatives of formula I useful in inhibiting PDGF receptor mediated biological activity. wherein A is and R1, R1a, R2, R3, R4, R5, R6 and X are as defined herein.

  公式I中的双环杂环衍生物对抑制PDGF受体介导的生物活性有用。其中A为，R1，R1a，R2，R3，R4，R5，R6和X的定义如下。